2-bromo-5-chlorobenzo[d][1,3,2]dioxaphosphole | 883877-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-5-chlorobenzo[d][1,3,2]dioxaphosphole
• 英文别名: 2-bromo-5-chloro-1,3,2-benzodioxaphosphole
• CAS: 883877-13-2
• 化学式: C₆H₃BrClO₂P
• 分子量: 253.419
• InChiKey: XNSJPTUWKLAMCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-chlorobenzo[d][1,3,2]dioxaphosphole 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-chloro-4-p-tolybenzo[e][1,2λ⁵]oxaphosphin-2-ol 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Trihalo(phenylenedioxy)phosphoranes with Arylacetylenes: VII. Regiochemistry of Reaction 2,2,2-Tribromo-5-halobenzo[d]-[1,3,2λ5]dioxaphospholes with Arylacetylenes

  摘要：

  研究首次表明，2,2,2-三溴和 2,2-二溴-2-氟-5-卤苯并[d]-[1,3,2λ5]二氧膦与芳基乙炔发生反应，优先生成苯并片段单卤化的杂环，即 4-芳基-2-溴（氟）-7-卤苯并[e][1,2]氧膦。它们的结构是通过核磁共振光谱确定的。通过改变磷原子上卤素的性质，可以得到 6-或 7-卤代的苯并[e][1,2]氧膦的再生异构体。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0269-z
• 作为产物：
  描述：

  4-氯邻苯二酚 在 水 、 三溴化磷 作用下， 反应 0.67h， 以89%的产率得到2-bromo-5-chlorobenzo[d][1,3,2]dioxaphosphole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Trihalo(phenylenedioxy)phosphoranes with Arylacetylenes: VII. Regiochemistry of Reaction 2,2,2-Tribromo-5-halobenzo[d]-[1,3,2λ5]dioxaphospholes with Arylacetylenes

  摘要：

  研究首次表明，2,2,2-三溴和 2,2-二溴-2-氟-5-卤苯并[d]-[1,3,2λ5]二氧膦与芳基乙炔发生反应，优先生成苯并片段单卤化的杂环，即 4-芳基-2-溴（氟）-7-卤苯并[e][1,2]氧膦。它们的结构是通过核磁共振光谱确定的。通过改变磷原子上卤素的性质，可以得到 6-或 7-卤代的苯并[e][1,2]氧膦的再生异构体。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0269-z