丁基-delta(8)-四氢大麻酚 | 51768-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 丁基-delta(8)-四氢大麻酚
• 中文别名: 1-哌啶乙酸,4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-a-3-噻嗯基-
• 英文名称: JWH 130
• 英文别名: (6aR,10aR)-3-butyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol；3-butyl-Δ⁸-tetrahydrocannabinol；(-)-trans-Δ8-tetrahydrocannabidibutol；Butyl-delta(8)-tetrahydrocannabinol；(6aR,10aR)-3-butyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 51768-59-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: RVWTXSLOGRTPEH-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基-delta(8)-四氢大麻酚 在 zinc(II) chloride 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.5h， 以100%的产率得到(6aR,10aR)-3-butyl-9-chloro-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从药用大麻品种中分离人CB1受体的高亲和力大麻素品种：Δ9-四氢大麻酚，Δ9-四氢大麻酚的丁基同系物。

  摘要：

  从药用大麻品种（FM2）花序中分离出Δ9-四氢大麻酚，Δ9-四氢大麻酚（Δ9-THCB）和大麻二酚，大麻二丁醇（CBDB）的丁基同系物。对两种大麻素均进行了适当的光谱和光谱表征，包括NMR，UV，IR，ECD和HRMS。通过与通过立体选择性合成获得的各个化合物的光谱数据进行比较，确认了分离出的大麻素的化学结构和绝对构型。Δ9-THC的丁基同系物Δ9-THCB对人CB1（Ki = 15 nM）和CB2受体（Ki = 51 nM）表现出与（-）-trans-Δ9-THC相似的亲和力。对接研究表明，关键键对CB1受体具有THC样结合亲和力。为了揭示可能的止痛和抗炎特性，对福尔马林在Δ9-THCB上进行了体内福尔马林测试。小鼠四肢试验显示Δ9-THCB对CB1受体有部分激动作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00876
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基丁苯 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以43%的产率得到丁基-delta(8)-四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  CANNABIS EXTRACTS AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开涉及一组由公式（I）到（IV）定义的大麻素化合物，其中R1为—H或—COOH，并且这些化合物由本申请人首次分离并完全确定了结构和绝对立体化学。本公开还涉及本化合物的分离、表征、立体选择性合成、生物活性、制药组合物以及作为大麻素CB1受体调节剂的治疗应用的方法。

  公开号：

  US20220064090A1

文献信息

• 3-(1′,1′-Dimethylbutyl)-1-deoxy-Δ8-THC and related compounds: synthesis of selective ligands for the CB2 receptor
  作者：John W. Huffman、John Liddle、Shu Yu、Mie Mie Aung、Mary E. Abood、Jenny L. Wiley、Billy R. Martin

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00219-9

  日期：1999.12

  and CB2 receptors were determined employing previously described procedures. Five of the 3-(1',1'-dimethylalkyl)-1-deoxy-delta8-THC analogues (2, n = 1-5) have high affinity (Ki = < 20 nM) for the CB2 receptor. Four of them (2, n = 1-4) also have little affinity for the CB1 receptor (Ki = > 295 nM). 3-(1',1'-Dimethylbutyl)-1-deoxy-delta8-THC (2, n = 2) has very high affinity for the CB2 receptor (Ki

  描述了15个1-deoxy-delta8-THC类似物的合成和药理作用，其中一些对CB2受体具有高亲和力。所述脱氧大麻素包括1-脱氧-11-羟基-δ8-THC（5），1-脱氧δ8-THC（6），1-脱氧-3-丁基-δ8-THC（7），1-脱氧-3 -hexyl-delta8-THC（8）和一系列3-（1'，1'-二甲基烷基）-1-deoxy-delta8-THC类似物（2，n = 0-4，6，7，其中n =侧链中的碳原子数-2）。还制备了脱氧萘丁酮（16）的三种衍生物（17-19）。使用前述方法确定每种化合物对CB1和CB2受体的亲和力。3-（1'，1'-二甲基烷基）-1-脱氧-delta8-THC类似物中的五个（2，n = 1-5）对CB2受体具有高亲和力（Ki = <20 nM）。其中四个（2，n = 1-4）对CB1受体的亲和力也很小（Ki => 295 nM）。3-（1'，1'-二
• Bioceramic and carbon-based hydroponic systems, methods and devices
  申请人：MULTIPLE ENERGY TECHNOLOGIES LLC

  公开号：US10368502B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  Described herein are methods, compositions, products, and processes that utilize bioceramics in traditional agricultural and hydroponic systems. The bioceramics are utilized in powder form, as films, as aerosols, as water based treatment systems, or in solid forms. The methods and bioceramic compositions described here are also used for growing a Cannabis plant. One or more cannabinoids within the plant can be used in therapeutic compositions for the treatment of glaucoma, AIDS wasting syndrome, neuropathic pain, cancer, multiple sclerosis, chemotherapy-induced nausea, and certain seizure disorders.

  本文介绍了在传统农业和水培系统中使用生物陶瓷的方法、组合物、产品和工艺。生物陶瓷以粉末、薄膜、气溶胶、水基处理系统或固体形式使用。此处所述的方法和生物陶瓷组合物还可用于种植大麻植物。大麻植物中的一种或多种大麻素可用于治疗组合物，以治疗青光眼、艾滋病消耗综合征、神经性疼痛、癌症、多发性硬化症、化疗引起的恶心以及某些癫痫发作性疾病。
• BIOCERAMIC AND CARBON-BASED HYDROPONIC SYSTEMS, METHODS AND DEVICES
  申请人：MULTIPLE ENERGY TECHNOLOGIES LLC

  公开号：US20200093075A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  Described herein are methods, compositions, products, and processes that utilize bioceramics in traditional agricultural and hydroponic systems. The bioceramics are utilized in powder form, as films, as aerosols, as water based treatment systems, or in solid forms. The methods and bioceramic compositions described here are also used for growing a Cannabis plant. One or more cannabinoids within the plant can be used in therapeutic compositions for the treatment of glaucoma, AIDS wasting syndrome, neuropathic pain, cancer, multiple sclerosis, chemotherapy-induced nausea, and certain seizure disorders.
• TOPICAL ANTIBIOTIC
  申请人：Concept Matrix Solutions

  公开号：US20210093690A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Provided herein is a topical antibiotic composition that includes an external antibiotic agent, one or more pharmaceutically acceptable excipients, and at least one of a cannabinoid, terpene, and flavonoid. Also provided is a method that includes topically administering to a skin surface of a subject (e.g., human) the topical antibiotic composition.
• [EN] STABLE FORMULATIONS OF DRONABINOL<br/>[FR] FORMULATIONS STABLES DE DRONABINOL
  申请人：TRYAGX LABS INC

  公开号：WO2021163023A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  Described herein are formulations, methods of manufacturing, and methods of treatment using formulations of cannabinoids that are stable at room temperature for at least about one to two years. In one embodiment, the composition is an oxidatively stable formulation of dronabinol.