2-(4-(diphenylamino)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 85299-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-(diphenylamino)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-{[4-(Diphenylamino)phenyl]methylidene}-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-[[4-(N-phenylanilino)phenyl]methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 85299-18-9
• 化学式: C₂₈H₁₉NO₂
• 分子量: 401.464
• InChiKey: LQYGABAFZYAIOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 9.0h， 生成 2-(4-(diphenylamino)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于三苯胺的红色发光压致变色材料的研究。

  摘要：

  通过使用Knoevenagel缩合合成了两个基于三苯胺和1,3-茚满二酮的共轭分子。两种材料均表现出聚集诱导的发射行为以及溶剂合和压致变色性质。这些红色发光材料能够对F-和I-敏感。在存在F-和I-的情况下，发射波长几乎改变了100 nm，并且可以在日光和紫外光下用肉眼观察到。

  DOI：

  10.1002/cplu.201600104

文献信息

• Selected Drug-Likeness Properties of 2-Arylidene-indan-1,3-dione Derivatives—Chemical Compounds with Potential Anti-Cancer Activity
  作者：Robert Pluskota、Karol Jaroch、Piotr Kośliński、Blanka Ziomkowska、Agnieszka Lewińska、Stefan Kruszewski、Barbara Bojko、Marcin Koba

  DOI：10.3390/molecules26175256

  日期：——

  2-Arylidene-indan-1,3-done derivatives have very different properties, thanks to which they find various applications in science, medicine, and industry. Selected derivatives show antiviral, antibacterial, and anti-inflammatory activity. This paper presents a procedure for the synthesis of a series of indan-1,3-dione derivatives that present antiproliferative activity. The aim of the work was to develop

  2-亚芳基-茚满-1,3-酮衍生物具有非常不同的性质，因此它们在科学、医学和工业中具有多种应用。选定的衍生物具有抗病毒、抗菌和抗炎活性。本文介绍了一系列具有抗增殖活性的茚满-1,3-二酮衍生物的合成方法。这项工作的目的是开发一种简单的合成和纯化方法，评估Lipinski's和Veber's规则的履行情况，并确定所获得的系列化合物的潜在应用范围。确认了合成化合物的结构，并通过实验和计算方法确定了它们的亲脂性。根据MTT方案测试了它们对选定细胞系的抗增殖活性；测试了与白蛋白结合的能力，并在计算机中确定了与物质毒性相关的参数。所选择的显示出抗增殖活性的化合物与白蛋白强烈结合，并且在大多数情况下满足Lipinski's和Veber's规则。因此，所获得的结果表明2-亚芳基-茚满-1,3-酮衍生物似乎是具有进一步开发的潜在主导结构的良好候选药物。
• Synthesis, Electronic, and Electro-Optical Properties of Emissive Solvatochromic Phenothiazinyl Merocyanine Dyes
  作者：Martina Hauck、Matthias Stolte、Jan Schönhaber、Hans-Georg Kuball、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.201100592

  日期：2011.8.29

  patterns on the peripheral benzene ring were synthesized in good yields by Knoevenagel condensation of the corresponding phenothiazinyl aldehydes and N‐methylrhodanine or indan‐1,3‐dione. The electronic properties were investigated by cyclic voltammetry, absorption, electro‐optical absorption, and emission spectroscopy. All these merocyanines reveal reversible redox behavior that stems from the phenothiazinyl‐centered

  通过Knoevenagel缩合相应的吩噻嗪基醛与N-甲基罗丹宁或茚满-1,3-二酮，可以高收率合成在外围苯环上具有可变取代图形的吩噻嗪基部花青染料。通过循环伏安法，吸收法，电光吸收法和发射光谱法研究了电子性质。所有这些花青素都显示出可逆的氧化还原行为，该行为是由吩噻嗪基为中心的氧化产生稳定的自由基阳离子。的氧化还原电位与哈米特强烈相关σ p参数。所有花青素都显示出较大的斯托克斯位移。它们还显示出明显的发射溶剂变色现象，这是由从基态激发到激发态时大的偶极矩变化引起的。这些发现得到溶剂变色研究和与时间有关的DFT计算的支持。
• 有機化合物の精製方法、光電変換素子、光センサ、及び有機電界発光素子
  申请人：富士フイルム株式会社

  公开号：JP2015189679A

  公开（公告）日：2015-11-02

  【課題】光応答速度も高められた光電変換素子、および駆動電圧が低く、且つ、優れた外部量子効率を示す有機電界発光素子に使用する耐熱性の高い有機化合物の昇華精製の収率、および精製品の純度をより高めることができる精製方法の提供。【解決手段】真空度１×１０−２Ｐａ以下における１０％重量減少温度が２６５℃以上の、例えば化合物１のような有機化合物を加熱洗浄精製処理に付して、有機化合物中の溶媒の含有量を０．２質量以下とした後、該有機化合物を昇華精製する。【選択図】なし

  这是一段关于高光响应速度的光电转换元件和用于有机场效发光器件的耐热有机化合物的升华精制收率以及提高精制产品纯度的精制方法的描述。在真空度低于1×10^-2 Pa的条件下，将具有10%以上重量损失温度高于265℃的有机化合物（例如化合物1）进行加热清洁精制处理，然后将有机化合物升华精制，使有机化合物中的溶剂含量低于0.2质量以下。 希望这能帮到您。
• Study of Red-Emission Piezochromic Materials Based on Triphenylamine
  作者：Chunxuan Qi、Hengchang Ma、Hongting Fan、Zengming Yang、Haiying Cao、Qiaojuan Wei、Ziqiang Lei

  DOI：10.1002/cplu.201600104

  日期：2016.7

  Two conjugated molecules based on triphenylamine and 1,3-indandione have been synthesized by employing Knoevenagel condensation. Both materials demonstrated aggregation-induced emission behavior, and solvato- and piezochromic properties. These red luminescence materials are able to respond to F- and I- sensitively. The emission wavelength changed by almost 100 nm in the presence of F- and I- , and

  通过使用Knoevenagel缩合合成了两个基于三苯胺和1,3-茚满二酮的共轭分子。两种材料均表现出聚集诱导的发射行为以及溶剂合和压致变色性质。这些红色发光材料能够对F-和I-敏感。在存在F-和I-的情况下，发射波长几乎改变了100 nm，并且可以在日光和紫外光下用肉眼观察到。
• ORGANIC COMPOUND AND PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20190119258A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  An organic compound represented by the following general formula [1] is excellent in thermal stability. In the general formula [1], R 1 to R 12 are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom and a substituent. Symbol A is selected from the group consisting of a divalent residue of naphthalene, phenanthrene, fluorene, benzofluorene, dibenzofluorene or spirofluorene, and a heteroarylene group having 4 to 12 carbon atoms. Symbol B is selected from the group consisting of an arylene group having 6 to 25 carbon atoms and a heteroarylene group having 4 to 12 carbon atoms. Symbol n is an integer of 0 to 3.

  以下通用公式[1]所代表的有机化合物在热稳定性方面表现出色。在通用公式[1]中，R1到R12分别独立地选择自氢原子和取代基组成的群体。符号A从萘、菲、芴、苯并芴、二苯并芴或螺芴的双价残基，以及具有4到12个碳原子的杂芳基团中选择。符号B从具有6到25个碳原子的芳基团和具有4到12个碳原子的杂芳基团中选择。符号n为0到3之间的整数。