2,2-二氯-N-(2-甲氧基苯基)乙酰胺 | 14676-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二氯-N-(2-甲氧基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2,2-dichloro-N-(2-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 14676-37-0
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 234.082
• InChiKey: ZUQKXWKNYFDNLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺 在 三氯化碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到2,2-二氯-N-(2-甲氧基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  用三氯化碘（ICl3）作为氧化剂和催化剂直接合成β-二氯取代的乙酰苯胺的方法

  摘要：

  报道了一种直接合成β-二氯取代的乙酰苯胺的可靠方法。关键的转变涉及在三氯化碘（ICl 3）存在下碳-碳键的氧化和催化裂解。在该方案中，ICl 3不仅用作催化剂，还用作氧化剂，广泛地拓宽了其在有机合成化学中的应用范围。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300007

文献信息

• Organic synthesis using (diacetoxyiodo)benzene (DIB): Unexpected and novel oxidation of 3-oxo-butanamides to 2,2-dihalo-<i>N</i>-phenylacetamides
  作者：Wei-Bing Liu、Cui Chen、Qing Zhang、Zhi-Bo Zhu

  DOI：10.3762/bjoc.8.38

  日期：——

  cleavage of a carbon-carbon bond in the presence of DIB and a Lewis acid as the halogen source, and thus this method significantly expands the value of DIB as a unique and powerful tool in chemical synthesis. This protocol not only adds a new aspect to reactions that use other hypervalent iodine reagents but also provides a wide space for the synthesis of disubstituted acetamides.

  报道了一种直接制备 2,2-二卤代-N-苯基乙酰胺的新型可靠方法。关键的转变涉及在 DIB 和路易斯酸作为卤源的情况下裂解碳-碳键，因此该方法显着扩展了 DIB 作为化学合成中独特而强大的工具的价值。该协议不仅为使用其他高价碘试剂的反应增加了一个新的方面，而且为双取代乙酰胺的合成提供了广阔的空间。
• Dichloromeldrum’s Acid (DiCMA): A Practical and Green Amine Dichloroacetylation Reagent
  作者：David M. Heard、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00850

  日期：2021.5.7

  dichloroacetylation of anilines and alkyl amines to produce α,α-dichloroacetamides, which are important motifs for medicinal chemistry. Products are formed in good to excellent yields with reagent grade solvents, and, as the only byproducts are acetone and CO2, no column chromatography is required. Thus, this reagent is practical, efficient, and green for the dichloroacetylation of primary amines.

  引入二氯甲mel酸是一种稳定的，不挥发的试剂，用于苯胺和烷基胺的二氯乙酰化，以生产α，α-二氯乙酰胺，这是药物化学的重要主题。使用试剂级溶剂可形成高至极佳收率的产物，并且由于唯一的副产物是丙酮和CO 2，因此无需柱色谱法。因此，该试剂对于伯胺的二氯乙酰化是实用，有效和绿色的。
• Giuliani; Lembo; Sasso, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 11, p. 847 - 864
  作者：Giuliani、Lembo、Sasso、Sorrentino、Silipo、Vittoria

  DOI：——

  日期：——
• MIGAJCHUK I. V.; XASKIN I. G., ZH. PRIKL. XIMII, 1979, 52, HO 4, 946-947
  作者：MIGAJCHUK I. V.、 XASKIN I. G.

  DOI：——

  日期：——