8-methoxy-2-phenyl-thiochromen-4-one | 70354-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 8-methoxy-2-phenyl-thiochromen-4-one
• 英文别名: 8-Methoxy-2-phenyl-thiochromen-4-on；8-Methoxy-2-phenylthiochromen-4-one
• CAS: 70354-12-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• 分子量: 268.336
• InChiKey: SISLZJZWQLUIKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  432.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2-phenyl-thiochromen-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以66%的产率得到8-methoxy-2-phenyl-4H-1-thiochromene
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-4 H-苯并[ b ]硫吡喃-4-酮（硫代黄酮）及其相关化合物的合成及抑菌活性

  摘要：

  已经制备了许多2-苯基-4 H-苯并[ b ]硫吡喃-4-酮（硫代黄酮）和相关化合物以测试其抗菌活性。还制备了黄酮衍生物以与其抗菌活性进行比较。发现羟基硫代黄酮很容易通过用氯化铝使甲氧基硫代黄酮脱甲基而制得。在抗菌活性测试中，发现甲氧基或羟基硫代黄酮没有活性。建议将硫黄酮的砜或亚砜用于抗酵母菌和霉菌的抗菌活性。这些硫代黄酮衍生物表现出低的急性毒性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210138
• 作为产物：
  描述：

  β-(2-methoxy-phenylsulfanyl)-cinnamic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 作用下， 生成 8-methoxy-2-phenyl-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ruhemann, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 3393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antimicrobial activity of 3-(substituted methyl)-2-phenyl-4<i>H</i>-l-benzothiopyran-4-ones
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Tamio Ueyama、Teijiro Kitao

  DOI：10.1002/jhet.5570220625

  日期：1985.11

  A series of 3-(substituted Methyl)-2-phenyl-4H-l-benzothiopyran-4-ones (thioflavones) and thioflavone 1,1-dioxides was prepared to test for antimicrobial activity and for antitumor activity. It was shown that an introduction of a substituted methyl group in the 3-position of thioflavone resulted in significant antimicrobial activity against Trichophytons. 3-(Acetoxymethyl)thioflavone shows the most

  制备一系列3-（取代的甲基）-2-苯基-4H-1-苯并噻喃-4-酮（硫代黄酮）和硫代黄酮1，1-二氧化物，以测试抗微生物活性和抗肿瘤活性。结果表明，在硫代黄酮的3-位引入取代的甲基导致了对毛癣菌的显着抗菌活性。3-（乙酰氧基甲基）硫代黄酮在体外对毛癣菌（Trichophyton mentagrophytes）表现出最大的抗菌效力。大多数的硫代黄酮1,1-二氧化物显示出对真菌的抗菌活性。40种相关化合物中的5种对P-388淋巴细胞白血病显示出弱的抗肿瘤活性。
• Visible-light-driven thio-carboxylation of alkynes with CO2: facile synthesis of thiochromones
  作者：Meng Miao、Lei Zhu、Hong Zhao、Lei Song、Si-Shun Yan、Li-Li Liao、Jian-Heng Ye、Yu Lan、Da-Gang Yu

  DOI：10.1007/s11426-022-1554-x

  日期：2023.5

  carboxylation of alkynes with CO2 is a sustainable and important strategy to generate valuable acrylate derivatives from both readily available starting materials. Such protocols, however, always suffer from the use of excess metallic reagents and transition metal residue. Herein, we report the first thio-carboxylation of alkynes with thiophenols and CO2, which is a visible-light-driven and transition metal-free

  用 CO 2对炔烃进行双官能团羧化是一种可持续且重要的策略，可以从两种现成的起始材料中生成有价值的丙烯酸酯衍生物。然而，此类协议总是会使用过量的金属试剂和过渡金属残留物。在此，我们报道了炔烃与苯硫酚和 CO 2的第一次硫代羧化反应，这是一个可见光驱动且无过渡金属的过程。与之前通过CO 2的双电子活化对炔烃进行羧化反应相比，机理和计算研究表明 CO 2的单电子活化参与硫代羧化，呈现独特的β-羧化。随后的环化酰化有效地提供了重要的硫色酮。此外，一锅法具有温和的反应条件（室温，1 个大气压的 CO 2）、高化学和区域选择性、易于扩展和易于将产物衍生为生物活性化合物。
• Synthesis of Fluoromethylated Chromones and Their Heteroatom Analogues via Sodium Fluoromethanesulfinate-Enabled Direct Fluoromethylation
  作者：Kaiyue Yang、Dongxue Yin、Yuli Sun、Zhifang Yang、Yadong Li、Lingzhi Xu、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02301

  日期：2024.1.5

  their heteroatom analogues were conveniently synthesized from the reaction of chromones and their heteroatom analogues with CF3SO2Na or HCF2SO2Na in the presence of tert-butyl hydroperoxide under mild conditions. A mechanistic pathway involving the generation of the electrophilic tri/difluoromethyl radical, followed with the radical substitution of chromones and their heteroatom analogues, was postulated

  在叔丁基过氧化氢存在下，在温和条件下，通过色酮及其杂原子类似物与CF 3 SO 2 Na或HCF 2 SO 2 Na的反应，方便地合成了一系列具有生物学意义的三/二氟甲基化色酮及其杂原子类似物。假设了一种机械途径，涉及亲电子三/二氟甲基自由基的产生，然后是色酮及其杂原子类似物的自由基取代。
• Watanabe, Shigeru; Nakazumi, Hiroyuki; Kado, Seiji, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 2, p. 546 - 586
  作者：Watanabe, Shigeru、Nakazumi, Hiroyuki、Kado, Seiji、Maeda, Katsumi、Kitao, Teijiro

  DOI：——

  日期：——
• Schoenberg; Nickel, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1795,1798
  作者：Schoenberg、Nickel

  DOI：——

  日期：——