3-((4R,5R)-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl methanesulfonate | 1178609-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4R,5R)-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl methanesulfonate
• CAS: 1178609-37-4
• 化学式: C₃₄H₃₅BO₇S
• 分子量: 598.525
• InChiKey: VTYXVNAMVLOJQZ-ROJLCIKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4R,5R)-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl methanesulfonate 、 正戊基溴化镁 在 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成α-取代的烯丙基硼酸酯的对映选择性催化剂—异构纯净烯丙基醇的加速方法

  摘要：

  对硼酸酯使用方便的保护基可以选择性地催化S N 2'反应生成烯丙基硼酸酯，该烯丙基硼酸酯可用于合成对映体纯的均烯丙基醇。取决于催化剂和保护基的构型，可以形成四种可能的立体异构体中的任何一种。选择性加法背后的基本原理得到密度泛函理论计算的支持。

  DOI：

  10.1002/anie.201509198

文献信息

• A Diastereoselective One-Pot, Three-Step Cascade toward α-Substituted Allylboronic Esters
  作者：Dietrich Böse、Patrik Niesobski、Marvin Lübcke、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1021/jo5004168

  日期：2014.5.16

  A new highly diastereoselective synthesis of chiral α-substituted allylboronic esters, based on a one-pot, three-step cascade, is presented. The palladium- and acid-cocatalyzed reaction cascade involves a desilylation of a TBS-protected allylic alcohol, borylation, and addition of an allyl group to an aldehyde. Herein we present the first application of a TBS-protected allylic alcohol in a palladium-catalyzed

  提出了一种基于一锅三步级联的手性α-取代的烯丙基硼酸酯的新的高度非对映选择性的合成方法。钯和酸共同催化的反应级联反应涉及TBS保护的烯丙醇的甲硅烷基化，硼化和将烯丙基添加到醛中。本文中，我们介绍了TBS保护的烯丙醇在钯催化的硼酸酯化/烯丙基化反应中的首次应用。