(3R,5R,6S)-3-ethyl-5,6-diphenyl-2-morpholinone | 540744-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3R,5R,6S)-3-ethyl-5,6-diphenyl-2-morpholinone
• 英文别名: (3R,5R,6S)-3-ethyl-5,6-diphenylmorpholin-2-one
• CAS: 540744-09-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: OIIRSHWHZGAZFN-ZACQAIPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6S)-3-ethyl-5,6-diphenyl-2-morpholinone 在 palladium dihydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-2-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  亚硝基的非对映选择性分子间自由基加成

  摘要：

  分子间自由基加成手性硝酮2，4，5，和16进行了研究。乙氧基硝酮的Oppolzer's樟脑舒坦衍生物2中的异丙基加成以优异的非对映选择性进行，得到所需的异丙基化产物3a以及二异丙基化产物3b。在环状硝酮4的反应中实现了高度的立体控制。用三乙基硼烷将乙基加成到硝基4上，得到所需的乙基化产物9a，并伴有二乙基化产物10a。和乙基化的硝酮11a。为了评价环状硝酮4的效用，在加成反应中使用了几个烷基，这提供了具有优异的非对映选择性的烷基化产物9b - d。在Mg（ClO 4）2存在下，向BIGN 16的乙基加成产生选择性的顺式异构体。相反，即使在不存在路易斯酸的情况下，也将烷基加成至16，以得到抗异构体。

  DOI：

  10.1021/jo050603z
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S)-N-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-diphenylethyl)-N-hydroxy]-(2R)-2-ethylglycine ethyl ester 在 hexacarbonyl molybdenum 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,5R,6S)-3-ethyl-5,6-diphenyl-2-morpholinone
  参考文献：
  名称：

  亚硝基的非对映选择性分子间自由基加成

  摘要：

  分子间自由基加成手性硝酮2，4，5，和16进行了研究。乙氧基硝酮的Oppolzer's樟脑舒坦衍生物2中的异丙基加成以优异的非对映选择性进行，得到所需的异丙基化产物3a以及二异丙基化产物3b。在环状硝酮4的反应中实现了高度的立体控制。用三乙基硼烷将乙基加成到硝基4上，得到所需的乙基化产物9a，并伴有二乙基化产物10a。和乙基化的硝酮11a。为了评价环状硝酮4的效用，在加成反应中使用了几个烷基，这提供了具有优异的非对映选择性的烷基化产物9b - d。在Mg（ClO 4）2存在下，向BIGN 16的乙基加成产生选择性的顺式异构体。相反，即使在不存在路易斯酸的情况下，也将烷基加成至16，以得到抗异构体。

  DOI：

  10.1021/jo050603z

文献信息

• Novel intermolecular carbon radical addition to a nitrone: asymmetric synthesis of α-amino acidsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211570k/
  作者：Masafumi Ueda、Hideto Miyabe、Masako Teramachi、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1039/b211570k

  日期：2003.1.23

  A nitrone was used as a synthetically useful radical acceptor in carbon–carbon bond-forming radical reactions; the intermolecular addition of alkyl radicals to chiral glyoxylic nitrone was studied; a high degree of stereocontrol in radical addition to glyoxylic nitrone was achieved to provide a new method for asymmetric synthesis of α-amino acids.

  在碳碳键形成自由基反应中将腈作为一种有用的自由基受体；研究了烷基自由基与手性乙醛腈的分子间加成；实现了乙醛腈自由基加成的高度立体控制，为δ-氨基酸的不对称合成提供了一种新方法。