1-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylselanyl)ethan-1-one | 104755-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylselanyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylselanyl)ethanone；1-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylselenyl)ethan-1-one；1-Naphthalen-2-yl-2-phenylselanylethanone
• CAS: 104755-33-1
• 化学式: C₁₈H₁₄OSe
• 分子量: 325.269
• InChiKey: XARLJWRXSHZQKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.6±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylselanyl)ethan-1-one 在 甲酸 、 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84 %的产率得到(R)-1-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylselenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CN116178232

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  phenylselenium trichloride 在 硫脲 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylselanyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯基三氯化硒的合成。与酮反应。亚硒酸盐消除反应的新变化

  摘要：

  使用苯基三氯化硒将PhSeCl 2-基团引入酮的α-位。这些产物被转化为烯酮（水解/亚硒酸酯消除）或α-苯基硒酮（硫脲还原）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84605-0

文献信息

• Visible-light-induced oxidative coupling of vinylarenes with diselenides leading to α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Ji Liu、Meng Ma、Da-Yun Hao、Liang Ming、Yong Ling

  DOI：10.1039/d1gc00049g

  日期：——

  A visible-light-induced oxidative coupling of diselenides with readily available vinylarenes is demonstrated. This benign protocol allows one to access a wide range of α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones in good yields with excellent functional group compatibility. The distinct advantages of this protocol over all previous methods include the use of a green solvent and air as an oxidant and the

  可见光诱导的二硒化物与容易获得的乙烯基芳烃的氧化偶联。这种良性方案允许人们以良好的收率和优异的官能团相容性获得各种α-芳基和α-烷基硒代甲基酮。与所有以前的方法相比，该协议的明显优势包括使用绿色溶剂和空气作为氧化剂，并且缺少光催化剂，碱和氧化剂以及更好的绿色化学基质。此外，标题反应可以在自然阳光下进行，这是可以想象得到的最可持续的能源。此外，反应条件温和，
• Evidence for a common selenolate intermediate in the glutathione peroxidase-like catalysis of α-(phenylselenenyl) ketones and diphenyl diselenide
  作者：Lars Engman、Claes Andersson、Ralf Morgenstern、Ian A. Cotgreave、Carl-Magnus Andersson、Anders Hallberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87004-6

  日期：1994.2

  glutathione peroxidase-like catalysis of α-(phenylselenenyl) ketones was investigated. Degradation studies demonstrated the rapid cleavage of the aliphatic carbon-selenium bond of α-(phenylselenenyl) ketones by glutathione at pH 6.9 in a methanolic phosphate buffer under argon. On treatment with excess glutathione under aerobic conditions, α-(phenylselenenyl) ketones, S-(phenylselenenyl)glutathione and

  研究了谷胱甘肽过氧化物酶样α-（苯基硒烯基）酮的催化作用。降解研究表明，在氩气下，在pH值为6.9的甲醇磷酸盐缓冲液中，谷胱甘肽可快速裂解α-（苯基硒烯基）酮的脂肪族碳-硒键。在有氧条件下用过量的谷胱甘肽处理后，α-（苯基硒烯基）谷胱甘肽和S-（苯基硒烯基）谷胱甘肽和二苯基二硒化物都显示出苯硒酸酯。发现该材料被过氧化氢的氧化比α-（苯基硒烯基）酮，S-（苯基硒烯基）谷胱甘肽或二苯基二硒化物快得多。涉及苯硒酸酯的催化机理，
• Acridine Orange Hemi(Zinc Chloride) Salt as a Lewis Acid‐Photoredox Hybrid Catalyst for the Generation of <i>α</i> ‐Carbonyl Radicals
  作者：Sanju Das、Tanumoy Mandal、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.202101053

  日期：2022.2.15

  A readily accessible organic-inorganic hybrid catalyst is reported for the reductive fragmentation of α-halocarbonyl compounds. The robust hybrid catalyst is a self-stabilizing combination of ZnCl2 Lewis acid and acridine orange as the photoactive organic dye. Mechanistic specifics of this hybrid catalyst have been studied in detail using both photophysical and electrochemical experiments. A systematic

  据报道，一种易于获得的有机-无机杂化催化剂用于α-卤代羰基化合物的还原断裂。稳健的杂化催化剂是 ZnCl 2 Lewis 酸和吖啶橙作为光活性有机染料的自稳定组合。已经使用光物理和电化学实验详细研究了这种混合催化剂的机械特性。一项系统的研究使我们能够发现合适的路易斯酸以有效地稳定α-卤代羰基化合物，从而降低标准有机染料范围内的还原电位。该策略通过引导光氧化还原循环通过氧化猝灭途径解决了脱卤氢化或烷基自由基同源偶联等问题。光活性有机染料和路易斯酸对应物之间的协同作用通过有效和受控地生成烷基自由基，使功能化与广泛的偶联伙伴成为可能，并作为昂贵的后过渡金属基光催化剂的合适替代品。为了证明这种协同催化体系的应用潜力，研究了四种不同的α-羰基溴的合成转化，具有广泛的底物范围。
• A radical cyclization route to cyclic imines
  作者：Puneet Srivastava、Lars Engman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.104

  日期：2010.2

  A novel route to cyclic imines based on 5-exo radical cyclization is explored. The radical precursors are imines prepared from allylamine and readily available α-phenylselenenyl ketones.

  探索了一种基于5- exo自由基环化的环状亚胺的新途径。自由基前体是由烯丙胺和容易获得的α-苯基硒烯基酮制得的亚胺。
• Engman Lars, Andersson Claes, Morgenstern Ralf, Cotgreave Ian A., Anderss+, Tetrahedron, 50 (1994) N 9, S 2929-2938
  作者：Engman Lars, Andersson Claes, Morgenstern Ralf, Cotgreave Ian A., Anderss+

  DOI：——

  日期：——