(6S,7S,12R,E)-7,9-dimethyl-12-((2S,6R,E)-4-methyl-6-((7R,9R)-9-methyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)hept-4-en-2-yl)-2-oxo-1-oxacyclododecan-6-yl 2-methoxyacetate | 944442-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (6S,7S,12R,E)-7,9-dimethyl-12-((2S,6R,E)-4-methyl-6-((7R,9R)-9-methyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)hept-4-en-2-yl)-2-oxo-1-oxacyclododecan-6-yl 2-methoxyacetate
• CAS: 944442-81-3
• 化学式: C₃₃H₅₄O₇
• 分子量: 562.788
• InChiKey: ZMADISIYRNOPNG-XNMXZOHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S,12R,E)-7,9-dimethyl-12-((2S,6R,E)-4-methyl-6-((7R,9R)-9-methyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)hept-4-en-2-yl)-2-oxo-1-oxacyclododecan-6-yl 2-methoxyacetate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到(6S,7S,12R,E)-12-((2S,6R,7R,9R,E)-7,9-dihydroxy-4,6-dimethyldec-4-en-2-yl)-7,9-dimethyl-2-oxooxacyclododec-9-en-6-yl 2-methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Mycolactones A 和 B 的全合成。

  摘要：

  报告了支链内酯 A 和 B 的第一代和第二代全合成。第一代全合成明确证实了我们之前对分支杆菌内酯 A 和 B 的相对和绝对立体化学的分配。通过第一代全合成积累的分支杆菌化学性质的知识使我们能够对原始合成进行几项重大改进，包括：（1）优化保护基的选择，（2）消除保护基的不必要调整，（3）提高整体立体选择性和合成效率。第二代全合成由 21 个最长的线性步骤组成，总产率为 8.8%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.057
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 (6S,7S,9E,12R)-6-hydroxy-7,9-dimethyl-12-[(E,2S,6R)-4-methyl-6-[(7R,9R)-7-methyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]hept-4-en-2-yl]-1-oxacyclododec-9-en-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(6S,7S,12R,E)-7,9-dimethyl-12-((2S,6R,E)-4-methyl-6-((7R,9R)-9-methyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)hept-4-en-2-yl)-2-oxo-1-oxacyclododecan-6-yl 2-methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Mycolactones A 和 B 的全合成。

  摘要：

  报告了支链内酯 A 和 B 的第一代和第二代全合成。第一代全合成明确证实了我们之前对分支杆菌内酯 A 和 B 的相对和绝对立体化学的分配。通过第一代全合成积累的分支杆菌化学性质的知识使我们能够对原始合成进行几项重大改进，包括：（1）优化保护基的选择，（2）消除保护基的不必要调整，（3）提高整体立体选择性和合成效率。第二代全合成由 21 个最长的线性步骤组成，总产率为 8.8%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.057