diethyl 1-(8-bromooctylamino)-2-methylpropylphosphonate | 1426395-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(8-bromooctylamino)-2-methylpropylphosphonate
• 英文别名: 8-bromo-N-(1-diethoxyphosphoryl-2-methylpropyl)octan-1-amine
• CAS: 1426395-24-5
• 化学式: C₁₆H₃₅BrNO₃P
• 分子量: 400.337
• InChiKey: XDIZUQHSVYXRRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(8-bromooctylamino)-2-methylpropylphosphonate 、 三苯基膦 在 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以32%的产率得到8-[(1-Diethoxyphosphoryl-2-methylpropyl)amino]octyl-triphenylphosphanium;bromide
  参考文献：
  名称：

  31 P NMR光谱法测定线粒体pH的新型氨基膦酸酯的合成与生物学表征。

  摘要：

  设计并合成了一系列将二乙氧基磷酰基与烷基连接的三苯基溴化tail尾部结合的线粒体靶向α-氨基膦酸酯，并对其pH敏感的31 P NMR特性和体内外生物学活性进行了评估。结果表明，许多这些线粒体氨基膦酸酯的p K a值符合线粒体pH范围，短暂弛豫和与敏感的31相容的化学位移参数P NMR检测以及对绿藻和鼠成纤维细胞培养物的低细胞毒性。在这些化合物中，有两种选择的化合物在向分离的大鼠肝脏灌注后，在胞质和线粒体位点以NMR可检测的水平分布，对细胞能量和有氧呼吸没有有害影响。该研究为线粒体/细胞质pH梯度原位光谱实时监测的进一步发展提供了新的分子支架。

  DOI：

  10.1021/jm301866e
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 、 diethyl 1-amino-2-methylpropylphosphonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到diethyl 1-(8-bromooctylamino)-2-methylpropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  31 P NMR光谱法测定线粒体pH的新型氨基膦酸酯的合成与生物学表征。

  摘要：

  设计并合成了一系列将二乙氧基磷酰基与烷基连接的三苯基溴化tail尾部结合的线粒体靶向α-氨基膦酸酯，并对其pH敏感的31 P NMR特性和体内外生物学活性进行了评估。结果表明，许多这些线粒体氨基膦酸酯的p K a值符合线粒体pH范围，短暂弛豫和与敏感的31相容的化学位移参数P NMR检测以及对绿藻和鼠成纤维细胞培养物的低细胞毒性。在这些化合物中，有两种选择的化合物在向分离的大鼠肝脏灌注后，在胞质和线粒体位点以NMR可检测的水平分布，对细胞能量和有氧呼吸没有有害影响。该研究为线粒体/细胞质pH梯度原位光谱实时监测的进一步发展提供了新的分子支架。

  DOI：

  10.1021/jm301866e