1,3-oxathiolane-2-thione | 20628-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 1,3-oxathiolane-2-thione
• 英文别名: Ethylendithiocarbonat；ethylenedithiocarbonate；O,S-ethylene dithiocarbonate
• CAS: 20628-60-8
• 化学式: C₃H₄OS₂
• 分子量: 120.196
• InChiKey: HXOYEKUNPUDUPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 1,3-oxathiolane-2-thione 在 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(phpzpy)PF₆ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高效的铱基光敏剂，用于Thia-Paternò-Büchi反应和Aza光环化

  摘要：

  处于激发态的底物与相应的基态显着不同，因此它们被视为具有不同物理性质和化学反应性的不同化学物种。因此，将光催化系统用于活化基材变得越来越普遍。尽管光敏剂是光催化反应的核心，但是光敏剂的设计并不是理所当然的。通过修饰有机金属配合物的配体以优化光敏剂的性能，我们成功实现了一系列铱配合物，具有长激发三重态寿命，高三重激发态能量，强吸收性和鲁棒稳定性。评估了制备的铱配合物作为光敏剂对各种挑战性的光环加成反应（例如，

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c05005
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-1,2-ethanedixanthate 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FAURE A.; DESCOTES G., SYNTHESIS, 1978, NO 4, 286-288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Clean, Facile, and Stereospecific Synthesis of α-Oxoketene <i>O</i>,<i>S</i>-Acetals in Water
  作者：Qian Zhang、Qun Liu、Yan Li、Xin Cheng、Xiaohong Xu

  DOI：10.1055/s-0028-1083333

  日期：——

  A facile and practical method for the stereospecific synthesis of α-oxoketene O,S-acetals in water has been developed. Catalyzed by tetrabutylammonium bromide at room temperature, the one-pot reaction of various β-dicarbonyl compounds, 2-bromoethanol, and carbon disulfide, in the presence of potassium carbonate, leads to the corresponding α-oxoketene O,S-acetals stereospecifically in good to excellent

  开发了一种简便实用的方法，用于在水中立体定向合成α-氧杂环丁烯O，S-乙缩醛。在室温下，由四丁基溴化铵催化，在碳酸钾的存在下，各种β-二羰基化合物，2-溴乙醇和二硫化碳的一锅法反应生成相应的α-氧杂环丁烯O，S-乙缩醛立体定向性良好。高产。在分离有机产物之后，可以将水相中的催化剂再循环。 α-氧杂环丁烯O，S-缩醛-一锅合成-立体定向-溴化四丁铵-水
• Synthesis of dixanthates, dithiocarbonyl disulfides, and 1,3-oxathiolane-2-thione from diols and carbon disulfide: Model chemistry for Poly(disulfide) synthesis
  作者：Antoaneta Tarpanova、Sarwar Malik、Devora Lichtman、Yisrael Wallach、Joshua A. Mukhlall、William H. Hersh

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133302

  日期：2023.3

  ¯SC(S)O-(CH2CH2)n-OC(S)S¯ K+ (n = 1,2) on a ∼10 g scale in 50–62% yield. Synthesis of the related monoxanthate alcohols K+ ¯SC(S)O-(CH2CH2)n-OH (n = 1,2) followed by oxidative dimerization gave disulfide dimers (HO-(CH2CH2)n-OC(S)S)2 (n = 1, 2) representing structures of the simplest units of a polymer chain. Oxidation of the ethylene glycol dixanthate gave the known heterocycle 1,3-oxathiolane-2-thione.

  沿聚合物链具有二硫键的聚合物引起了人们的兴趣，其用途从自愈聚合物到将寡核苷酸递送至细胞。将二硫化碳掺入单体可能为聚（二硫化物）提供一条新途径。使用 KOH 和 CS 2从 1,2-乙二醇和 1,4-丁二醇合成此类单体得到相应的二黄原酸酯单体 K + ¯SC(S)O-(CH 2 CH 2 ) n -OC(S)S¯ K + (n = 1,2) 在 ∼10 g 规模上，产率为 50–62%。相关单黄原酸酯醇的合成 K + ¯SC(S)O-(CH 2 CH 2 ) n-OH (n = 1,2) 随后氧化二聚得到二硫化物二聚体 (HO-(CH 2 CH 2 ) n -OC(S)S) 2 (n = 1, 2) 代表聚合物最简单单元的结构链。乙二醇二黄原酸酯的氧化得到已知的杂环 1,3-oxathiolane-2-thione。
• SAKAI SHIZUYOSHI; NIIMI HIROJI; KOBAYASHI YOSHIHIRO; ISHII YOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1977, 50, NO 12, 3271-3275
  作者：SAKAI SHIZUYOSHI、 NIIMI HIROJI、 KOBAYASHI YOSHIHIRO、 ISHII YOSHIO

  DOI：——

  日期：——