4-isopropylidenehydrazino-5-(naphth-2-oyl)-2-phenylaminothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-isopropylidenehydrazino-5-(naphth-2-oyl)-2-phenylaminothiazole
• 英文别名: 4-Isopropylidenehydrazino-5-(naphth-2-oyl)-2-phenylaminothiazole；[2-anilino-4-(2-propan-2-ylidenehydrazinyl)-1,3-thiazol-5-yl]-naphthalen-2-ylmethanone
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄OS
• 分子量: 400.504
• InChiKey: WKRJNFBLWUYZTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(异亚丙基氨基脒基)-1-苯基硫脲 、 2-溴代-2-乙酰基萘 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-isopropylidenehydrazino-5-(naphth-2-oyl)-2-phenylaminothiazole
  参考文献：
  名称：

  丰富2-氨基噻唑模板周围的生物学相关化学空间以开发抗癌药物

  摘要：

  设计了基于生物学相关核心模板2-氨基噻唑的组合文库，该文库具有广泛的多样性多样性，可用于抗癌治疗。使用异丙基，异丁基，环己基和苄基片段，通过在5-苯甲酰基-2-芳基氨基-1,3-噻唑的C4肼末端上的偶氮甲碱键结合多样性元素，并评估其中的化学空间富集。内部的200个成员的虚拟文库在抗癌靶蛋白-雌激素受体（3ERT），细胞周期蛋白依赖性激酶（3FDN）和Aurora激酶（3LAU）中的分子对接确定了化合物作为3LAU ATP竞争性抑制剂的选择性结合。通过使用市售试剂的简便且经济可行的[4 +1]环合成策略可实现对化合物的合成访问。发现2b，3b和4b在小于十微摩尔浓度下对MCF-7和A549细胞系具有活性。此外，预测的理化性质表明这些分子中的大多数都适用于药物，它们遵循5规则（RO5）。因此，我们提出了2-烷基/芳基氨基-4-亚烷基/亚芳基肼基-5-苯甲酰基-1，3-噻唑类化合物作为用于定向合

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2039-y