丁基-delta(9)-四氢大麻酚 | 60008-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 丁基-delta(9)-四氢大麻酚
• 英文名称: (6aR,10aR)-3-butyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
• 英文别名: THC-C4；tetrahydrocannabinol-C4；(-)-trans-Δ⁹-THCB；3-BUTYL-delta9-TETRAHYDROCANNABINOL；(6aR,10aR)-3-butyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 60008-00-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: QHCQSGYWGBDSIY-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)乙酰氯 、 丁基-delta(9)-四氢大麻酚 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN115583933

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇 在 sodium tert-pentoxide 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 丁基-delta(9)-四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  从药用大麻品种中分离人CB1受体的高亲和力大麻素品种：Δ9-四氢大麻酚，Δ9-四氢大麻酚的丁基同系物。

  摘要：

  从药用大麻品种（FM2）花序中分离出Δ9-四氢大麻酚，Δ9-四氢大麻酚（Δ9-THCB）和大麻二酚，大麻二丁醇（CBDB）的丁基同系物。对两种大麻素均进行了适当的光谱和光谱表征，包括NMR，UV，IR，ECD和HRMS。通过与通过立体选择性合成获得的各个化合物的光谱数据进行比较，确认了分离出的大麻素的化学结构和绝对构型。Δ9-THC的丁基同系物Δ9-THCB对人CB1（Ki = 15 nM）和CB2受体（Ki = 51 nM）表现出与（-）-trans-Δ9-THC相似的亲和力。对接研究表明，关键键对CB1受体具有THC样结合亲和力。为了揭示可能的止痛和抗炎特性，对福尔马林在Δ9-THCB上进行了体内福尔马林测试。小鼠四肢试验显示Δ9-THCB对CB1受体有部分激动作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00876

文献信息

• [EN] CATALYTIC CANNABINOID PROCESSES AND PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS DE CANNABINOÏDES CATALYTIQUES
  申请人：KARE CHEMICAL TECH INC

  公开号：WO2020232545A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present disclosure relates to new cannabinoid sulfonate esters and processes for their use to prepare cannabinoids. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of cannabinoids from the cannabinoid sulfonate esters.

  本公开涉及新的大麻素磺酸酯和它们的制备大麻素的过程。该公开还涉及使用催化剂和催化过程从大麻素磺酸酯制备大麻素。
• A Novel and Practical Continuous Flow Chemical Synthesis of Cannabidiol (CBD) and its CBDV and CBDB Analogues
  作者：Elena Chiurchiù、Susanna Sampaolesi、Pietro Allegrini、Daniele Ciceri、Roberto Ballini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1002/ejoc.202001633

  日期：2021.2.25

  Flow chemical synthesis has been fruitfully used for synthesizing cannabidiol (CBD) and its analogues cannabidivarin (CBDV) and cannabidibutol (CBDB) in 55 %, 56 %, and 59 % yields respectively. This approach permitted both to synthesize products in very short reaction time (residence time 7 minutes) and minimized the formation of psychoactive and illegal cannabinoids such a tetrahydrocannabinol (THC)

  流动化学合成已被成功地用于合成大麻二酚（CBD）及其类似物大麻素（CBDV）和大麻二丁醇（CBDB），产率分别为55％，56％和59％。这种方法既可以在很短的反应时间内（停留时间为7分钟）合成产物，又可以最大限度地减少精神活性和非法大麻素（如四氢大麻酚（THC））的形成。
• CANNABIS EXTRACTS AND USES THEREOF
  申请人：Consiglio Nazionale delle Ricerche

  公开号：US20220064090A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The present disclosure concerns a group of cannabinoid compounds defined by formulas (I) to (IV), wherein R 1 is —H or —COOH, for the first time isolated and fully characterized in structure, absolute stereochemistry by the present applicant. Methods of isolation, characterization, stereoselective synthesis, biological activity, pharmaceutical compositions and therapeutic applications of the present compounds as modulators of the cannabinoid CB1 receptor are also object of the disclosure.

  本公开涉及一组由公式（I）到（IV）定义的大麻素化合物，其中R1为—H或—COOH，并且这些化合物由本申请人首次分离并完全确定了结构和绝对立体化学。本公开还涉及本化合物的分离、表征、立体选择性合成、生物活性、制药组合物以及作为大麻素CB1受体调节剂的治疗应用的方法。
• Cannabinoid composition and products including α-tocopherol
  申请人：Constance Therapeutics, Inc.

  公开号：US10238745B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  A cannabinoid composition having an excipient including α-tocopherol and at least one isolated cannabinoid having a purity of greater than 80%. The α-tocopherol inhibits oxidation, regulates viscosity of the composition, and improves bioavailability of the cannabinoid. The composition includes a carrier oil mixed with the excipient and cannabinoid. In one embodiment, the at least one cannabinoid is an isolated cannabinoid having a greater than 80% purity, and preferably greater than 90% purity. The at least one cannabinoid is selected from the group consisting of phytocannabinoids, endocannabinoids, synthetic cannabinoids, and combinations thereof. The cannabinoid may be derived from plants other than cannabis sativa, or synthesized from fungi, bacteria, yeast or other synthetic method. Preferably the α-tocopherol comprises at least 10% w/w of the composition.

  一种大麻素组合物，其赋形剂包括α-生育酚和至少一种纯度大于 80% 的分离大麻素。α-生育酚可抑制氧化，调节组合物的粘度，提高大麻素的生物利用度。组合物包括与赋形剂和大麻素混合的载体油。在一个实施方案中，至少一种大麻素是分离出来的大麻素，纯度大于 80%，最好大于 90%。至少一种大麻素选自植物大麻素、内源性大麻素、合成大麻素及其组合组成的组。大麻素可以从大麻以外的植物中提取，也可以从真菌、细菌、酵母或其他合成方法中合成。α-生育酚最好至少占组合物重量的 10%。
• Cannabis oil extracts and compositions
  申请人：CONSTANCE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10406186B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The present invention provides cannabis oil extracts and compositions thereof, including cannabis oil compositions containing vitamin E, and methods for preparing the extracts and compositions. In some embodiments, the present invention provides a method for preparing a cannabis oil extract comprising eluting cannabinoids from cannabis plant material with a solvent to produce an eluate, filtering the eluate with a filter to produce a filtrate, evaporating the solvent from the filtrate with a distiller to produce a distillate, and purging the distillate under conditions sufficient to remove residual solvent, thereby preparing the extract. In some embodiments, the method further includes mixing a quantity of vitamin E with the extract to produce a cannabis oil composition.

  本发明提供了大麻油提取物及其组合物，包括含有维生素 E 的大麻油组合物，以及制备提取物和组合物的方法。在一些实施方案中，本发明提供了一种制备大麻油提取物的方法，包括用溶剂从大麻植物材料中洗脱大麻素以产生洗脱液，用过滤器过滤洗脱液以产生滤液，用蒸馏器蒸发滤液中的溶剂以产生蒸馏物，在足以除去残留溶剂的条件下净化蒸馏物，从而制备提取物。在某些实施方案中，该方法还包括将一定量的维生素 E 与萃取物混合，制成大麻油组合物。