5-azido-2-(N,N-diethylamino)pyridine | 1509928-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-azido-2-(N,N-diethylamino)pyridine
• 英文别名: 5-azido-N,N-diethylpyridin-2-amine
• CAS: 1509928-37-3
• 化学式: C₉H₁₃N₅
• 分子量: 191.236
• InChiKey: BSMICZZRAGKVFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-2-(N,N-diethylamino)pyridine 以 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5-叠氮基-2-氨基吡啶，一种新的氮/氮离子光亲和标记剂，在单线态和三线态氮烯之间表现出可逆的系统间交叉

  摘要：

  在非质子和质子溶剂中使用飞秒到微秒瞬态吸收和产物分析结合 ab 研究了一种新的光亲和标记 (PAL) 试剂 5-叠氮基-2-(N,N-二乙氨基)吡啶的光化学initio 多构型和多参考量子化学计算。激发的单线态 S1 态在光谱上是暗的，而对更高位单线态的激发态 S2 和 S3 的光激发通过到 S1 的两个锥形交叉点将光化学反应驱动到无障碍的超快弛豫路径，其中 N2 消除导致形成闭壳单线态氮烯。单线态氮烯在非质子和质子溶剂中经历系统间交叉 (ISC) 到三线态氮烯以及质子化以形成氮离子。非质子溶剂中的 ISC 速率常数随溶剂极性而增加，显示出“直接”间隙效应，而在质子溶剂中观察到“反向”间隙效应。瞬态吸收光度计实验表明，在几十皮秒的时间尺度上会产生 20% 到 50% 的氮鎓离子的溶剂依赖性部分。闭壳单线态氮烯和三线态氮烯在质子溶剂中被一个小的能隙隔开。结果，未反应的三线态氮烯经历延迟的热活化反向

  DOI：

  10.1021/ja405637b
• 作为产物：
  描述：

  N2,n2-二乙基-2,5-吡啶二胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.34h， 以72%的产率得到5-azido-2-(N,N-diethylamino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  5-叠氮基-2-氨基吡啶，一种新的氮/氮离子光亲和标记剂，在单线态和三线态氮烯之间表现出可逆的系统间交叉

  摘要：

  在非质子和质子溶剂中使用飞秒到微秒瞬态吸收和产物分析结合 ab 研究了一种新的光亲和标记 (PAL) 试剂 5-叠氮基-2-(N,N-二乙氨基)吡啶的光化学initio 多构型和多参考量子化学计算。激发的单线态 S1 态在光谱上是暗的，而对更高位单线态的激发态 S2 和 S3 的光激发通过到 S1 的两个锥形交叉点将光化学反应驱动到无障碍的超快弛豫路径，其中 N2 消除导致形成闭壳单线态氮烯。单线态氮烯在非质子和质子溶剂中经历系统间交叉 (ISC) 到三线态氮烯以及质子化以形成氮离子。非质子溶剂中的 ISC 速率常数随溶剂极性而增加，显示出“直接”间隙效应，而在质子溶剂中观察到“反向”间隙效应。瞬态吸收光度计实验表明，在几十皮秒的时间尺度上会产生 20% 到 50% 的氮鎓离子的溶剂依赖性部分。闭壳单线态氮烯和三线态氮烯在质子溶剂中被一个小的能隙隔开。结果，未反应的三线态氮烯经历延迟的热活化反向

  DOI：

  10.1021/ja405637b