diethyl 1-(8-bromooctylamino)-2-methylpropylphosphonate | 1426395-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(8-bromooctylamino)-2-methylpropylphosphonate
• 英文别名: 8-bromo-N-(1-diethoxyphosphoryl-2-methylpropyl)octan-1-amine
• CAS: 1426395-24-5
• 化学式: C₁₆H₃₅BrNO₃P
• 分子量: 400.337
• InChiKey: XDIZUQHSVYXRRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(8-bromooctylamino)-2-methylpropylphosphonate 、 三苯基膦 在 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以32%的产率得到8-[(1-Diethoxyphosphoryl-2-methylpropyl)amino]octyl-triphenylphosphanium;bromide
  参考文献：
  名称：

  31 P NMR光谱法测定线粒体pH的新型氨基膦酸酯的合成与生物学表征。

  摘要：

  设计并合成了一系列将二乙氧基磷酰基与烷基连接的三苯基溴化tail尾部结合的线粒体靶向α-氨基膦酸酯，并对其pH敏感的31 P NMR特性和体内外生物学活性进行了评估。结果表明，许多这些线粒体氨基膦酸酯的p K a值符合线粒体pH范围，短暂弛豫和与敏感的31相容的化学位移参数P NMR检测以及对绿藻和鼠成纤维细胞培养物的低细胞毒性。在这些化合物中，有两种选择的化合物在向分离的大鼠肝脏灌注后，在胞质和线粒体位点以NMR可检测的水平分布，对细胞能量和有氧呼吸没有有害影响。该研究为线粒体/细胞质pH梯度原位光谱实时监测的进一步发展提供了新的分子支架。

  DOI：

  10.1021/jm301866e
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 、 diethyl 1-amino-2-methylpropylphosphonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到diethyl 1-(8-bromooctylamino)-2-methylpropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  31 P NMR光谱法测定线粒体pH的新型氨基膦酸酯的合成与生物学表征。

  摘要：

  设计并合成了一系列将二乙氧基磷酰基与烷基连接的三苯基溴化tail尾部结合的线粒体靶向α-氨基膦酸酯，并对其pH敏感的31 P NMR特性和体内外生物学活性进行了评估。结果表明，许多这些线粒体氨基膦酸酯的p K a值符合线粒体pH范围，短暂弛豫和与敏感的31相容的化学位移参数P NMR检测以及对绿藻和鼠成纤维细胞培养物的低细胞毒性。在这些化合物中，有两种选择的化合物在向分离的大鼠肝脏灌注后，在胞质和线粒体位点以NMR可检测的水平分布，对细胞能量和有氧呼吸没有有害影响。该研究为线粒体/细胞质pH梯度原位光谱实时监测的进一步发展提供了新的分子支架。

  DOI：

  10.1021/jm301866e

文献信息

• Synthesis and Biological Characterization of New Aminophosphonates for Mitochondrial pH Determination by ³¹P NMR Spectroscopy
  作者：Marcel Culcasi、Gilles Casano、Céline Lucchesi、Anne Mercier、Jean-Louis Clément、Valérie Pique、Laure Michelet、Anja Krieger-Liszkay、Maxime Robin、Sylvia Pietri

  DOI：10.1021/jm301866e

  日期：2013.3.28

  fibroblasts cell cultures. Of these, two selected compounds demonstrated to distribute at NMR detectable levels within the cytosolic and mitochondrial sites following their perfusion to isolated rat livers, with no detrimental effects on cell energetics and aerobic respiration. This study provided a new molecular scaffold for further development of in situ spectroscopic real-time monitoring of mitochondrion/cytosol

  设计并合成了一系列将二乙氧基磷酰基与烷基连接的三苯基溴化tail尾部结合的线粒体靶向α-氨基膦酸酯，并对其pH敏感的31 P NMR特性和体内外生物学活性进行了评估。结果表明，许多这些线粒体氨基膦酸酯的p K a值符合线粒体pH范围，短暂弛豫和与敏感的31相容的化学位移参数P NMR检测以及对绿藻和鼠成纤维细胞培养物的低细胞毒性。在这些化合物中，有两种选择的化合物在向分离的大鼠肝脏灌注后，在胞质和线粒体位点以NMR可检测的水平分布，对细胞能量和有氧呼吸没有有害影响。该研究为线粒体/细胞质pH梯度原位光谱实时监测的进一步发展提供了新的分子支架。