2-amino-6-benzyl-4-(2-methoxyphenyl)-4,6-dihydrobenzo[c]pyrano[2,3-e][1,2]thiazine-3‑carbonitrile 5,5-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-amino-6-benzyl-4-(2-methoxyphenyl)-4,6-dihydrobenzo[c]pyrano[2,3-e][1,2]thiazine-3‑carbonitrile 5,5-dioxide
• 英文别名: 2-Amino-6-benzyl-4-(2-methoxyphenyl)-4,6-dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzothiazine-3-carbonitrile 5,5-dioxide；2-amino-6-benzyl-4-(2-methoxyphenyl)-5,5-dioxo-4H-pyrano[3,2-c][2,1]benzothiazine-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 471.536
• InChiKey: QVJXEXFBUAXLEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-mesylanthranilate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-amino-6-benzyl-4-(2-methoxyphenyl)-4,6-dihydrobenzo[c]pyrano[2,3-e][1,2]thiazine-3‑carbonitrile 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  4,6-二氢苯并[c]吡喃并[2,3-e] [1,2]噻嗪5,5-二氧化物的合成，X射线晶体和单胺氧化酶抑制活性：体外研究和对接分析。

  摘要：

  我们报告了两个系列的2-氨基-6-苄基-4-苯基-4,6-二氢苯并[c]吡喃并[2,3-e] [1,2]噻嗪-3-腈的合成和生物学评估5,5-二氧化物和2-氨基-6-甲基-4-苯基-4,6-二氢苯并[c]吡喃并[2,3-e] [1,2]噻嗪-3-腈5，5-二氧化物。合成方法涉及从邻氨基苯甲酸甲酯开始的多步反应，再与甲烷磺酰氯偶联。使反应产物进行N-苄基化和N-甲基化反应，然后用氢化钠闭环，从而形成各自的2，1-苯并噻嗪2，2-二氧化物。使这些2，1-苯并噻嗪前体与丙二腈和取代的苯甲醛进行多组分反应，以合成两个新系列的吡喃苯并噻嗪（6a-r和7a-r）。筛选合成的化合物作为单胺氧化酶A和单胺氧化酶B的选择性抑制剂。体外结果表明，化合物6d和7q是单胺氧化酶A的选择性抑制剂，然而，单胺氧化酶B的选择性和有效抑制剂包括化合物6h和7r。此外，注意到一些双重抑制剂，例如7l对两种同工酶都具有更高的

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2019.02.007

文献信息

• Synthesis, X-ray crystal and monoamine oxidase inhibitory activity of 4,6-dihydrobenzo[c]pyrano[2,3-e][1,2]thiazine 5,5-dioxides: In vitro studies and docking analysis
  作者：Shakeel Ahmad、Saquib Jalil、Sumera Zaib、Sana Aslam、Matloob Ahmad、Azhar Rasul、Muhammad Nadeem Arshad、Sadia Sultan、Abdul Hameed、Abdullah M. Asiri、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.ejps.2019.02.007

  日期：2019.4

  malononitrile and substituted benzaldehydes for the synthesis of two new series of pyranobenzothiazines (6a-r and 7a-r). The synthesized compounds were screened as selective inhibitors of monoamine oxidase A and monoamine oxidase B. The in vitro results suggested that compound 6d and 7q are the selective inhibitors of monoamine oxidase A, however, the selective and potent inhibitors of monoamine oxidase B included

  我们报告了两个系列的2-氨基-6-苄基-4-苯基-4,6-二氢苯并[c]吡喃并[2,3-e] [1,2]噻嗪-3-腈的合成和生物学评估5,5-二氧化物和2-氨基-6-甲基-4-苯基-4,6-二氢苯并[c]吡喃并[2,3-e] [1,2]噻嗪-3-腈5，5-二氧化物。合成方法涉及从邻氨基苯甲酸甲酯开始的多步反应，再与甲烷磺酰氯偶联。使反应产物进行N-苄基化和N-甲基化反应，然后用氢化钠闭环，从而形成各自的2，1-苯并噻嗪2，2-二氧化物。使这些2，1-苯并噻嗪前体与丙二腈和取代的苯甲醛进行多组分反应，以合成两个新系列的吡喃苯并噻嗪（6a-r和7a-r）。筛选合成的化合物作为单胺氧化酶A和单胺氧化酶B的选择性抑制剂。体外结果表明，化合物6d和7q是单胺氧化酶A的选择性抑制剂，然而，单胺氧化酶B的选择性和有效抑制剂包括化合物6h和7r。此外，注意到一些双重抑制剂，例如7l对两种同工酶都具有更高的