(6aR,10aR)-3,6,6,9-tetramethyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol | 22972-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aR,10aR)-3,6,6,9-tetramethyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
• 英文别名: (-)-Δ⁹–THCO；delta1-Tetrahydrocannabiorcol；(6aR,10aR)-3,6,6,9-tetramethyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 22972-65-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: WIDIPARNVYRVNW-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈：10 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 三异丁基铝 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 (6aR,10aR)-3,6,6,9-tetramethyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYTIC CANNABINOID PROCESSES AND PRECURSORS
  [FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS DE CANNABINOÏDES CATALYTIQUES

  摘要：

  本公开涉及新的大麻素磺酸酯和它们的制备大麻素的过程。该公开还涉及使用催化剂和催化过程从大麻素磺酸酯制备大麻素。

  公开号：

  WO2020232545A1

文献信息

• [EN] NOVEL METHODS AND RELATED TOOLS FOR CBD CONVERSION TO THC<br/>[FR] NOUVELLES MÉTHODES ET OUTILS ASSOCIÉS POUR CONVERSION DE CBD EN THC
  申请人：ARIELIUM HEALTH LLC

  公开号：WO2020146907A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present invention is directed to methods of producing THC from CBD utilizing non-harsh methodology and resulting in substantially increased yields, as well as devices built upon these novel methods. The methods and devices are material efficient, and in certain embodiments, solvent-free. In particular, in certain embodiments, these methods and related devices are suitable for commercial production of THC from CBD. Furthermore, in certain embodiments, the present invention provides methods of producing THC from CBD in manner that affords tunability to select the ratio of THC -8 to THC-9.

  本发明涉及利用非侵害性方法从CBD生产THC的方法，从而实现大幅增加产量，并基于这些新颖方法构建的设备。这些方法和设备具有材料高效性，在某些实施方式中是无溶剂的。特别是，在某些实施方式中，这些方法和相关设备适用于商业生产从CBD中提取THC。此外，在某些实施方式中，本发明提供了一种从CBD中生产THC的方法，以便可调整THC-8和THC-9比例的选择。
• Biomimetic Cannabinoid Synthesis Revisited: Batch and Flow All-Catalytic Synthesis of (±)-<i>ortho</i> -Tetrahydrocannabinols and Analogues from Natural Feedstocks
  作者：Pascal D. Giorgi、Virginie Liautard、Mathieu Pucheault、Sylvain Antoniotti

  DOI：10.1002/ejoc.201800064

  日期：2018.3.22

  A short synthesis of (±)‐tetrahydrocannabinol derivatives is described. This method relies on the oxidation of natural terpenyl alcohols by gold nanoparticles under O2 followed by original condensation with resorcinol derivatives catalyzed by TiIV supported on montmorillonite with unusual regioselectivity to access ortho‐tetrahydrocannabinol structures.

  描述了（±）-四氢大麻酚衍生物的简短合成。该方法依赖于金纳米颗粒在O 2下将天然萜烯醇氧化，然后与负载在蒙脱石上的Ti IV催化的间苯二酚衍生物进行原始缩合，并具有不寻常的区域选择性，从而可进入邻四氢大麻酚结构。
• CONTINUOUS FLOW SYNTHESIS OF CANNABIDIOL
  申请人：Indena S.p.A.

  公开号：EP3653596A1

  公开（公告）日：2020-05-20

  A process for the synthesis of Cannabidiol of formula (1): is herein disclosed. The process comprises contacting a solution [solution (S1)] of (+)-p-mentha-diene-3-ol of formula (4) or an ester thereof and olivetol of formula (3): with a solution [solution (S2)] of a non-supported Lewis acid in a continuous flow reactor and treatment of the resulting mixture with a basic solution. The process offers the advantage that it can be conveniently carried out on an industrial scale while avoiding the formation of abnormal CBD and THC (Δ9-tetrahydrocannabinol).

  本文揭示了一种合成式（1）大麻二酚的方法。该方法包括将公式（4）的(+)-对薄荷烯-3-醇或其酯和公式（3）的奥利韦醇的溶液[S1溶液]与非载体路易斯酸的溶液[S2溶液]在连续流反应器中接触，并用碱性溶液处理所得混合物。该方法的优点是可以方便地在工业规模下进行，同时避免了异常CBD和THC（Δ9-四氢大麻酚）的形成。
• Cannabinoid active pharmaceutical ingredient for improved dosage forms
  申请人：Kupper J. Robert

  公开号：US20070072939A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  Pharmaceutical compositions comprising the cannabinoid active pharmaceutical ingredient, crystalline trans-(±)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol, and formulations thereof are disclosed. The invention also relates to methods for treating or preventing a condition such as pain comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of crystalline trans-(±)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol. In specific embodiments, the crystalline trans-(±)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol administered according to the methods for treating or preventing a condition such as pain can have a purity of at least about 98% based on the total weight of cannabinoids.

  本发明揭示了含有大麻活性药物成分晶态转化物-(±)-Δ9-四氢大麻酚及其制剂的制药组合物。本发明还涉及一种治疗或预防疼痛等病症的方法，包括向需要治疗的患者投与有效量的晶态转化物-(±)-Δ9-四氢大麻酚。在具体实施例中，根据治疗或预防疼痛等病症的方法投与的晶态转化物-(±)-Δ9-四氢大麻酚，其纯度可以基于大麻素的总重量而至少达到约98%。
• Methods For Purifying Trans-(-) Delta9-Tetrahydrocannabinol And Trans-(+)-Delta9-Tetrahydrocannabinol
  申请人：Gutman Arie L.

  公开号：US20090298930A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Methods for making trans-(−)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol and trans-(+)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol are disclosed herein. In one embodiment, a trans-(−)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol composition is prepared by allowing a composition comprising (±)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol to separate on a chiral stationary phase to provide a trans-(−)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol composition comprising at least about 99% by weight of trans-(−)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol based on the total amount of trans-(−)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol and trans-(+)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol. The invention also relates to methods for treating or preventing a condition such as pain comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a trans-(−)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol having a purity of at least about 98% based on the total weight of cannabinoids.

  本文披露了制备反式-(−)-Δ9-四氢大麻酚和反式-(+)-Δ9-四氢大麻酚的方法。在一种实施方式中，通过让包含(±)-Δ9-四氢大麻酚的组合物在手性固定相上分离，制备了一种反式-(−)-Δ9-四氢大麻酚组合物，其中反式-(−)-Δ9-四氢大麻酚的重量占反式-(−)-Δ9-四氢大麻酚和反式-(+)-Δ9-四氢大麻酚总量的至少约99%。本发明还涉及治疗或预防疼痛等病症的方法，包括向需要的患者施用至少98%纯度的反式-(−)-Δ9-四氢大麻酚的有效剂量，基于大麻素的总重量。