4-(4-Chlorphenoxy)-brenzkatechin | 52995-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Chlorphenoxy)-brenzkatechin
• 英文别名: 4-(4-Chlorphenoxy)-pyrocatechol；4-(4-Chlorophenoxy)benzene-1,2-diol
• CAS: 52995-09-2
• 化学式: C₁₂H₉ClO₃
• 分子量: 236.655
• InChiKey: NXEFITSLDMUKDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Chlorphenoxy)-veratrol 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-(4-Chlorphenoxy)-brenzkatechin
  参考文献：
  名称：

  降血脂取代的1，3-苯并二恶唑-2-羧酸酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00253a012

文献信息

• Investigation of Streptomyces antibioticus tyrosinase reactivity toward chlorophenols
  作者：Stefano M. Marino、Stefano Fogal、Marco Bisaglia、Stefano Moro、Guido Scartabelli、Luca De Gioia、Alessia Spada、Enrico Monzani、Luigi Casella、Stefano Mammi、Luigi Bubacco

  DOI：10.1016/j.abb.2010.09.019

  日期：2011.1

  Tyrosinase (Ty) is a copper-containing enzyme ubiquitously distributed in nature. In recent years, Ty has attracted interest as a potential detoxifying agent for xenobiotic compounds with phenolic structure. Among these, chlorophenols are particularly relevant pollutants, commonly found in waste waters. The activity of Streptomyces antibioticus tyrosinase toward isomeric monochlorophenols was studied

  酪氨酸酶（Ty）是自然界普遍分布的一种含铜酶。近年来，Ty作为具有酚结构的异生物化合物的潜在解毒剂引起了人们的兴趣。其中，氯酚是特别相关的污染物，通常在废水中发现。研究了链霉菌酪氨酸酶对异构一氯酚的活性。酪氨酸酶将3-和4-氯苯酚氧化为相同的产物4-氯-1,2-邻苯二酚，随后在氯原子上通过过量的苯酚进行亲核取代反应，得到相应的苯酚-醌加合物。相反，2-氯苯酚不具有反应性，可作为竞争性抑制剂。对接计算表明，底物指向双核中心的铜原子之一（铜B），并似乎优先与两个配位的氧原子之一相互作用。与铜配位的组氨酸之一（His194）的π堆积相互作用以及与O1氧的氢键相互作用有利于底物接近活​​性位点。通过这项研究，我们提供了Ty与氯酚的生物技术相关反应中的早期中间体的第一个表征。此外，结合实验证据与分子建模模拟，我们提出了Ty介导的一氯酚氧化的详细反应方案。与铜配位的组氨酸之一（His194）的π堆积相