1-(4-phenylphenacyl)-1,10-phenanthrolinium bromide | 853348-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1-(4-phenylphenacyl)-1,10-phenanthrolinium bromide
• 英文别名: 1-[2-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-2-oxoethyl]-1,10-phenanthrolin-1-ium bromide；2-(1,10-phenanthrolin-1-ium-1-yl)-1-(4-phenylphenyl)ethanone;bromide
• CAS: 853348-57-9
• 化学式: Br*C₂₆H₁₉N₂O
• 分子量: 455.354
• InChiKey: GKJIMMOKFPFSLT-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  227-230 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  33.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-phenylphenacyl)-1,10-phenanthrolinium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 diethyl 1-(4-phenylbenzoyl)-pyrrolo[1,2-a][1,10]phenanthroline-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-(4-苯基苯甲酰基)-1,10-菲咯啉鎓N-叶立德与活化的炔烃和烯烃的1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  1-(4-苯基苯甲酰基)-1,10-菲咯啉鎓叶立德4与活化炔烃的3+2环加成反应得到吡咯并[1,2-4a][1,10]菲咯啉6a-d。描述了从 4、活化烯烃、Et(3)N 和四吡啶钴 (II) 重铬酸盐 (TPCD) “一锅法”合成 6a、b、d。吡咯并菲咯啉 6b-d 的螺旋手性通过核磁共振波谱得到证实。

  DOI：

  10.3390/10020321
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 2-溴-4-苯基乙酰苯 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1-(4-phenylphenacyl)-1,10-phenanthrolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  1-(4-苯基苯甲酰基)-1,10-菲咯啉鎓N-叶立德与活化的炔烃和烯烃的1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  1-(4-苯基苯甲酰基)-1,10-菲咯啉鎓叶立德4与活化炔烃的3+2环加成反应得到吡咯并[1,2-4a][1,10]菲咯啉6a-d。描述了从 4、活化烯烃、Et(3)N 和四吡啶钴 (II) 重铬酸盐 (TPCD) “一锅法”合成 6a、b、d。吡咯并菲咯啉 6b-d 的螺旋手性通过核磁共振波谱得到证实。

  DOI：

  10.3390/10020321

文献信息

• Helical chirality of pyrrolo[1,2-a][1,10]phenanthroline derivatives
  作者：F. Dumitraşcu、M. R. Caira、C. Drâghici、M. T. Câproiu、L. Barbu、A. Bâdoiu

  DOI：10.1007/s10870-005-1672-3

  日期：2005.5

  was to confirm by X-ray analysis the phenomenon of helical chirality inferred from solution 1H-NMR data for a series of derivatives based on the novel pyrrolo[1,2-a][1,10]phenanthroline system. The syntheses of the title compounds and their 1H-NMR data are presented. Crystals of the representative compound ethyl, 1-(4-phenylbenzoyl)-pyrrolo[1,2-a][1,10]phenanthroline-3-carboxylate, with molecular formula

  该研究的目的是通过 X 射线分析确认从溶液 1H-NMR 数据推断出的螺旋手性现象，这些数据是基于新型吡咯并 [1,2-a][1,10] 菲咯啉系统的一系列衍生物。提供了标题化合物的合成及其 1 H-NMR 数据。发现代表性化合物乙基，1-(4-苯基苯甲酰基)-吡咯并[1,2-a][1,10]菲咯啉-3-羧酸酯的晶体，分子式为C31H22N2O3，在三斜晶系、空间群中结晶P 1 a = 7.8541(1), b = 11.2605(2), c = 13.4093(3) Å, α = 92.244(1), β = 90.292(1), γ = 106.475(1)∘ and Z = 2 . X 射线分析揭示了菲咯啉系统的预测螺旋度及其起源，即吡啶 N 原子和苯基苯甲酰基残基的羰基 C 原子的接近度，非键合距离 N ⋅ s C 仅为 2.465(2) Å。次要但显着的变形，包括羰基 C 原子从吡咯环的位移超过