2-(lithiomercapto)thiophene | 96010-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(lithiomercapto)thiophene
• 英文别名: 2-thiophenethiyllithium；lithium 2-thienylmercaptide；lithium 2-thiophenethiolate；Lithium thiophene-2-thiolate；lithium;thiophene-2-thiolate
• CAS: 96010-14-9
• 化学式: C₄H₃S₂*Li
• 分子量: 122.141
• InChiKey: JUIBOQYRHSEBPR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.34
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxybenzofuran 、 2-(lithiomercapto)thiophene 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚和苯并呋喃取代硫化物的合成及生物活性

  摘要：

  我们之前描述的 2-bromomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxybenzofuran (I) [3] 和 l-methyl2-bromomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxy-6-bromoindole (II) [4] 被用作起始材料. 化合物 I 和 II 与苯并恶唑、苯并噻唑、吡啶、3-氰基-4,6-二甲基吡啶、2-噻吩 [2, 6]、环己烷 [7] 和 3,5-二叔丁基的巯基衍生物缩合4-羟基苯[8]得到相应的吲哚和苯并呋喃的5-乙酰氧基-2-R-硫甲基衍生物。后者用KOH或盐酸脱酰成相应的5-羟基衍生物。通过该路线制备的有2-(苯并二甲酰基2')(IIIa)、2(苯并噻唑基-2')(IIIb)、2(吡啶基-2')(IIIlc)、2(3'-氰基-4'、6'-二甲基吡啶基-2')-(IIId)、2-(噻吩基-2')-(III

  DOI：

  10.1007/bf00773200
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 在 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 生成 2-(lithiomercapto)thiophene
  参考文献：
  名称：

  吲哚和苯并呋喃取代硫化物的合成及生物活性

  摘要：

  我们之前描述的 2-bromomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxybenzofuran (I) [3] 和 l-methyl2-bromomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxy-6-bromoindole (II) [4] 被用作起始材料. 化合物 I 和 II 与苯并恶唑、苯并噻唑、吡啶、3-氰基-4,6-二甲基吡啶、2-噻吩 [2, 6]、环己烷 [7] 和 3,5-二叔丁基的巯基衍生物缩合4-羟基苯[8]得到相应的吲哚和苯并呋喃的5-乙酰氧基-2-R-硫甲基衍生物。后者用KOH或盐酸脱酰成相应的5-羟基衍生物。通过该路线制备的有2-(苯并二甲酰基2')(IIIa)、2(苯并噻唑基-2')(IIIb)、2(吡啶基-2')(IIIlc)、2(3'-氰基-4'、6'-二甲基吡啶基-2')-(IIId)、2-(噻吩基-2')-(III

  DOI：

  10.1007/bf00773200

文献信息

• Insect Juvenile Hormone Analogues and Their Biological Activity on Sea Lice (<i>Lepeophtheirus salmonis</i>)
  作者：Lars Skattebøl、Yngve Stenstrøm、Christian Syvertsen

  DOI：10.1021/jf049259h

  日期：2004.11.1

  A number of synthetic compounds that exhibit juvenile hormone activity when tested on the insect species Tenebrio molitor have been shown to inhibit the development of the sea lice species Lepeophtheirus salmonis. The testing was carried out on both isolated nauplius larvae and live Atlantic salmon (Salmo salar).

  对昆虫黄粉虫进行测试时，已显示出许多显示少年激素活性的合成化合物可抑制海虱物种鲑鱼麻风病的发展。对分离的无节幼体幼鱼和活的大西洋鲑鱼（Salmo salar）均进行了测试。
• Enantioselective Michael additions on α,β-unsaturated N-acylated oxazolidin-2-ones using mild scandium triflate catalysis
  作者：Sami J.K. Sauerland、Eero Kiljunen、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.076

  日期：2006.2

  The asymmetric conjugate addition of thiophenol to (E)-3-crotonoyloxazolidin-2-one catalysed by the scandium(III) triflate complex of Ph-PYBOX gave the corresponding adduct in 66% ee. Lanthanoid triflates gave lower enantioselectivities (⩽28% ee).

  Ph-PYBOX的三氟甲磺酸complex（III）络合物催化将苯硫酚不对称地加到（E）-3-巴豆酰恶唑烷丁二酮-2-酮上，得到66％ee的相应加合物。镧系三氟甲磺酸酯具有较低的对映选择性（⩽28％ee）。
• Knizhnikov, V. A.; Ol'dekop, Yu. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, p. 2032 - 2034
  作者：Knizhnikov, V. A.、Ol'dekop, Yu. A.

  DOI：——

  日期：——
• An enantioselective synthesis of the topically-active carbonic anhydrase inhibitor MK-0507: 5,6-dihydro-(S)-4-(ethylamino)-(S)-6-methyl-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide 7,7-dioxide hydrochloride
  作者：Thomas J. Blacklock、Paul Sohar、John W. Butcher、T. Lamanec、E. J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/jo00059a013

  日期：1993.3

  The key feature in the synthesis of topically-active carbonic anhydrase inhibitor MK-0507 (13b) is a Ritter reaction that exhibits an unexpected tendency to proceed with retention of chirality. This phenomenon was further studied on model compounds free from potential diastereomeric effects. A mechanism involving transannular stabilization of the sp2-hybridized center by sulfone oxygen is proposed with the net result of double inversion. A second key feature in the preferred sequence to MK-0507 involves the classic problem of how to maximize substitution over elimination. This problem manifests itself in the stereospecific alkylation of 2-mercaptothiophene with derivatized methyl (R)-3-hydroxybutyrate and is compounded by a subsequent Michael reaction leading to a loss of product chirality. Results are presented that eliminate this problem.
• Formation of uncondensed binuclear heterocyclic compounds in the thio-claisen rearrangement of heteroaromatic sulfides
  作者：A. V. Anisimov、S. M. Panov、V. F. Sizoi、S. A. Nepogod'ev、E. A. Viktorova

  DOI：10.1007/bf00505755

  日期：1983.10