2,2-dimethyl-5-(phenylethynyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 164014-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(phenylethynyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-(2-phenylethynyl)-1,3-benzodioxin-4-one；2,2-dimethyl-5-(2-phenylethynyl)-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 164014-45-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: DUKGJQSOOVTPFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(phenylethynyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到8-hydroxy-3-phenylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的8-羟基-3-取代的异香豆素的合成环化反应：内酯F的全合成

  摘要：

  高度区域选择性的金（I）催化2,2-二甲基-5-（炔基）-4 H-苯并[ d ] [1,3]二恶英-4-酮的6-内挖环化反应合成8描述了-羟基-3-取代的异香豆素。该反应的关键特征包括广泛的底物范围，可扩展性和对保护基的耐受性。这种新方法的合成实用性是由Exserolide F（一种含异香豆素的多元醇天然产物）的第一次全合成证明的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00673
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-(phenylethynyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的8-羟基-3-取代的异香豆素的合成环化反应：内酯F的全合成

  摘要：

  高度区域选择性的金（I）催化2,2-二甲基-5-（炔基）-4 H-苯并[ d ] [1,3]二恶英-4-酮的6-内挖环化反应合成8描述了-羟基-3-取代的异香豆素。该反应的关键特征包括广泛的底物范围，可扩展性和对保护基的耐受性。这种新方法的合成实用性是由Exserolide F（一种含异香豆素的多元醇天然产物）的第一次全合成证明的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00673

文献信息

• Gold and Palladium Combined for the Sonogashira Coupling of Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Tarun Sarkar、Biswajit Panda

  DOI：10.1055/s-0032-1318119

  日期：——

  transmetalation step. A highly efficient gold and palladium combined methodology for the Sonogashira coupling of a wide array of electronically and structurally diverse aryl and heteroaryl halides is described. The orthogonal reactivity of the two metals shows high selectivity and extreme functional group tolerance in Sonogashira coupling. A brief mechanistic study reveals that the gold acetylide intermediate enters

  摘要 描述了一种Sonogashira偶联的高效金和钯组合方法，该偶联用于各种电子和结构上不同的芳基和杂芳基卤化物。两种金属的正交反应性在Sonogashira偶联中显示出高选择性和极高的官能团耐受性。简要的机理研究表明，乙炔金中间体在过渡金属化步骤进入钯催化循环。 描述了一种Sonogashira偶联的高效金和钯组合方法，该偶联用于各种电子和结构上不同的芳基和杂芳基卤化物。两种金属的正交反应性在Sonogashira偶联中显示出高选择性和极高的官能团耐受性。简要的机理研究表明，乙炔金中间体在过渡金属化步骤进入钯催化循环。
• [EN] ANTIVIRAL SOX INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SOX ANTIVIRAUX
  申请人：GERTRUDE BIOMEDICAL PTY LTD

  公开号：WO2022040719A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The present disclosure generally relates to antiviral compounds for use in treatment of viral associated diseases or conditions. The present disclosure also relates to processes for preparing the antiviral compounds, and uses or methods of treatment of viral associated diseases or conditions comprising the antiviral compounds. The present disclosure also provides antiviral compounds as inhibitors of SOX family transcription factors, and in particular 5 SOX18 transcription factor. In particular, the antiviral compounds are based on a biaryl benzoic acid scaffold according to Formula 1 as described herein.

  本公开涉及抗病毒化合物，用于治疗病毒相关疾病或病况。本公开还涉及制备抗病毒化合物的过程，以及包括抗病毒化合物的病毒相关疾病或病况的治疗用途或方法。本公开还提供抗病毒化合物作为SOX家族转录因子的抑制剂，特别是5个SOX18转录因子。特别地，抗病毒化合物基于如下公式1所述的双芳基苯甲酸骨架。
• Gold(I)-Catalyzed Cyclization for the Synthesis of 8-Hydroxy-3- substituted Isocoumarins: Total Synthesis of Exserolide F
  作者：N. Arjunreddy Mallampudi、G. Sudhakar Reddy、Saurabh Maity、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00673

  日期：2017.4.21

  regioselective gold(I)-catalyzed 6-endo-dig cyclization of 2,2-dimethyl-5-(alkynyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-ones for the synthesis of 8-hydroxy-3-substituted isocoumarins is described. Key features of the reaction include the broad substrate scope, scalability, and tolerance for protecting groups. The synthetic utility of this novel method is demonstrated by the first total synthesis of exserolide

  高度区域选择性的金（I）催化2,2-二甲基-5-（炔基）-4 H-苯并[ d ] [1,3]二恶英-4-酮的6-内挖环化反应合成8描述了-羟基-3-取代的异香豆素。该反应的关键特征包括广泛的底物范围，可扩展性和对保护基的耐受性。这种新方法的合成实用性是由Exserolide F（一种含异香豆素的多元醇天然产物）的第一次全合成证明的。