1-(3,5-Dichloro-phenyl)-2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanol | 202070-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-Dichloro-phenyl)-2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanol
• CAS: 202070-40-4
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂F₃O₂
• 分子量: 351.152
• InChiKey: QJFVZXMAIVMIMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-Dichloro-phenyl)-2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanol 在 三溴化磷 作用下， 生成 1-[1-Bromo-2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-3,5-dichloro-benzene
  参考文献：
  名称：

  取代基对甲苯磺酸 2,2,2-三氟-1,1-二苯基乙酯溶剂分解的影响。二、3-氯苯基和 3,5-二氯苯基固定系统

  摘要：

  2,2,2-三氟-1-(3-氯苯基)-1-(取代苯基)乙基和2,2,2-三氟-1-(3,5-二氯苯基)-1-(取代苯基）乙基甲苯磺酸盐或溴化物在 25.0 °C 下在 80% 乙醇水溶液中进行电导测量。3-氯苯基固定系列显示出双线性 Yukawa-Tsuno 相关性，对于比 3,5-二甲基更失活的取代基，ρ = -4.81 和 r = 1.41，对于更活化的取代基范围，ρ = -6.19 和 r = 1.57比 4-甲基。根据两个芳环的共面性变化来解释双线性相关性。3,5-二氯苯基固定的底物为从 4-MeO 到 4-Cl 的取代基提供了极好的线性 Yukawa-Tsuno 相关性，ρ = -5.95 和 r = 1.69。该系列中的可变芳环通过过渡态的 α-CF3 和 α-(3,5-二氯苯基) 基团与异常失活的碳正离子中心显示出最大程度的共振相互作用。2,2,2-tr 几何形状的优化...

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.3081
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-1-溴苯 在 magnesium 作用下， 生成 1-(3,5-Dichloro-phenyl)-2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  取代基对甲苯磺酸 2,2,2-三氟-1,1-二苯基乙酯溶剂分解的影响。二、3-氯苯基和 3,5-二氯苯基固定系统

  摘要：

  2,2,2-三氟-1-(3-氯苯基)-1-(取代苯基)乙基和2,2,2-三氟-1-(3,5-二氯苯基)-1-(取代苯基）乙基甲苯磺酸盐或溴化物在 25.0 °C 下在 80% 乙醇水溶液中进行电导测量。3-氯苯基固定系列显示出双线性 Yukawa-Tsuno 相关性，对于比 3,5-二甲基更失活的取代基，ρ = -4.81 和 r = 1.41，对于更活化的取代基范围，ρ = -6.19 和 r = 1.57比 4-甲基。根据两个芳环的共面性变化来解释双线性相关性。3,5-二氯苯基固定的底物为从 4-MeO 到 4-Cl 的取代基提供了极好的线性 Yukawa-Tsuno 相关性，ρ = -5.95 和 r = 1.69。该系列中的可变芳环通过过渡态的 α-CF3 和 α-(3,5-二氯苯基) 基团与异常失活的碳正离子中心显示出最大程度的共振相互作用。2,2,2-tr 几何形状的优化...

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.3081

文献信息

• Conformational dependence of substituent effects in the solvolyses of the 1,1-diphenyl-2,2,2-trifluoroethyl system
  作者：Mizue Fujio、Hyun-Joong Kim、Md. Khabir Uddin、Soo-Dong Yoh、Zvi Rappoport、Yuho Tsuno

  DOI：10.1002/poc.489

  日期：2002.6

  substituent-induced conformational change of the transition state, which could be simulated by calculation of the preferred conformation of the intermediate carbocation. A molecular orbital optimization method was applied to determine the preferred conformations of the α,α-diarylcarbenium ions derived from the title systems. The symmetrical carbenium ions X = Y have a preferred propeller shape conformation with twist

  根据Yukawa–Tsuno方程分析了取代基对1-X-苯基-1-Y-苯基-2,2,2-三氟乙基甲苯磺酸盐溶剂化的影响。对于对称双取代的X = Y子系列的溶剂分解，获得了极好的线性相关性。然而，在具有固定Y子集的一系列变化X的溶剂化中，发现取代基效应产生明显的凹Y-T相关性。Y-T相关性的ρ值随固定的Y取代基而显着变化。随着各个子集的固定Y取代基变得更多的供电子，ρ值存在线性下降的质性趋势。取代基效应的非线性归因于取代基诱导的过渡态构象变化，可以通过计算中间碳阳离子的优选构象来模拟。应用分子轨道优化方法确定衍生自标题系统的α，α-二芳基碳鎓离子的优选构象。对称的碳正离子X = Y具有较好的螺旋桨形状构型，其扭转角相差14°（E构型），而在X≠Y的不对称体系中，两个芳基环在优选构型（ PT构型）中扭曲的程度更大（> 30°）。对称子系列的线性相关性实质上是过渡态E构象的结果。在非对称情况下，取