N-benzenesulfonyl-1,4-naphthalenediamine | 55691-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzenesulfonyl-1,4-naphthalenediamine
• 英文别名: N-(4-aminonaphthalen-1-yl)benzenesulfonamide；1-Amino-4-(phenylsulfonylamino)-naphthalin；N-(4-amino-[1]naphthyl)-benzenesulfonamide；N-(4-Amino-[1]naphthyl)-benzolsulfonamid；N-Benzolsulfonyl-naphthylendiamin-(1.4)；N-(4-Aminonaphthalen-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 55691-85-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: RVYQWANWTUYBSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzenesulfonyl-1,4-naphthalenediamine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-benzenesulfonylamino-naphthalene-1-diazonium-betaine
  参考文献：
  名称：

  Morgan; Micklethwait, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 926

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-硝基萘 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N-benzenesulfonyl-1,4-naphthalenediamine
  参考文献：
  名称：

  解构非共价Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）抑制剂成碎片，以重建新的有效化合物。

  摘要：

  靶向核因子类红细胞2相关因子2（Nrf2）和与Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）之间的蛋白相互作用是控制涉及氧化应激疾病的潜在治疗策略。在这里，在基于片段的解构重建（FBDR）研究中，将六类已知的小分子Keap1-Nrf2 PPI抑制剂分解为77个片段，并在四个正交试验中进行了测试。这给出了17个片段命中，其中X射线晶体学显示其中6个在Keap1 Kelch结合袋中结合。相对于亲本片段，两个命中片段以220-380倍的亲和力（K i = 16μM）被合并到化合物8中。系统优化产生了一些与K i有关的新颖类似物值0.04–0.5μM，通过X射线晶体学测定的结合模式，以及增强的微粒体稳定性。这证明了FBDR如何可用于发现新的片段片段，阐明重要的配体-蛋白质相互作用以及鉴定Keap1-Nrf2 PPI的新有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02094

文献信息

• Matevosyan, K. R.; Lokmane, E. Ya.; Freimanis, Ya. F., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 5.2, p. 834 - 839
  作者：Matevosyan, K. R.、Lokmane, E. Ya.、Freimanis, Ya. F.

  DOI：——

  日期：——
• Morgan; Grist, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 608
  作者：Morgan、Grist

  DOI：——

  日期：——