(Z)-N'-[1-(2-fluorophenyl)ethylidene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 1233979-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N'-[1-(2-fluorophenyl)ethylidene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[(Z)-1-(2-fluorophenyl)ethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1233979-77-5
• 化学式: C₁₅H₁₅FN₂O₂S
• 分子量: 306.361
• InChiKey: DRQLKKPJFIUJBB-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 乙醇 、 乙酰氯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-N'-[1-(2-fluorophenyl)ethylidene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  在温和，无过渡金属的条件下碱催化合成取代的吲唑

  摘要：

  简而言之：为合成吲唑而开发的一种无过渡金属的方法涉及由二胺和K 2 CO 3组成的廉价催化体系。各种（Z）-2-溴苯乙酮甲苯磺酰hydr在室温下均以优异的收率转化为吲唑（请参见示例； Ts =对甲苯磺酰基）。当使用原料的E / Z异构体混合物时，通过UV光进行光致异构化提高了产率。

  DOI：

  10.1002/anie.201300917

文献信息

• Z-Selective synthesis of o-bromoacetophenone N-tosylhydrazones and formation of 3-methylindazoles in aqueous ethanol
  作者：Tuula Kylmälä、Sandra Udd、Jan Tois、Robert Franzén

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.024

  日期：2010.7

  A practical and effective Z-selective synthesis of o-bromoacetophenone N-tosylhydrazones is developed. Subsequent cyclization of Z-tosylhydrazones to furnish 3-methylindazoles is accomplished with the aid of copper and DMEDA in aqueous ethanol. Cyclization reactions are complete at ambient temperature in 10 min to afford the desired compounds in excellent yields.

  开发了一种实用而有效的邻溴苯乙酮N-甲苯磺酰Z的Z-选择性合成方法。借助于铜和DMEDA在乙醇水溶液中，Z-甲苯磺酰hydr的随后环化以提供3-甲基吲唑。环化反应在室温下10分钟内完成，以优异的收率得到所需化合物。
• Base-Catalyzed Synthesis of Substituted Indazoles under Mild, Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Isabelle Thomé、Claire Besson、Tillmann Kleine、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201300917

  日期：2013.7.15

  Back to basics: A transition‐metal‐free method developed for the synthesis of indazoles involves an inexpensive catalytic system composed of a diamine and K2CO3. Various (Z)‐2‐bromoacetophenone tosylhydrazones were converted into indazoles at room temperature in excellent yields (see example; Ts=p‐toluenesulfonyl). The yield was improved by photoisomerization with UV light when E/Z isomeric mixtures

  简而言之：为合成吲唑而开发的一种无过渡金属的方法涉及由二胺和K 2 CO 3组成的廉价催化体系。各种（Z）-2-溴苯乙酮甲苯磺酰hydr在室温下均以优异的收率转化为吲唑（请参见示例； Ts =对甲苯磺酰基）。当使用原料的E / Z异构体混合物时，通过UV光进行光致异构化提高了产率。