6-iodo-2-(trifluoromethyl)-3,1-benzoxazinone | 896526-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-iodo-2-(trifluoromethyl)-3,1-benzoxazinone
• 英文别名: 6-iodo-2-trifluoromethyl-benzo[d][1,3] oxazin-4-one；6-Iodo-2-trifluoromethyl-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；6-iodo-2-(trifluoromethyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 896526-03-7
• 化学式: C₉H₃F₃INO₂
• 分子量: 341.028
• InChiKey: PUQIVTYZPFLDOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-2-(trifluoromethyl)-3,1-benzoxazinone 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(benzylideneamino)-6-iodo-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-碘-2-(三氟甲基)-4(3H)-喹唑啉酮衍生物的合成及其抗菌活性

  摘要：

  研究了2-(三氟甲基)-3,1-苯并恶腙与胺的反应。首先，当用一摩尔当量的苯二胺处理一摩尔当量的2-(三氟甲基)-3,1-苯并恶腙时，得到双苯甲酰胺衍生物而不是3-(氨基苯基)喹唑啉酮衍生物。为了获得3-(氨基苯基)喹唑啉酮进行了多次尝试，最终的结果是，由苯二胺与2-(三氟甲基)-反应以可接受的产率和纯度获得3-(氨基苯基)喹唑啉酮是困难的。苯并恶嗪酮。新型6-碘-3-取代-2-(三氟甲基)喹唑啉-4(3 H )-酮衍生物的合成研究如下：当6-碘-2-(三氟甲基)-3,1-苯并恶嗪- 4-酮与一些胺在140℃下稠合10分钟，得到5-碘-N- (甲基和芳基)-2-(三氟乙酰氨基)苯甲酰胺衍生物。而当6-碘-2-(三氟甲基)-3,1-苯并恶嗪酮与相同的胺在乙酸中在回流条件下缩合时，得到6-碘-3-(甲基和芳基)-2-(三氟甲基)喹唑啉-4(3 H )-酮衍生物。 6-碘-2-(三氟甲基)-3,

  DOI：

  10.1007/s00706-024-03250-z
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘苯甲酸 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-iodo-2-(trifluoromethyl)-3,1-benzoxazinone
  参考文献：
  名称：

  Quinazolines as inhibitors of endothelin converting enzyme

  摘要：

  本文描述了一种新型的喹唑啉类内皮素转化酶抑制剂，以及制备方法和制药组合物，可用于治疗内皮素水平升高，控制高血压、心肌梗死和缺血、代谢、内分泌和神经系统疾病、充血性心力衰竭、内毒素和出血性休克、脓毒性休克、蛛网膜下腔出血、心律失常、哮喘、急性和慢性肾衰竭、环孢素A诱导的肾毒性、心绞痛、胃粘膜损伤、缺血性肠病、癌症、肺动脉高压、妊娠高血压综合征、动脉粥样硬化性疾病，包括雷诺病和再狭窄、脑缺血和血管痉挛，以及糖尿病。

  公开号：

  US05658902A1

文献信息

• [EN] QUINAZOLINES AS INHIBITORS OF ENDOTHELIN CONVERTING ENZYME<br/>[FR] EMPLOI DE QUINAZOLINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME DE CONVERSION DE L'ENDOTHELINE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1996019474A1

  公开（公告）日：1996-06-27

  (EN) Novel quinazoline inhibitors of endothelin converting enzyme are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical compositions of the same, which are useful in treating elevated levels of endothelin and in controlling hypertension, myocardial infarction and ischemia, metabolic, endocrinological and neurological disorders, congestive heart failure, endotoxic and hemorrhagic shock, septic shock, subarachnoid hemorrhage, arrhythmias, asthma, acute and chronic renal failure, cyclosporin-A induced nephrotoxicity, angina, gastric mucosal damage, ischemic bowel disease, cancer, pulmonary hypertension, preeclampsia, atherosclerotic disorders including Raynaud's disease and restenosis, cerebral ischemia and vasospasm, and diabetes.(FR) Cette invention concerne de nouveaux inhibiteurs à base de quinazoline employés contre l'enzyme de conversion de l'endothéline, ainsi que des procédés de préparation et des compositions pharmaceutiques de ces produits, lesquels peuvent être utilisés dans le traitement de taux importants d'endothéline et dans les cas suivants: hypertension, infarctus et ischémie du myocarde, troubles endocrinologiques, neurologiques et du métabolisme, insuffisance cardiaque, chocs endotoxiques et hémorragiques, choc septique, hémorragie sous-arachnoïdienne, arythmies, asthme, insuffisances rénales aiguës et chroniques, néphrotoxicité due à la cyclosporine A, angine, dommages de la membrane muqueuse gastrique, maladie intestinale ischémique, cancer, hypertension pulmonaire, éclampisme, troubles athérosclérotiques, y compris la maladie de Raynaud et la resténose, ischémie et angiospasme cérébraux, diabètes.

