(E)-1-phenylallyl but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenylallyl but-2-enoate
• 英文别名: 1-phenylprop-2-enyl (E)-but-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: BVVUTOXRIUGNSZ-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylallyl but-2-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(-)-(S)-5-phenyl-furan-2-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的不对称烯丙基羧化和闭环易位反应的模块化合成旋光内酯。

  摘要：

  通过使用平面手性Cp'Ru催化剂进行不对称烯丙基羧化和使用Grubbs II催化剂进行闭环复分解反应，已证明了一种新的合成光学活性不饱和γ-和δ-内酯的途径，并将其成功用于对映体的对映体合成（R）-（-）-马来酸内酯。

  DOI：

  10.1039/c2cc18137a
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzenesulfonyl-butyric acid 1-phenyl-allyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (E)-1-phenylallyl but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯的高度非对映选择性分子内硝酮环加成。

  摘要：

  手性α-酰氧基硝酮分子内环加成到原位生成的α，β-不饱和酯时，非对映选择性非常高，为合成β-内酰胺类抗生素提供了有用的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85237-7

文献信息

• DBU-mediated Ireland–Claisen rearrangement of allyl alk-3-enoates: an efficient synthesis of 2-ethylidene-γ,δ-unsaturated carboxylic acids
  作者：Yunxia Li、Andreas Goeke、Ruiyao Wang、Quanrui Wang、Georg Fráter

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.031

  日期：2007.9

  Ireland-Claisen rearrangement, triggered by silyl enolization of allylic but-3-enoates 2, has been developed using DBU as the base in the presence of an excess amount of TMSC1 under reflux in acetonitrile for a couple of hours. The procedure allows the synthesis of a range of 2-ethylidene-gamma,delta-unsaturated carboxylic acids 5 in moderate to high yields. It is further revealed that the rearrangement proceeds equally well with allylic (E)-hexa-3,5-dienoates 10 derived from sorbic acid under similar conditions to provide 2-allyl substituted hexa-2,4-dienoic acids 13. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• Modular synthesis of optically active lactones by Ru-catalyzed asymmetric allylic carboxylation and ring-closing metathesis reaction
  作者：Koichiro Takii、Naoya Kanbayashi、Kiyotaka Onitsuka

  DOI：10.1039/c2cc18137a

  日期：——

  A new synthetic route to optically active unsaturated gamma- and delta-lactones has been demonstrated via asymmetric allylic carboxylation with a planar-chiral Cp'Ru catalyst and ring-closing metathesis reaction with a Grubbs II catalyst, and successfully applied to the enantioselective synthesis of (R)-(-)-massoialactone.

  通过使用平面手性Cp'Ru催化剂进行不对称烯丙基羧化和使用Grubbs II催化剂进行闭环复分解反应，已证明了一种新的合成光学活性不饱和γ-和δ-内酯的途径，并将其成功用于对映体的对映体合成（R）-（-）-马来酸内酯。
• Highly diastereoselective intramolecular nitrone cycloadditions to α,β-unsaturated esters.
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85237-7

  日期：1988.1

  Intramolecular cycloaddition of chiral α-acyloxynitrones to in situ generated α,β--unsaturated esters occurs with very high diastereoselectivity to afford useful precursors for the synthesis of β-lactam antibiotics.

  手性α-酰氧基硝酮分子内环加成到原位生成的α，β-不饱和酯时，非对映选择性非常高，为合成β-内酰胺类抗生素提供了有用的前体。