5-hydroxy-2,2-diphenyl-4h-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 851594-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5-hydroxy-2,2-diphenyl-4h-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-2,2-diphenyl-1,3-benzodioxin-4-one；5-hydroxy-2,2-diphenyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 851594-61-1
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.329
• InChiKey: WUDANKBFPQZAJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2,2-diphenyl-4h-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 吡啶 、 三(2-呋喃基)膦 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-allyl-6-hydroxy-N,N-diphenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过光化学酰化合成功能化的水杨酸酯和酰胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462577
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,2-dimethyl-1-phenylpropan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-hydroxy-2,2-diphenyl-4h-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过光化学酰化合成功能化的水杨酸酯和酰胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462577

文献信息

• Synthesis and characterization of benzodioxinone mono-telechelics and their use in block copolymerization
  作者：Cumali ÇELİK

  DOI：10.3906/kim-2104-22

  日期：——

  Poly(methyl methacrylate) (PMMA) and poly(ethylene glycol) methyl ether (mPEG)-based monotelechelics were quantitatively prepared by copper (I)-catalyzed azide/alkyne cycloaddition (CuAAC) click reactions using azido-terminated polymers and alkyne functional benzodioxinones. The monotelechelic containing dimethyl moities (2,2-dimethyl-5-(prop-2-yn-1-yloxy)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one) was heat-sensitive, whereas the monotelechelic containing diphenyl moieties (2,2-diphenyl-5-(prop-2-yn-1-yloxy)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one) was UV light sensitive. Based on the FT-IR, 1 H-NMR, and GPC investigations, the CuAAC click reactions enable the quantitative syntheses of monotelechelics under mild conditions. Moreover, the photosensitive mPEG-based monotelechelic was further utilized for the block copolymer synthesis upon UV-light irradiation. The photoinduced acylation of mPEG monotelechelic consist of (2,2-diphenyl-5-(prop-2-yn-1-yloxy)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one) in the presence of hydroxy-terminated poly(epsilon caprolactone) enabled the successful block copolymer formation.

  通过使用叠氮端基聚合物和炔基功能化苯并二噁唑酮，利用铜(I)催化的叠氮/炔环加成（CuAAC）点击反应，定量制备了基于聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)和聚(乙二醇)甲醚(mPEG)的单端基分子。其中，含有二甲基部分的单端基分子（2,2-二甲基-5-(丙-2-炔-1-氧基)-4H-苯并[d][1,3]二噁英-4-酮）对热敏感，而含有二苯基部分的单端基分子（2,2-二苯基-5-(丙-2-炔-1-氧基)-4H-苯并[d][1,3]二噁英-4-酮）对紫外线敏感。基于傅里叶变换红外(FT-IR)、核磁共振氢谱(1 H-NMR)和凝胶渗透色谱(GPC)的研究，CuAAC点击反应能够在温和条件下定量合成单端基分子。此外，光敏性mPEG基单端基分子进一步应用于紫外线照射下的嵌段共聚物合成。在羟端基聚ε己内酯的存在下，由光诱导的mPEG单端基分子（包含2,2-二苯基-5-(丙-2-炔-1-氧基)-4H-苯并[d][1,3]二噁英-4-酮）的酰化作用实现了嵌段共聚物的成功形成。
• 10.1039/d4ob00742e
  作者：Ballaschk, Frederic、Bensberg, Kathrin、Crone, Benedikt、Kirsch, Stefan F.、Menz, Helge

  DOI：10.1039/d4ob00742e

  日期：——

  The synthesis of polyketide natural products has been a captivating pursuit in organic chemistry, with a particular focus on selectively introducing 1,3-polyol units. Among these natural products, Marinomycins A–D have garnered substantial interest due to their exceptional structural features and potent cytotoxicity. In this paper, we present a novel approach for synthesising the monomeric counterparts

  聚酮化合物天然产物的合成一直是有机化学领域的一个令人着迷的研究领域，特别是选择性地引入 1,3-多元醇单元。在这些天然产品中，Marinomycins A–D 因其独特的结构特征和强大的细胞毒性而引起了人们的极大兴趣。在本文中，我们提出了一种合成 Marinomycin A 和 B 单体对应物的新方法。我们的方法采用先前建立的迭代循环以及标准化聚酮化合物构建模块。通过这一策略，我们展示了一条有希望的完全和部分合成这些有趣的天然产物的途径。
• Synthesis of Functionalized Salicylate Esters and Amides by Photochemical Acylation
  作者：Omid Soltani、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1002/anie.200462577

  日期：2005.3.4