  （ZH）本发明涉及新型喹唑啉基内皮素转化酶抑制剂，以及其制备方法和制药组合物，可用于治疗内皮素水平升高、控制高血压、心肌梗死和缺血、代谢、内分泌和神经系统疾病、充血性心力衰竭、内毒素和出血性休克、败血性休克、蛛网膜下腔出血、心律失常、哮喘、急性和慢性肾衰竭、环孢素A诱导的肾毒性、心绞痛、胃黏膜损伤、缺血性肠病、癌症、肺动脉高压、先兆子痫、动脉粥样硬化性疾病，包括雷诺氏病和再狭窄、脑缺血和血管痉挛以及糖尿病的治疗。
• QUINAZOLINES AS INHIBITORS OF ENDOTHELIN CONVERTING ENZYME
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0799221A1

  公开（公告）日：1997-10-08
• US5658902A
  申请人：——

  公开号：US5658902A

  公开（公告）日：1997-08-19
• Quinazolines as inhibitors of endothelin converting enzyme
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05658902A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  Novel quinazoline inhibitors of endothelin converting enzyme are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical compositions of the same, which are useful in treating elevated levels of endothelin and in controlling hypertension, myocardial infarction and ischemia, metabolic, endocrinological, and neurological disorders, congestive heart failure, endotoxic and hemorrhagic shock, septic shock, subarachnoid hemorrhage, arrhythmias, asthma, acute and chronic renal failure, cyclosporin-A induced nephrotoxicity, angina, gastric mucosal damage, ischemic bowel disease, cancer, pulmonary hypertension, preeclampsia, atherosclerotic disorders including Raynaud's disease and restenosis, cerebral ischemia and vasospasm, and diabetes.

  本文描述了一种新型的喹唑啉类内皮素转化酶抑制剂，以及制备方法和制药组合物，可用于治疗内皮素水平升高，控制高血压、心肌梗死和缺血、代谢、内分泌和神经系统疾病、充血性心力衰竭、内毒素和出血性休克、脓毒性休克、蛛网膜下腔出血、心律失常、哮喘、急性和慢性肾衰竭、环孢素A诱导的肾毒性、心绞痛、胃粘膜损伤、缺血性肠病、癌症、肺动脉高压、妊娠高血压综合征、动脉粥样硬化性疾病，包括雷诺病和再狭窄、脑缺血和血管痉挛，以及糖尿病。
• 10.1007/s00706-024-03250-z
  作者：Al-Harbi, Reem A. K.

  DOI：10.1007/s00706-024-03250-z

  日期：——

  difficult to obtain the 3-(aminophenyl)quinazolinones in acceptable yield and purity from the reaction of phenylenediamine with 2-(trifluoromethyl)-benzoxazinone. The synthesis of new 6-iodo-3-substituted-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-one derivatives was studied as follows: when the 6-iodo-2-(trifluoromethyl)-3,1-benzoxazin-4-one was fused with some amines at 140 °C for 10 min, it afforded 5-iodo-N-(methyl

  研究了2-(三氟甲基)-3,1-苯并恶腙与胺的反应。首先，当用一摩尔当量的苯二胺处理一摩尔当量的2-(三氟甲基)-3,1-苯并恶腙时，得到双苯甲酰胺衍生物而不是3-(氨基苯基)喹唑啉酮衍生物。为了获得3-(氨基苯基)喹唑啉酮进行了多次尝试，最终的结果是，由苯二胺与2-(三氟甲基)-反应以可接受的产率和纯度获得3-(氨基苯基)喹唑啉酮是困难的。苯并恶嗪酮。新型6-碘-3-取代-2-(三氟甲基)喹唑啉-4(3 H )-酮衍生物的合成研究如下：当6-碘-2-(三氟甲基)-3,1-苯并恶嗪- 4-酮与一些胺在140℃下稠合10分钟，得到5-碘-N- (甲基和芳基)-2-(三氟乙酰氨基)苯甲酰胺衍生物。而当6-碘-2-(三氟甲基)-3,1-苯并恶嗪酮与相同的胺在乙酸中在回流条件下缩合时，得到6-碘-3-(甲基和芳基)-2-(三氟甲基)喹唑啉-4(3 H )-酮衍生物。 6-碘-2-(三氟甲基)-3,