1-(2-bromophenyl)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one | 1203669-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: ZTK-1-313
• CAS: 1203669-23-1
• 化学式: C₁₅H₈BrClO
• 分子量: 319.585
• InChiKey: JWIWHYQULXQURO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  432.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one 在 sodium hydrogen sulfide monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Practical and Versatile Synthesis of Thioflavones from 2-Bromobenzoyl Chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.5012/jkcs.2015.59.3.253
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以617 mg的产率得到1-(2-bromophenyl)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Tandem Amination Reaction for the Synthesis of 4-Quinolones

  摘要：

  An efficient palladium-catalyzed tandem amination approach was developed In one step to afford functionalized 4-quinolones In good to excellent yields from easily accessible o-haloaryl acetylenic ketones and primary amines.

  DOI：

  10.1021/ol902626d

文献信息

• Cascade Reaction of <i>o</i> ‐Haloaryl Ynone and 2‐Hydroxy‐2‐Methylchromene: Synthesis of Chromone Derivative Enabled by Oxygen‐Migration
  作者：Jie Shen、Yao Xiao、Peichao Zhao、Dong Li、Xueshun Jia、Xin Peng、Jian Li

  DOI：10.1002/adsc.202100946

  日期：2022.1.18

  and 2-hydroxy-2-methylchromene under transition metal-free conditions. This strategy proceeds through double Michael addition and oxygen-migration, thus providing a straight way for the synthesis of chromone derivatives.

  我们开发了邻卤芳基炔酮和 2-羟基-2-甲基色烯在无过渡金属条件下的级联反应。该策略通过双迈克尔加成和氧迁移进行，从而为色酮衍生物的合成提供了一条直接的途径。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Amination of Enamines: Expedient Synthesis of Structurally Diverse N–C Atropisomers
  作者：Peng Zhang、Chang-Qiu Guo、Wang Yao、Chuan-Jun Lu、Yingzi Li、Robert S. Paton、Ren-Rong Liu

  DOI：10.1021/acscatal.3c00732

  日期：2023.6.2

  The transition-metal-catalyzed cross-coupling of enamines is an attractive method for producing compounds with an N–C chiral axis; however, it faces considerable challenges that remain unresolved. Herein, a palladium-catalyzed amination method was developed to construct structurally diverse five–six biaryl and six–six nonbiaryl N–C atropisomers. The reaction mechanism was explained using density functional

  过渡金属催化的烯胺交叉偶联是制备具有 N-C 手性轴的化合物的一种有吸引力的方法；然而，它面临着尚未解决的相当大的挑战。在此，开发了一种钯催化的胺化方法来构建结构多样的五六联芳基和六六非联芳基 N-C 阻转异构体。使用密度泛函理论计算解释了反应机理，表明该机理涉及 Curtin-Hammett 控制。N-C 旋转沿反应坐标发生，直到对映体确定的三中心还原消除过渡结构建立立体化学。该方法具有广泛的底物范围、高立体选择性、简单的催化体系、良好的官能团耐受性等优点，极具吸引力，