3-benzylthio-2H-1,4-benzothiazine | 192815-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-benzylthio-2H-1,4-benzothiazine
• 英文别名: 3-benzylsulfanyl-2H-1,4-benzothiazine
• CAS: 192815-98-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NS₂
• 分子量: 271.407
• InChiKey: HSEGOCRRMFVSQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 3-benzylthio-2H-1,4-benzothiazine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到2a-benzylthio-2a,3-dihydro-2-methoxyazeto[2.1-c][1,4]benzothiazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  含O，N和S，N杂环的化学研究。16 †。上的新的三环β内酰胺合成调查通过[2 + 2]环加成反应‡

  摘要：

  从甲硫代亚氨酸1-8开始，通过[2 + 2]环加成反应与由取代的乙酰氯就地生成的乙烯酮合成了一系列相应的三环β-内酰胺。取决于双环原料和相应的乙酰氯的取代基，获得N-乙酰基衍生物作为副产物或唯一产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340319
• 作为产物：
  描述：

  2H-1,4-benzothiazine-3(4H)-thione 、 氯化苄 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-benzylthio-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  含O，N和S，N杂环的化学研究。16 †。上的新的三环β内酰胺合成调查通过[2 + 2]环加成反应‡

  摘要：

  从甲硫代亚氨酸1-8开始，通过[2 + 2]环加成反应与由取代的乙酰氯就地生成的乙烯酮合成了一系列相应的三环β-内酰胺。取决于双环原料和相应的乙酰氯的取代基，获得N-乙酰基衍生物作为副产物或唯一产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340319

文献信息

• Verfahren zur Kernchlorierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0368063A1

  公开（公告）日：1990-05-16

  Aromatische Kohlenwasserstoffe, die durch geradkettiges oder verzweigtes C₁-C₁₂-Alkyl oder durch C₃-C₈-Cyclo­alkyl monosubstituiert sind, können in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren in flüssiger Phase im aro­matischen Kern chloriert werden, wenn man als Co-Kata­lysatoren cyclische benzokondensierte Imine oder Benzo­[f]-1,4-thiazepine einsetzt. Hierbei kann ein erhöhter Anteil an p-Isomeren erhalten werden.

  如果使用环状苯并融合亚胺或苯并[f]-1,4-硫氮杂卓作为助催化剂，则可在液相中在 Friedel-Crafts 催化剂存在下对由直链或支链 C₁-C₁₂-烷基或 C₃-C₈-环烷基单取代的芳香烃进行芳香核心氯化。可以获得更多的对异构体。
• US4990707A
  申请人：——

  公开号：US4990707A

  公开（公告）日：1991-02-05
• Studies on the chemistry of<i>O,N</i>- and<i>S,N</i>-containing heterocycles. 16. Investigations on the synthesis of new tricyclic β-lactams<i>via</i>[2+2]cycloaddition reaction
  作者：Susanne Pippich、Herbert Bartsch、Thomas Erker

  DOI：10.1002/jhet.5570340319

  日期：1997.5

  Starting from methylthioimidates 1–8 a series of corresponding tricyclic β-lactams was synthesized via [2+2]cycloaddition with ketenes generated in situ from substituted acetyl chlorides. Dependent on the bicyclic starting material and on the substituent of the corresponding acetyl chloride N-acetyl derivatives were obtained as by- or sole products.

  从甲硫代亚氨酸1-8开始，通过[2 + 2]环加成反应与由取代的乙酰氯就地生成的乙烯酮合成了一系列相应的三环β-内酰胺。取决于双环原料和相应的乙酰氯的取代基，获得N-乙酰基衍生物作为副产物或唯一产物。