1-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide | 26031-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-yl-2-pyridin-1-ium-1-ylethanone;bromide
• CAS: 26031-78-7
• 化学式: Br*C₁₇H₁₄NO
• 分子量: 328.208
• InChiKey: GUVKSUKOISTZMS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-3-(2-naphthoyl)indolizine-1-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吲哚嗪衍生物作为α-7nAChR激动剂的合成及生物活性

  摘要：

  人α7烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）是治疗伴有认知障碍的精神分裂症的有前途的治疗靶标。在本文中，我们报告了一系列针对α7nAChR的吲哚嗪衍生物的合成和激动活性。结果表明，所有合成的化合物均对α7nAChR具有亲和力，并且某些化合物具有很强的激动活性，特别是大多数活性激动剂均显示出比对照EVP-6124更高的效力。对接和结构-活性关系研究为开发更有效的新型α7nAChR激动剂提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.016
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 乙醇 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 921,924

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient microwave accelerated three component reaction of phenacyl azides and pyridinium phenacyl salts: A facile greener approach to 2-amino-2-ene-1,4-diones/pyrrolidin-2-ones
  作者：Venkateswarlu Chimaladenne、Ramesh Manda、Ashok Reddy Gudipally、Krishna Reddy Valluru、Pradeep Kumar Brahman、Vijaya Laxmi Somarapu

  DOI：10.1080/00397911.2020.1787447

  日期：2020.10.1

  Abstract A mild and efficient base promoted, microwave assisted, green synthesis of 2-amino-2-ene-1,4-diones has been described by the decomposition of phenacyl azides followed by treatment with pyridinium salts of phenacyl bromides in aqueous media. A diverse range of substrates bearing electron-releasing and electron-withdrawing substituents were well tolerated and delivered corresponding 2-amino-2-ene-1

  摘要 2-氨基-2-烯-1,4-二酮的温和有效的碱促进、微波辅助、绿色合成描述了通过苯甲酰叠氮化物的分解，然后用苯甲酰溴的吡啶鎓盐在水性介质中处理。各种带有电子释放和吸电子取代基的底物都具有良好的耐受性，并以良好的产率提供相应的 2-amino-2-ene-1,4-diones。合成的 2-amino-2-ene-1,4-diones 已在各种取代的 4-hydroxypyrrolidin-2-ones 的合成中得到进一步探索。图形概要
• DMAP-Catalyzed Annulation Approach for Modular Assembly of Furan-Fused Chromenes
  作者：Xinwei He、Ruxue Li、Pui Ying Choy、Tianyi Liu、Junya Wang、On Ying Yuen、Man Pan Leung、Yongjia Shang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03374

  日期：2020.12.18

  With a tandem DMAP-catalyzed reaction between o-AQM, in which it is generated in situ from propargylic amine, and acyl carbene surrogate (from pyridinium ylide), a variety of polyarylated chromenes are assembled in good yields. This process does not require transition-metal catalyst and exhibits easy manipulation of the arene group and good functional group compatibility, particularly the −Br group

  通过邻位AQM（由炔丙基胺原位生成）和酰基卡宾替代物（由吡啶鎓内鎓盐）之间的串联DMAP催化反应，可以高收率组装各种聚芳基苯并二甲基苯酮。该方法不需要过渡金属催化剂，并且表现出对芳烃基团的容易操纵和良好的官能团相容性，特别是-Br基团，其可以通过交叉偶联反应进一步转化为其他官能团。o- AQM基板的模块化功能和简单的操作程序为该合成方法增加了更多优势。
• Visible-Light-Induced Carbo-2-pyridylation of Electron-Deficient Alkenes with Pyridinium Salts
  作者：Rong-Bin Hu、Shuai Sun、Yijin Su

  DOI：10.1002/anie.201704385

  日期：2017.8.28

  A simple and practical visible-light-induced carbo-2-pyridylation of electron-deficient alkenes with readily available N-benzoylmethylpyridinium bromides is reported. More than 40 examples are presented and proceed in greater than 80 % yield (on average) with excellent regio- and diastereoselectivities.

  据报道，用容易获得的N-苯甲酰基甲基吡啶鎓溴化物，对缺电子的烯烃进行了简单，实用的可见光诱导的Carbo-2-吡啶基化。提出了40多个实例，并以优异的区域选择性和非对映选择性进行了平均收率超过80％的研究。
• Condition-Determined Multicomponent Reactions of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Formaldehyde
  作者：Changhui Liu、Meng Shen、Bingbing Lai、Amir Taheri、Yanlong Gu

  DOI：10.1021/co5001019

  日期：2014.11.10

  products could be generated selectively starting from the same combination of substrates involving 1,3-dicarbonyl compounds and formaldehyde. This strategy enabled us to access diverse molecules without changing both starting material and reactor, maximizing thus the multifunctionality of the synthetic system. For example, starting from a 1,3-dicarbonyl compound, formaldehyde and 1,1-diphenylethylene, two

  通过改变反应参数，可以从涉及1，3-二羰基化合物和甲醛的底物的相同组合开始选择性地产生不同的产物。这种策略使我们能够在不改变原料和反应器的情况下访问各种分子，从而最大限度地提高了合成系统的多功能性。例如，从1,3-二羰基化合物，甲醛和1,1-二苯基乙烯开始，可以选择性地形成两种产物，包括（i）稠密取代的二氢吡喃和（ii）C2-肉桂基取代的1,3-二羰基化合物。还研究了苯丙啶鎓盐，1,3-二羰基化合物和甲醛的一锅三组分反应，该反应可生成2,4-二酰基-2,3-二氢呋喃或2,4-二酰基-2-羟甲基- 2，
• Regioselective synthesis of 3-acylindolizines and benzo- analogues via 1,3-dipolar cycloadditions of N-ylides with maleic anhydride
  作者：Yun Liu、Yan Zhang、Yong-Miao Shen、Hong-Wen Hu、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1039/c000277a

  日期：——

  regioselectively synthesized by a convenient one pot reaction of the corresponding pyridinium (quinolinium, isoquinolinium) ylide with maleic anhydride (MA) in the presence of the mild oxidant tetrakispyridinecobalt(II) dichromate (TPCD). These reactions proceed via a tandem reaction sequence of 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide with MA, anhydride hydrolysis and oxidative bisdecarboxylation

  3-Acylindolizines（5a-5f）和它们的苯并类似物1-acylpyrrolo [1,2- a ] quinolines（6a - 6f）和1-acylpyrrolo [2,1- a ] isoquinolines （7a-7i）是通过区域选择性合成的相应的吡啶鎓（喹啉鎓，异喹啉鎓）内酯与马来酸酐 （嘛）在弱氧化剂存在下 四铬吡啶钴（II）重铬酸盐 （TPCD）。这些反应通过偶氮甲meth内酯与1,3,3-偶极环加成的串联反应序列进行嘛， 酐 水解和一级环加合物的氧化双脱羧，然后将二氢吲哚并咪唑脱氢芳构化。 TPCD在反应中同时用作脱羧剂和脱氢剂。这些结果表明TPCD 是用于脂肪族羧酸酯双脱羧的有前途的新试剂。