1,2,3-triphenyl-2-phospha-bicyclo[3.1.0]hex-3-ene 2-oxide | 1474-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3-triphenyl-2-phospha-bicyclo[3.1.0]hex-3-ene 2-oxide
• 英文别名: 1,2,3-Triphenyl-2lambda5-phosphabicyclo[3.1.0]hex-3-ene 2-oxide；1,2,3-triphenyl-2λ5-phosphabicyclo[3.1.0]hex-3-ene 2-oxide
• CAS: 1474-99-3
• 化学式: C₂₃H₁₉OP
• 分子量: 342.377
• InChiKey: CIMKVEPHUQTIIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-triphenyl-2-phospha-bicyclo[3.1.0]hex-3-ene 2-oxide 生成 1,2,3-triphenyl-2-phospha-bicyclo[3.1.0]hexane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  389.磷脂的合成与化学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650002184
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3丁二烯 在 双氧水 、 铜 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,2,3-triphenyl-2-phospha-bicyclo[3.1.0]hex-3-ene 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  389.磷脂的合成与化学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650002184

文献信息

• Thermal and Photochemical Ring Expansion of Some Phosphole Derivatives
  作者：A. N. Hughes、Chit Srivanavit

  DOI：10.1139/v71-146

  日期：1971.3.15

  Pyrolysis and photolysis of 3,4,5-triphenyl-4-phosphabicyclo[3.1.0]hex-2-ene-4-oxide and the 1:1 adduct of diazomethane with 1,2,5-triphenylphosphole oxide lead to the formation of compounds of formula C₄₆H₃₆O₂P₂, andC₄₆H₃₄O₂P₂, respectively. These compounds are shown to be derivatives of the 4,4′-diphosphabi(cyclohexa-1,5-dienyl) and 4,4′-diphosphabi(cyclohexa-2,5-dienylidene) systems, respectively, and possible mechanisms for the formation of these systems are briefly discussed.

  对3,4,5-三苯基-4-磷代双环[3.1.0]己-2-烯-4-氧化物和1,2,5-三苯基膦氧化物的1:1加合物进行热解和光解，分别形成化合物C46H36O2P2和C46H34O2P2。这些化合物被证明是4,4'-二膦代双环己-1,5-二烯基和4,4'-二膦代双环己-2,5-二烯基亚系统的衍生物，对于这些系统的形成可能机制进行了简要讨论。
• Alkaline Hydrolysis of 1-Iodomethyl-1,2,5-triphenylphospholium Iodide, a New Route to the 4-Phosphabicyclo[3.1.0]hex-2-ene System
  作者：A. N. Hughes、Chit Srivanavit

  DOI：10.1139/v71-147

  日期：1971.3.15

  Alkaline hydrolysis of 1-iodomethyl-1,2,5-triphenylphospholium iodide gives 3,4,5-triphenyl-4-phosphabicyclo[3.1.0]hex-2-ene-4-oxide in very high yield. Three possible mechanisms are discussed and isolation of a key intermediate allows one of these mechanisms to be discarded. Alkaline hydrolysis of 1-allyl-1,2,5-triphenylphospholium bromide in methanol gives 1,2,5-triphenylphosphole and small quantities

  1-碘甲基-1,2,5-三苯基碘化磷的碱水解以非常高的产率得到3,4,5-三苯基-4-磷杂双环[3.1.0]己-2-烯-4-氧化物。讨论了三种可能的机制，并且关键中间体的隔离允许丢弃这些机制之一。1-烯丙基-1,2,5-三苯基溴化磷在甲醇中的碱水解得到 1,2,5-三苯基磷和少量的化合物 C26H27O2P，它是原始磷离子、氢氧根离子和甲醇的加合物。