3-(2-hydroxyethyl)-7-methyl-2H-1,3-benzoxazin-4-one | 143248-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)-7-methyl-2H-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 143248-50-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: PAMRLBYMUGHWOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-7-methyl-2H-1,3-benzoxazin-4-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-chloroethyl)-7-methyl-2H-1,3-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有降低的降压活性的新型抗心绞痛硝基酯。3-[（（硝基氧基）烷基）-2H-1,3-苯并恶嗪-4（3H）-ones的合成和药理评价。

  摘要：

  新的硝基酯3-[（（硝基氧基）烷基] -2H-1,3-苯并恶嗪-4（3H）-酮显示出对局部缺血引起的心电图变化的显着抑制活性，仅具有有限的全身血流动力学作用，目前已有报道研究。这些新的硝基血管舒张剂是在麻醉的大鼠中通过静脉或冠状动脉内注射Arg血管加压素或乙酰甲胆碱诱导的心电图T波和ST段抬高的有效抑制剂。活性最高的化合物的效力分别比三硝酸甘油酯或尼古拉地尔高300到600倍。这些硝酸酯以浓度依赖性的方式使分离出的兔主动脉松弛，其浓度比三硝酸甘油酯高（2-40倍），并以比三硝酸甘油酯发挥类似降压作用所需的剂量高7-300倍的剂量降低平均动脉血压。值得注意的是，这些化合物在口服（po）给药后仍保持其抗缺血和血流动力学特征。这些新的硝基酯衍生物具有显着的抗心绞痛活性，与全身性血压的同时并发明显下降无关，它们代表了对大冠状血管具有优先作用的新型选择性硝化血管舒张剂的产生。与冠状动脉疾病的治疗有关。

  DOI：

  10.1021/jm00001a018
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸甲酯 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(2-hydroxyethyl)-7-methyl-2H-1,3-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有降低的降压活性的新型抗心绞痛硝基酯。3-[（（硝基氧基）烷基）-2H-1,3-苯并恶嗪-4（3H）-ones的合成和药理评价。

  摘要：

  新的硝基酯3-[（（硝基氧基）烷基] -2H-1,3-苯并恶嗪-4（3H）-酮显示出对局部缺血引起的心电图变化的显着抑制活性，仅具有有限的全身血流动力学作用，目前已有报道研究。这些新的硝基血管舒张剂是在麻醉的大鼠中通过静脉或冠状动脉内注射Arg血管加压素或乙酰甲胆碱诱导的心电图T波和ST段抬高的有效抑制剂。活性最高的化合物的效力分别比三硝酸甘油酯或尼古拉地尔高300到600倍。这些硝酸酯以浓度依赖性的方式使分离出的兔主动脉松弛，其浓度比三硝酸甘油酯高（2-40倍），并以比三硝酸甘油酯发挥类似降压作用所需的剂量高7-300倍的剂量降低平均动脉血压。值得注意的是，这些化合物在口服（po）给药后仍保持其抗缺血和血流动力学特征。这些新的硝基酯衍生物具有显着的抗心绞痛活性，与全身性血压的同时并发明显下降无关，它们代表了对大冠状血管具有优先作用的新型选择性硝化血管舒张剂的产生。与冠状动脉疾病的治疗有关。

  DOI：

  10.1021/jm00001a018

文献信息

• Benzoazine derivative or salt thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：SS Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0787727A1

  公开（公告）日：1997-08-06

  A benzoazine derivative represented by the following formula (1),    wherein R1 represents an alkyl group, alkoxy group, halogen atom, halogenoalkyl group, amino group, hydroxy group, benzyloxy group which may have a substituent, cyano group, carbamoyl group, acyl group, nitro group, carboxy group, or sulfonamide group; R2 and R3 may be the same or different and each individually represents a hydrogen atom or an alkyl group, or R2 and R3 indicate in combination an alkylene group having 2-7 carbon atoms; R4 and R5 may be the same or different and each individually represents a hydrogen atom or an alkyl group; X denotes O, S, or N-R6 (wherein R6 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group or pyridyl group which may have a substituent); m is an integer from 0 to 4; and n is an integer from l to 3, or a salt of the benzoazine derivative. The compound exhibits superior effects for reducing blood glucose value, plasma insulin value, and plasma triglyceride value, and is useful as a medicament for preventing or treating diabetes, hyperlipidemia, and obesity.

  由下式(1)代表的苯并嗪衍生物、 其中 R1 代表烷基、烷氧基、卤素原子、卤代烷基、氨基、羟基、可能具有取代基的苄氧基、氰基、氨基甲酰基、酰基、硝基、羧基或磺酰胺基；R2 和 R3 可以相同或不同，各自单独代表氢原子或烷基，或 R2 和 R3 组合表示具有 2-7 个碳原子的亚烷基；R4和R5可以相同或不同，各自代表氢原子或烷基；X表示O、S或N-R6（其中R6代表氢原子、烷基或芳基或吡啶基，可具有取代基）；m是0至4的整数；n是l至3的整数，或苯并嗪衍生物的盐。该化合物在降低血糖值、血浆胰岛素值和血浆甘油三酯值方面表现出卓越的效果，可用作预防或治疗糖尿病、高脂血症和肥胖症的药物。
• Benzoxazinone and benzothiazinone derivatives endowed with cardiovascular activity
  申请人：ITALFARMACO S.p.A.

  公开号：EP0490183B1

  公开（公告）日：1995-04-19
• BENZOXAZINONES AND BENZOTHIAZINONES ENDOWED WITH THERAPEUTIC ACTIVITY
  申请人：ITALFARMACO S.p.A.

  公开号：EP0711286A1

  公开（公告）日：1996-05-15
• US5189034A
  申请人：——

  公开号：US5189034A

  公开（公告）日：1993-02-23
• US5710152A
  申请人：——

  公开号：US5710152A

  公开（公告）日：1998-01-20