(E)-2-(1-(furan-2-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide | 1262239-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-2-(1-(furan-2-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: [((1E)-2-(2-furyl)-1-azaprop-1-enyl)amino]aminomethane-1-thione；[(E)-1-(furan-2-yl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 1262239-08-6
• 化学式: C₇H₉N₃OS
• 分子量: 183.234
• InChiKey: QCMMURWGNVGNAK-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1-(furan-2-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide 、 2-溴-4-苯基乙酰苯 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到(E)-4-(biphenyl-4-yl)-2-[2-(1-furan-2-yl)ethylidene-hydrazinyl]thiazole
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-2-(1-取代亚乙基)噻唑类化合物的合成及抗菌活性

  摘要：

  (E)-4-芳基-2-[2-(1-取代亚乙基)肼基]噻唑和(Z)-3-取代-4-芳基-2-[(E)-(1-苯基亚乙基)肼基]- 2,3-二氢噻唑是通过（取代亚乙基）肼碳硫酰胺与ω-溴苯乙酮反应合成的。使用不同的光谱工具对这类新化合物进行表征。(Z)-3-苄基-4-(4-溴苯基)-2-[(E)-(1-苯基亚乙基)腙]-2,3-二氢噻唑6e的结构由单晶X射线明确证实晶体学。筛选了化合物 5a–e、5i、6e、6g 和 6i 对不同微生物菌株的体外抗菌活性；与环丙沙星和舒巴坦青霉素相比，大多数测试化合物对某些生物体表现出有希望的抗菌活性。化合物 5e、5i、6e、6g、和 6i 对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌表现出数倍的显着抗菌活性，优于环丙沙星，最小抑菌浓度值为 0.05 至 0.4 µg/mL。其余的测试化合物对不同的革兰氏阴性细菌菌株具有显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300099
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (E)-2-(1-(furan-2-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  thiazol-5(4H)-ones 作为潜在的针对秋水仙碱结合位点的微管蛋白聚合抑制剂的设计、环保合成、分子建模和抗癌评价

  摘要：

  近年来，抑制微管蛋白聚合已被开发为癌症治疗的治疗方法。因此，基于 thiazol-5(4 H )-ones 的新衍生物已被设计并以环保的方式合成。合成的衍生物具有与秋水仙碱结合位点抑制剂相同的基本药效特征。使用 MTT 测定程序评估了新衍生物对三种人类癌细胞系（HCT-116、HepG-2 和 MCF-7）的抗增殖活性，并使用秋水仙碱作为阳性对照。化合物4f、5a、8f、8g和8k对三种测试的细胞系显示出优异的抗增殖活性，IC 50值范围为 2.89 至 9.29 μM。还对最活跃的细胞毒剂作为微管蛋白聚合抑制剂进行了进一步研究，以探索其抗增殖活性的机制。发现微管蛋白聚合测定结果与细胞毒性结果相当。化合物4f和5a是最有效的微管蛋白聚合抑制剂，IC 50值分别为 9.33 和 9.52 nM。进一步的研究揭示了5a的能力在 G2/M 期诱导细胞凋亡并阻止细胞周期的生长。还进行了分子对接研究

  DOI：

  10.1039/c9ra10094f

文献信息

• 4-(3-Nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives as antioxidants and selective hMAO-B inhibitors: synthesis, biological activity and computational analysis
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Anél Petzer、Paolo Guglielmi、Melissa D’Ascenzio、Paola Chimenti、Donatella Bagetta、Stefano Alcaro、Gokhan Zengin、Jacobus P. Petzer、Francesco Ortuso

  DOI：10.1080/14756366.2019.1571272

  日期：2019.1.1

  Abstract A new series of 4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives were designed, synthesised, and evaluated to assess their inhibitory effect on the human monoamine oxidase (hMAO) A and B isoforms. Different (un)substituted (hetero)aromatic substituents were linked to N1 of the hydrazone in order to establish robust structure–activity relationships. The results of the biological testing demonstrated

  抽象的 设计，合成和评估了一系列新的4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物，以评估它们对人单胺氧化酶（hMAO）A和B同工型的抑制作用。为了建立稳固的结构-活性关系，将不同的（未）取代的（杂）芳族取代基与N的N 1连接。生物试验的结果表明，hydrazothiazole核轴承中的C4存在下，在所述官能化的苯基环的元与硝基位置代表着一个重要的药效特征，以获得选择性和可逆的人MAO-B抑制神经变性疾病的治疗。此外，最有效的和选择性的MAO-B抑制剂进行了评价，在硅片作为潜在的胆碱酯酶（AChE / BuChE）抑制剂，并在体外具有抗氧化活性。从分子建模研究中获得的结果为所报道的MAO抑制特性的多重相互作用和结构要求提供了见识。
• [EN] CHEMICAL ACTIVATORS OF NICOTINAMIDE MONONUCLEOTIDE ADENLYLY TRANSFERASE 2 (NMNAT2) AND USES THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS CHIMIQUES DE MONONUCLÉOTIDE DE NICOTINAMIDE ADÉNYLYL TRANSFÉRASE 2 (NMNAT2) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV TSINGHUA

  公开号：WO2020107221A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present application relates to novel semicarbazones and thiosemicarbazones, to processes for preparing them, to pharmaceutical preparations comprising them, to the use of the novel semicarbazones and thiosemicarbazones for treatment and/or prophylaxis of diseases and to the use thereof for production of a medicament for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of neurodegeneration and age-associated diseases or conditions associated with NAD loss. The present application also provides a method for high throughput screening of NMNAT2 activators.

