5-methyl-N-(4-nitrophenyl)benzo[d]oxazol-2-amine | 107368-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-methyl-N-(4-nitrophenyl)benzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: 2-(4-nitrophenylamino)-5-methylbenzoxazole；5-methyl-N-(4-nitrophenyl)-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 107368-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: FQTWDYZPSNKJOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-N-(4-nitrophenyl)benzo[d]oxazol-2-amine 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl (4-((4-((5-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)amino)phenyl)amino)-4-oxobutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel Benzoxazoles Containing 4-Amino-Butanamide Moiety Inhibited LPS-Induced Inflammation by Modulating IL-6 or IL-1β mRNA Expression

  摘要：

  LPS诱导炎性细胞因子，包括IL-1β、IL-6和TNF-α，并引起炎症反应。开发具有抑制这些炎性细胞因子作用的小分子是治疗炎症性疾病的理想策略。我们合成了12种新的化合物，具有4-氨基-N-(4-(苯并[d]噁唑-2-基氨基)苯基)丁酰胺基团，并评估了它们的生物活性。其中，4个化合物（化合物5d、5c、5f、5m和合成中间体4d）在体外表现出对IL-1β和IL-6 mRNA表达的强烈抑制活性。此外，我们用两种化合物（5f和4d）评估了它们的体内活性，发现IL-1β、IL-6和TNF-α的mRNA水平显著降低，而且没有肝毒性。从体内和体外试验结果来看，我们确认我们合成的化合物能有效抑制代表性的炎性细胞因子。

  DOI：

  10.3390/ijms23105331
• 作为产物：
  描述：

  异硫代氰基4-硝基苯酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-methyl-N-(4-nitrophenyl)benzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel Benzoxazoles Containing 4-Amino-Butanamide Moiety Inhibited LPS-Induced Inflammation by Modulating IL-6 or IL-1β mRNA Expression

  摘要：

  LPS诱导炎性细胞因子，包括IL-1β、IL-6和TNF-α，并引起炎症反应。开发具有抑制这些炎性细胞因子作用的小分子是治疗炎症性疾病的理想策略。我们合成了12种新的化合物，具有4-氨基-N-(4-(苯并[d]噁唑-2-基氨基)苯基)丁酰胺基团，并评估了它们的生物活性。其中，4个化合物（化合物5d、5c、5f、5m和合成中间体4d）在体外表现出对IL-1β和IL-6 mRNA表达的强烈抑制活性。此外，我们用两种化合物（5f和4d）评估了它们的体内活性，发现IL-1β、IL-6和TNF-α的mRNA水平显著降低，而且没有肝毒性。从体内和体外试验结果来看，我们确认我们合成的化合物能有效抑制代表性的炎性细胞因子。

  DOI：

  10.3390/ijms23105331

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Amination of Acidic Aryl CH Bonds with Primary Aromatic Amines
  作者：Huaiqing Zhao、Min Wang、Weiping Su、Maochun Hong

  DOI：10.1002/adsc.200900856

  日期：——

  A copper‐catalyzed intermolecular aerobic oxidative CH bond amination of various polyfluorobenzenes with an array of primary aromatic amines was achieved for the first time. The reactivity of the polyfluorobenzenes was observed to depend on the acidity of CH bonds. Under similar reaction conditions, the CH bond amination of azoles also occurred.

  首次实现了铜催化的各种多氟苯的分子间需氧氧化CH键胺化反应。观察到多氟苯的反应性取决于CH键的酸度。在相似的反应条件下，唑的CH键胺化反应也发生了。
• 소양증 개선 활성을 갖는 벤즈옥사졸 유도체
  申请人：Ewha University - Industry Collaboration Foundation 이화여자대학교 산학협력단(220040083301) BRN ▼110-82-10456

  公开号：KR20150091011A

  公开（公告）日：2015-08-07

  본 발명은 피부 질환에서 소양증 예방 또는 치료 효과를 갖는 신규한 벤즈옥사졸 유도체 및 그 제조방법에 관한 것이다. 본 발명의 벤즈옥사졸 유도체 화합물은 소양증의 개선 활성이 우수하므로, 아토피성 피부염을 비롯한 다양한 피부질환의 소양증, 히스타민 의존성 소양증 및 히스타민 비의존성 소양증의 예방제, 치료제 및 치료보조제로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种新型苯氧唑衍生物及其制备方法，具有预防或治疗皮肤疾病中的银屑病的效果。由于本发明的苯氧唑衍生物化合物具有优越的银屑病改善活性，因此可用作各种皮肤疾病的银屑病，包括特应性皮炎，组织胺依赖性银屑病和组织胺非依赖性银屑病的预防剂，治疗剂和辅助治疗剂。
• Facile Synthesis of 2-Substituted Aminobenzoxazole. One Pot Cyclodesulfurization of<i>N</i>-(2-Hydroxyphenyl)-<i>N</i>′-phenylthioureas with Superoxide Radical Anion
  作者：Hae Sung Chang、Gyu Hwan Yon、Yong Hae Kim

  DOI：10.1246/cl.1986.1291

  日期：1986.8.5

  Treatment of N-(2-hydroxyphenyl)-N′-phenylthioureas with the superoxide radical anion (O2\ewdot) at 20 °C in CH3CN, THF, or DMSO resulted in the formation of 2-substituted aminobenzoxazoles in excellent yields.

  在 20 °C 下，在 CH3CN、THF 或 DMSO 中用超氧自由基阴离子 (O2\ewdot) 处理 N-(2-羟基苯基)-N'-苯基硫脲，以优异的产率形成 2-取代的氨基苯并恶唑。
• CHANG HAE SUNG; YON GYU HWAN; KIM YONG HAE, CHEM. LETT.,(1986) N 8, 1291-1294
  作者：CHANG HAE SUNG、 YON GYU HWAN、 KIM YONG HAE

  DOI：——

  日期：——