2-chloro-N-(3-chlorophenyl)-3-oxobutanamide | 31009-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(3-chlorophenyl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: 2-Chloracetessigsaeure-m-chloranilid
• CAS: 31009-94-6
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 246.093
• InChiKey: DRXNMCGALACSQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  402.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(3-chlorophenyl)-3-oxobutanamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以69%的产率得到(1S,2R,5S)-5-acetyl-N,3-bis(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-methyl-4-oxo-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Unexpected formation of new bicyclic γ-lactams by dimerization of α-chloroacetoacetanilides

  摘要：

  Novel and unusual dimerization reaction of alpha-chloroacetoacetanilide under basic reaction condition to give structurally unique 6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane was described. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.132
• 作为产物：
  描述：

  3-氯乙酰乙酰苯胺 在 磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-chloro-N-(3-chlorophenyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Oxanilo-N-芳基腙酰氯的合成和结构分配

  摘要：

  已通过 Japp-Klingemann 反应从适当的 N-芳基-2-氯-3-氧代丁酰胺制备了氧代-N-芳基腙酰氯。标题化合物的结构已通过单晶 X 射线结构测定和 IR 光谱确定固态，并通过 IR、UV 和 1 H 和 13 C NMR 光谱确定在溶液中。结果表明腙酰氯部分采用(Z)-构型形式。在晶体中，氯官能团之间一般存在分子内氢键。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1654::aid-ejoc1654>3.0.co;2-u

文献信息

• Synthesis and Structural Assignment of Oxanilo-N-arylhydrazonoyl Chlorides
  作者：Petra Frohberg、Guntram Drutkowski、Christoph Wagner

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1654::aid-ejoc1654>3.0.co;2-u

  日期：2002.5

  Oxanilo-N-arylhydrazonoyl chlorides have been prepared from appropriate N-aryl-2-chloro-3-oxobutanamides by the Japp−Klingemann reaction. The structures of the title compounds have been established in the solid state by singlecrystal X-ray structure determination and IR spectroscopy, and in solution by IR, UV, and 1 H and 13 C NMR spectroscopy. The results indicate that the hydrazonoyl chloride moiety

  已通过 Japp-Klingemann 反应从适当的 N-芳基-2-氯-3-氧代丁酰胺制备了氧代-N-芳基腙酰氯。标题化合物的结构已通过单晶 X 射线结构测定和 IR 光谱确定固态，并通过 IR、UV 和 1 H 和 13 C NMR 光谱确定在溶液中。结果表明腙酰氯部分采用(Z)-构型形式。在晶体中，氯官能团之间一般存在分子内氢键。
• Frohberg, Petra; Drutkowski, Guntram; Wagner, Christoph, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 1, p. 13 - 14
  作者：Frohberg, Petra、Drutkowski, Guntram、Wagner, Christoph、Lichtenberger, Olaf

  DOI：——

  日期：——
• Kettrup,A.; Abshagen,J., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B. Anorganische Chemie, organische Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1970, vol. 25, p. 1386 - 1388
  作者：Kettrup,A.、Abshagen,J.

  DOI：——

  日期：——
• KOWAL, C.;CZERNICKA, I.;ECKSTEIN, Z., PRZEM. CHEM., 1983, 62, N 7, 401-404
  作者：KOWAL, C.、CZERNICKA, I.、ECKSTEIN, Z.

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected formation of new bicyclic γ-lactams by dimerization of α-chloroacetoacetanilides
  作者：Minsoo Han、Kee-Dal Nam、Hoh-Gyu Hahn、Dongyun Shin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.132

  日期：2008.8

  Novel and unusual dimerization reaction of alpha-chloroacetoacetanilide under basic reaction condition to give structurally unique 6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane was described. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.