cis-4-(1-chloro-1-methylethyl)-1-(2-hydroxyethyl)-3-methoxyazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-4-(1-chloro-1-methylethyl)-1-(2-hydroxyethyl)-3-methoxyazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-4-(2-chloropropan-2-yl)-1-(2-hydroxyethyl)-3-methoxyazetidin-2-one
• 化学式: C₉H₁₆ClNO₃
• 分子量: 221.684
• InChiKey: LAXLQDRXROMAAB-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-(1-chloro-1-methylethyl)-1-(2-hydroxyethyl)-3-methoxyazetidin-2-one 在 吡啶 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以45%的产率得到trans-1-aza-4-oxa-7-methoxy-6,6-dimethylbicyclo[3.3.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过单环β-内酰胺扩环非对映选择性合成双环γ-内酰胺

  摘要：

  顺式-4-（1-氯-1-甲基乙基）-1-（ω-羟烷基）氮杂环丁烷-2-酮经非对映选择性转化为新型反式-1-氮杂-4-氧杂双环[3.3.0] octan-8-酮。和反式-1-氮杂-5-氧杂二环[4.3.0]壬烷-9-酮在治疗与1个当量的AgBF的4通过的分子内亲核捕集和吡啶在甲苯ñ由羟基部分-acyliminium中间体。另外，上述双环γ-内酰胺的相应氮杂类似物（即，反式-1,4-二氮杂双环[3.3.0] octan-8-和反式-1,5-二氮杂双环[4.3.0] nonan-9 -）是从cis -4-（1-chloro-1-methylethyl）-1- {ω-[（tert-丁氧基羰基）氨基]烷基}氮杂环丁烷-2-酮采用相同的反应条件。通过起始β-内酰胺的环膨胀，通过产生瞬态的银（I）诱导的碳正离子，形成中间的N-酰基亚胺离子。

  DOI：

  10.1021/jo802459j
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 (E)-N-(2-chloro-2-methylpropylidene)-2-(trimethylsilyloxy)ethylamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到cis-4-(1-chloro-1-methylethyl)-1-(2-hydroxyethyl)-3-methoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过单环β-内酰胺扩环非对映选择性合成双环γ-内酰胺

  摘要：

  顺式-4-（1-氯-1-甲基乙基）-1-（ω-羟烷基）氮杂环丁烷-2-酮经非对映选择性转化为新型反式-1-氮杂-4-氧杂双环[3.3.0] octan-8-酮。和反式-1-氮杂-5-氧杂二环[4.3.0]壬烷-9-酮在治疗与1个当量的AgBF的4通过的分子内亲核捕集和吡啶在甲苯ñ由羟基部分-acyliminium中间体。另外，上述双环γ-内酰胺的相应氮杂类似物（即，反式-1,4-二氮杂双环[3.3.0] octan-8-和反式-1,5-二氮杂双环[4.3.0] nonan-9 -）是从cis -4-（1-chloro-1-methylethyl）-1- {ω-[（tert-丁氧基羰基）氨基]烷基}氮杂环丁烷-2-酮采用相同的反应条件。通过起始β-内酰胺的环膨胀，通过产生瞬态的银（I）诱导的碳正离子，形成中间的N-酰基亚胺离子。

  DOI：

  10.1021/jo802459j

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Bicyclic γ-Lactams via Ring Expansion of Monocyclic β-Lactams
  作者：Stijn Dekeukeleire、Matthias D’hooghe、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo802459j

  日期：2009.2.20

  with 1 equiv of AgBF4 and pyridine in toluene via intramolecular nucleophilic trapping of N-acyliminium intermediates by the hydroxyl moiety. Additionally, the corresponding aza-analogues of the aforementioned bicyclic γ-lactams (i.e., trans-1,4-diazabicyclo[3.3.0]octan-8-ones and trans-1,5-diazabicyclo[4.3.0]nonan-9-ones) were prepared in a convenient way starting from cis-4-(1-chloro-1-methylethyl

  顺式-4-（1-氯-1-甲基乙基）-1-（ω-羟烷基）氮杂环丁烷-2-酮经非对映选择性转化为新型反式-1-氮杂-4-氧杂双环[3.3.0] octan-8-酮。和反式-1-氮杂-5-氧杂二环[4.3.0]壬烷-9-酮在治疗与1个当量的AgBF的4通过的分子内亲核捕集和吡啶在甲苯ñ由羟基部分-acyliminium中间体。另外，上述双环γ-内酰胺的相应氮杂类似物（即，反式-1,4-二氮杂双环[3.3.0] octan-8-和反式-1,5-二氮杂双环[4.3.0] nonan-9 -）是从cis -4-（1-chloro-1-methylethyl）-1- ω-[（tert-丁氧基羰基）氨基]烷基}氮杂环丁烷-2-酮采用相同的反应条件。通过起始β-内酰胺的环膨胀，通过产生瞬态的银（I）诱导的碳正离子，形成中间的N-酰基亚胺离子。