(E)-2-(3,4-dichlorostyryl)tetrahydrofuran | 1201224-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3,4-dichlorostyryl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-[(E)-2-(3,4-dichlorophenyl)ethenyl]oxolane
• CAS: 1201224-67-0
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂O
• 分子量: 243.133
• InChiKey: WBDMJNZXOJPLSQ-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 1,2-dichloro-4-(2-nitrovinyl)benzene 在 5,7,12,14-并五苯四酮 、 potassium carbonate 作用下， 反应 36.0h， 以79%的产率得到(E)-2-(3,4-dichlorostyryl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  芳基酮使可见光介导的环状醚的C（sp3）-H烯基化

  摘要：

  已经开发出使用容易获得的硝基烯烃作为烯基化试剂的环状醚（THF，1,4-二恶烷）的CH烯基化反应。它可以快速获得具有高E选择性的α链烯基醚。成功获得了以前无法获得的α-二烯基醚。无环醚也可以参与该烯基化过程。机理研究表明，烯基化反应是通过质子偶联电子转移（PCET）过程进行的，该过程具有脱硝作用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201802079

文献信息

• Radical Addition of Ethers to Terminal Alkynes with High<i>E</i>-Selectivity
  作者：Zili Chen、Yu-Xin Zhang、Yan An、Xin-Li Song、Ya-Hui Wang、Li-Li Zhu、Lin Guo

  DOI：10.1002/ejoc.200900858

  日期：2009.10

  reversed E/Z selectivity is obtained with Et3B/O2. Two competitive pathways are suggested for the formation of vinyl radical B: zinc-radical exchange (route a) followed by protonation provides E-configuration products exclusively through Zn(II) complexation. Hydrogen abstraction by vinyl radicals (route b) yields mainly Z isomers.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  通过使用 Me2Zn/O2 作为自由基引发剂，研究了醚与末端炔烃的直接自由基加成，以提供具有高 E-选择性的 2-乙烯基醚衍生物，而使用 Et3B/O2 获得反向 E/Z 选择性。建议形成乙烯基自由基 B 的两种竞争途径：锌自由基交换（途径 a），然后质子化仅通过 Zn(II) 络合提供 E 构型产物。乙烯基自由基夺氢（路线 b）主要产生 Z 异构体。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• Photoinduced Pd-Catalyzed C_sp2–H/C_sp3–H Dehydrocoupling Reaction Employing Polyhaloaromatics as the Dehydrogenating Agent
  作者：Lin Chen、Kai Jiang、Guohui Zeng、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03708

  日期：2022.12.16

  strategy for intermolecular cross-dehydrocoupling of Csp2–H bonds and Csp3–H bonds has been developed with the aid of photoinduced Pd catalysis. Polyhalogenated arenes can be used as the efficient dehydrogenating agent, which enables multifold transfer of carbon radical to avoid the production of stoichiometric or excess wasted arenes. In this strategy, substituted styrenes and N-arylacrylamides with simple

  在光诱导 Pd 催化的帮助下，已经开发了一种用于 C sp2 -H 键和 C sp3 -H 键的分子间交叉脱氢偶联的温和策略。多卤代芳烃可用作有效的脱氢剂，它可以实现碳自由基的多重转移，以避免产生化学计量或过量的废芳烃。在该策略中，取代的苯乙烯和N-芳基丙烯酰胺与简单的醚或酰胺作为偶联伙伴，以中等到良好的产率得到相应的内部烯烃和苯并内酰胺。
• Visible Light Mediated C(sp³)‐H Alkenylation of Cyclic Ethers Enabled by Aryl Ketone
  作者：Mengmeng Zhang、Liming Yang、Hui Yang、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1002/cctc.201802079

  日期：2019.3.20

  C−H alkenylation of cyclic ethers (THF, 1,4‐dioxane) using the readily available nitroalkenes as the alkenylating reagents has been developed. It allows the rapid access to the α‐alkenyl ethers with high E‐selectivity. The previous inaccessible α‐dienyl ethers are successfully obtained. Acyclic ether can also participate in this alkenylation process. The mechanism study reveals that alkenylation proceeded

  已经开发出使用容易获得的硝基烯烃作为烯基化试剂的环状醚（THF，1,4-二恶烷）的CH烯基化反应。它可以快速获得具有高E选择性的α链烯基醚。成功获得了以前无法获得的α-二烯基醚。无环醚也可以参与该烯基化过程。机理研究表明，烯基化反应是通过质子偶联电子转移（PCET）过程进行的，该过程具有脱硝作用。