  本申请涉及新型半胱氨酮和硫代半胱氨酮，以及制备它们的方法，包括含有它们的药物制剂，以及利用新型半胱氨酮和硫代半胱氨酮治疗和/或预防疾病的用途，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是神经退行性疾病和与NAD损失相关的老年疾病或状况。本申请还提供了一种高通量筛选NMNAT2激活剂的方法。
• A Facile Synthesis of Oxoindenothiazine and Dioxospiro(indene-2,4′-thiazine) Derivatives from (Substituted ethylidene)hydrazinecarbothioamides
  作者：Alaa A. Hassan、Yusria R. Ibrahim、Essmat M. El-Sheref、Mahmoud A. A. Ibrahim、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/jhet.2234

  日期：2015.7

  (E)‐2‐[2‐(1‐Substituted ethylidene)hydrazinyl]‐5‐oxo‐9b‐hydroxy‐5,9b‐dihydroindeno[1,2‐d][1,3]‐thiazine‐4‐carbonitriles and (E)‐5‐oxo‐[(E)‐(1‐substituted ethylidene)hydrazinyl]‐2,5‐dihydroindeno[1,2‐d][1,3]thiazine‐4‐carbonitriles have been obtained from the reaction of 2‐(substituted ethylidene)hydrazinecarbothioamides with 2‐(1,3‐dioxo‐2,3‐dihydro‐1H‐inden‐2‐ylidene)propanedinitrile (1) in ethyl

  （E）-2- [2-（2-（1-亚乙基）肼基] -5-氧代-9b-羟基-5,9b-二氢茚并[1,2- d ] [1,3]-噻嗪-4-腈和从反应中获得了（E）-5-氧代[[ E）-（1-取代的亚乙基）肼基] -2,5-二氢茚并[1,2- d ] [1,3]噻嗪-4-腈乙酸乙酯溶液中的2-（取代亚乙基）肼甲硫基酰胺与2-（1,3-二氧代-2-3,2-二氢-1 H-茚满-2-亚烷基）丙腈（1）的混合物。但是，（Z）-6′-氨基-1,3-二氧代-3′-取代的2′-[（E）-（1-苯乙叉基）azo]]′1,2′，3,3′-四氢螺（在反应过程中观察到茚2,4'-[1,3]噻嗪）-5'-腈带有（1）的N-取代-2-（1-苯乙叉基）肼基碳硫磺酰胺。产品的结构分配已根据1 H-，13 C-NMR，质谱和理论计算得到确认。
• Thiadiazoline derivative
  申请人：Murakata Chikara

  公开号：US20060074113A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  (wherein R 1 and R 4 are the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkynyl, substituted or unsubstituted lower alkenyl, or the like; R 5 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aryl, or the like; R 2 represents —C(═W)R 6 or the like; R 3 represents a hydrogen atom, —C(═W A )R 6A , or the like) Antitumor agents which comprises a thiadiazoline derivative represented by the aforementioned general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient are provided.

  提供了一种抗肿瘤剂，其中R1和R4相同或不同，每个代表氢原子，取代或未取代的低级烷基，取代或未取代的低级炔基，取代或未取代的低级烯基或类似物；R5代表取代或未取代的杂环基，取代或未取代的芳基或类似物；R2代表-C（═W）R6或类似物；R3代表氢原子，-C（═WA）R6A或类似物。该抗肿瘤剂包含由上述通式（I）表示的噻二唑啉衍生物或其药理学上可接受的盐作为活性成分。
• THIADIAZOLINE DERIVATIVE
  申请人：MURAKATA Chikara

  公开号：US20080207706A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  (wherein R 1 and R 4 are the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkynyl, substituted or unsubstituted lower alkenyl, or the like; R 5 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aryl, or the like; R 2 represents —C(═W)R 6 or the like; R 3 represents a hydrogen atom, —C(═W A )R 6A , or the like) Antitumor agents which comprises a thiadiazoline derivative represented by the aforementioned general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient are provided.

  提供了一种抗肿瘤剂，其包括由上述一般式（I）表示的噻二唑啉衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分，其中R1和R4相同或不同，每个代表氢原子，取代或未取代的低碳基，取代或未取代的低炔基，取代或未取代的低烯基或类似物; R5代表取代或未取代的杂环基，取代或未取代的芳基或类似物; R2代表-C（═W）R6或类似物; R3代表氢原子，-C（═WA）R6A或类似物。