4-(3,4-dichlorophenyl)-2-[1-(3,4-dichlorophenyl)ethylidenehydrazinyl]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dichlorophenyl)-2-[1-(3,4-dichlorophenyl)ethylidenehydrazinyl]thiazole
• 英文别名: 4-(3,4-dichlorophenyl)-N-[1-(3,4-dichlorophenyl)ethylideneamino]-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₇H₁₁Cl₄N₃S
• 分子量: 431.172
• InChiKey: WUSLPFZLFSUQPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酮 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(3,4-dichlorophenyl)-2-[1-(3,4-dichlorophenyl)ethylidenehydrazinyl]thiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑类药物对克氏锥虫的结构设计，合成及药理评价

  摘要：

  恰加斯病是美洲大陆最严重的健康问题之一。苯并硝唑（BDZ）和尼呋替莫（NFX）是唯一获准用于治疗的药物，除了在T. cruzi DTU（Discrete Typing Units）之间的易感性不同之外，在慢性阶段还表现出强烈的副作用和无效性。因此，治疗这种疾病的新药是必要的。噻唑化合物已被描述为有效的锥虫杀虫剂。在这里，我们报告了一系列新的1,3-噻唑类化合物的结构规划，合成和抗T. cruzi评估（7–28），这是通过放置该杂环而不是噻唑烷丁4一环来设计的。在室温下在超声浴中以2-丙醇为溶剂进行合成。通过改变连接在苯基和噻唑环上的取代基，观察到取代基保留，增强或大大提高了它们的抗克鲁维氏球菌活性。在一些情况下，在噻唑（化合物的5位甲基9，12和23）增加的杀锥虫属性。苯基交换为吡啶基杂环导致活性增加，从而产生最有效的抗锥虫病菌形式的化合物（14，IC 50trypo = 0.37μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.047

文献信息

• Structural design, synthesis and pharmacological evaluation of thiazoles against Trypanosoma cruzi
  作者：Gevanio Bezerra de Oliveira Filho、Marcos Veríssimo de Oliveira Cardoso、José Wanderlan Pontes Espíndola、Dayane Albuquerque Oliveira e Silva、Rafaela Salgado Ferreira、Pollyanne Lacerda Coelho、Pâmela Silva dos Anjos、Emanuelle de Souza Santos、Cássio Santana Meira、Diogo Rodrigo Magalhaes Moreira、Milena Botelho Pereira Soares、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.047

  日期：2017.12

  (Discrete Typing Units). Therefore, new drugs to treat this disease are necessary. Thiazole compounds have been described as potent trypanocidal agents. Here we report the structural planning, synthesis and anti-T. cruzi evaluation of a new series of 1,3-thiazoles (7–28), which were designed by placing this heterocycle instead of thiazolidin-4-one ring. The synthesis was conducted in an ultrasonic bath

  恰加斯病是美洲大陆最严重的健康问题之一。苯并硝唑（BDZ）和尼呋替莫（NFX）是唯一获准用于治疗的药物，除了在T. cruzi DTU（Discrete Typing Units）之间的易感性不同之外，在慢性阶段还表现出强烈的副作用和无效性。因此，治疗这种疾病的新药是必要的。噻唑化合物已被描述为有效的锥虫杀虫剂。在这里，我们报告了一系列新的1,3-噻唑类化合物的结构规划，合成和抗T. cruzi评估（7–28），这是通过放置该杂环而不是噻唑烷丁4一环来设计的。在室温下在超声浴中以2-丙醇为溶剂进行合成。通过改变连接在苯基和噻唑环上的取代基，观察到取代基保留，增强或大大提高了它们的抗克鲁维氏球菌活性。在一些情况下，在噻唑（化合物的5位甲基9，12和23）增加的杀锥虫属性。苯基交换为吡啶基杂环导致活性增加，从而产生最有效的抗锥虫病菌形式的化合物（14，IC 50trypo = 0.37μM）。