2-(3,4-dimethoxyphenyl)quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)quinazoline
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: AVXDMXGWUVJUKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 rose bengal 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  可见光催化下2-氨基苄胺与α-酮酸脱羧合成喹唑啉

  摘要：

  喹唑啉化合物表现出多种生理和药理活性。然而，最常见的合成需要大量的氧化剂、高温和其他极端条件。在这项研究中，喹唑啉化合物由α-酮酸和2-氨基苄胺缩合合成，然后在室温下在蓝光LED照射下脱羧，无需过渡金属催化剂或添加剂。因此，我们证明了以α-酮酸为酰基源，可以在没有氧化剂的情况下在蓝光LED下实现脱羧，过程简单、温和、环保。

  DOI：

  10.1039/d2ob00219a

文献信息

• Unexpected Copper-Catalyzed Cascade Synthesis of Quinazoline Derivatives
  作者：Zhongyan Chen、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Wenxia Gao、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1021/jo401908g

  日期：2013.11.15

  The first example of a copper-catalyzed cascade reaction of (2-aminophenyl)methanols with aldehydes using the combination of cerium nitrate hexahydrate and ammonium chloride has been developed, leading to a wide range of 2-substituted quinazolines in moderate to excellent yields. The efficiency of this transformation was demonstrated by compatibility with a wide range of functional groups. Thus, the

  已经开发了使用硝酸铈六水合物和氯化铵的组合进行的（2-氨基苯基）甲醇与醛的铜催化的级联反应的第一个实例，从而以中等至优异的产率产生了范围广泛的2-取代的喹唑啉。与各种官能团的相容性证明了这种转化的效率。因此，该方法代表了合成2-取代的喹唑啉衍生物的方便且实用的策略。
• A new regioselective synthesis and ambient light photochemistry of quinazolin-1-oxides
  作者：Necdet Coşkun、Meliha Çetin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.004

  日期：2007.4

  their ambient light photochemistry was investigated. Substituent effects on their photochemical cyclization and the reactions of the products 1aH-[1,2]oxazireno[2,3-a]quinazolines under photochemical and thermal conditions are reported. The cyclization of quinazolin-1-oxides and the reactions of 1aH-[1,2]oxazireno[2,3-a]quinazolines show pronounced solvent isotope and solvent effects.

  通过用H 2 O 2-钨酸四氢喹唑啉氧化制备喹唑啉-1-氧化物，并研究了它们的环境光化学性质。报道了在光化学和热条件下，取代基对其光化学环化的影响以及产物1a H- [1,2]恶二叠氮化物[2,3- a ]喹唑啉的反应。喹唑啉-1-氧化物的环化和1a H- [1,2]恶嗪烯丙并[2,3- a ]喹唑啉的反应显示出明显的溶剂同位素和溶剂效应。
• Copper-catalyzed synthesis of quinazolines <i>via</i> cascade cyclization/hydrodehalogenation
  作者：Peng Ma、Yuhang Wang、Jianhui Wang、Ning Ma

  DOI：10.1039/d3nj00541k

  日期：——

  We report a Cu(I)-catalyzed synthesis of quinazolines via cascade cyclization/hydrodehalogenation by using acetamide as a nitrogen source and H2O as a hydrogen source. The current reaction provides a unified modular route from readily available starting materials to quinazolines in which aryl aldehydes can be decorated with diverse substitutions. In this reaction, acetamide becomes an interesting alternative

  我们报道了使用乙酰胺作为氮源和 H 2 O 作为氢源，通过级联环化/加氢脱卤，Cu( I ) 催化合成喹唑啉。目前的反应提供了一个统一的模块化路线，从容易获得的起始材料到喹唑啉，其中芳基醛可以用不同的取代物进行修饰。在这个反应中，乙酰胺成为令人不快的氨和有毒脒的有趣替代品。
• Cooperation between the Cu+ and Cu2+ species in CuCoAl layered double hydroxide and the substrate promoting effect afford a really simple protocol for the efficient synthesis of quinazolines
  作者：Xue Zhou、Fei Qian、Weiyou Zhou、Anwei Wang、Tao Hou、Xiaoting Tian、Shuliang Ji、Mingyang He、Junfeng Qian

  DOI：10.1039/d4ob00481g

  日期：——

  In this study, a really simple and efficient catalytic protocol for the construction of quinazolines from alcohol and diamine has been developed based on CuCoAl layered double hydroxide (CuCoAl-LDH). The developed CuCoAl-LDH catalyst could accelerate the cascade reactions without any additives and tolerate various alcohols with satisfactory yields. Cooperation between the Cu+ and Cu2+ species in CuCoAl-LDH

  在这项研究中，基于CuCoAl层状双氢氧化物（CuCoAl-LDH）开发了一种非常简单有效的催化方案，用于从醇和二胺构建喹唑啉。所开发的CuCoAl-LDH催化剂可以在不添加任何添加剂的情况下加速级联反应，并且能够耐受各种醇并获得令人满意的产率。在级联反应中观察到CuCoAl-LDH中Cu +和Cu 2+物种之间的合作，并且它们被认为分别负责醇的氧化和中间体的脱氢。在醇的氧化中观察到底物二胺的促进作用，这通过消除对碱添加剂的需求而简化了反应体系。通过可回收性研究和放大实验证明，该催化系统在喹唑啉的合成中表现出高度的实用潜力。基于一系列控制实验和 EPR 分析，提出了一种可能的催化机制。
• Construction and characterization of Fe 3 O 4 @BAAH-CuCl nanomagnetic catalyst: catalysis research in synthesis of 2-aryl quinazolines from prepared benzylamines
  作者：Khalid Mujasam Batoo、Mohammed Kadhem Abid、Ayadh Al-Khalidi、Usama S. Altimari、Sajjad Hussain、Ahmed Alawadi、Ali Alsalamy、Hesham S. Mustafa

  DOI：10.1080/00958972.2024.2337146

  日期：2024.3.3

  We have constructed Fe3O4@BAAH-CuCl nanomagnetic catalyst in ChCl-Urea (choline chloride deep eutectic as solvent) as a highly efficient catalytic system for the preparation of 2-aryl quinazoline d...

  我们以 ChCl-Urea（氯化胆碱低共熔物为溶剂）构建了 Fe3O4@BAAH-CuCl 纳米磁性催化剂，作为制备 2-芳基喹唑啉衍生物的高效催化体系。