2-(2-bromovinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 119441-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromovinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (E)-2-(2-bromovinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[(E)-2-bromoethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 119441-88-2
• 化学式: C₈H₁₄BBrO₂
• 分子量: 232.913
• InChiKey: GCKFQNDKDMFCGM-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 (2-methylprop-1-en-1-yl)zinc(II) chloride 、 2-(2-bromovinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 钯 作用下， 生成 2-甲基-1-苯基丙烯 、 (E)-(4-methylpenta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  (E)-(2-Bromoethenyl)diisopropoxyborane. A New Building Block for (E)-Olefins

  摘要：

  (E)-(2-溴乙烯基)二异丙氧基硼烷是合成(E)-烯烃的有用前体，在钯络合物的催化下，先与有机锌氯化物发生逐步交叉偶联反应，然后在碱存在下与有机卤化物发生反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.809
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙炔与三溴化硼的立体选择性溴硼化：（Z）-溴乙烯基硼酸酯的制备和交叉偶联反应。

  摘要：

  通过实验和理论研究了纯净三溴化硼中乙炔溴化的机理。除了通过四中心过渡态的顺式加成机理外，还假定了自由基和极性的反加成机理，两者均由HBr触发，这也被证明也参与了产物的Z / E异构化。拟议的机制得到了MP2 / 6-31 + G *级别的从头算计算的充分支持，并具有Br的Ahlrichs SVP全电子基础。CH 2 Cl 2中的隐式溶剂化包括使用PCM和/或SMD连续溶剂模型。已经进行了比较案例研究，涉及B3LYP / 6-31 + G *和Ahlrichs的Br和MP2 / Def2TZVPP水平的SVP。机理研究导致开发了用于乙炔的立体选择性溴硼化的程序，该程序产生了二溴（溴乙烯基）硼烷与Z-异构体为主要产物（高达85％）的E / Z混合物。转化成相应的频哪醇和新戊二醇硼酸酯和它们的立体选择性分解ë -异构体，得到纯（ž）-（2-溴乙烯基）硼酸酯的总产率为57-60％。测试了它们在根岸

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00341