(E)-4-hydroxy-4-methyl-1-(naphthalen-1-yl)pent-1-en-3-one | 1334528-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-4-methyl-1-(naphthalen-1-yl)pent-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-4-methyl-1-naphthalen-1-ylpent-1-en-3-one
• CAS: 1334528-91-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: WUTWRIGLGRQGBU-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-4-methyl-1-(naphthalen-1-yl)pent-1-en-3-one 、 β-氨基巴豆酸甲酯 在 2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[2,1-c] [1,2,4]triazol-4-ylium perchlorate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到methyl 2-methyl-4-(naphthalen-1-yl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Dihydropyridinones via NHC-Catalyzed Aza-Claisen Reaction

  摘要：

  N-Heterocyclic carbene catalyzed aza-Claisen annulations of enals or their alpha'-hydrozyenone surrogates with vinylogous amides afford dihydropyridinones. The reaction proceeds with a broad range of substrates, and no nitrogen protecting group is required.

  DOI：

  10.1021/ol202272t

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Dihydropyridinones via NHC-Catalyzed Aza-Claisen Reaction
  作者：Benedikt Wanner、Jessada Mahatthananchai、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ol202272t

  日期：2011.10.7

  N-Heterocyclic carbene catalyzed aza-Claisen annulations of enals or their alpha'-hydrozyenone surrogates with vinylogous amides afford dihydropyridinones. The reaction proceeds with a broad range of substrates, and no nitrogen protecting group is required.