2-deuterio-5-methylbenzoxazole | 1221577-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-deuterio-5-methylbenzoxazole
• 英文别名: d-labeled 5-methylbenzoxazole
• CAS: 1221577-05-4
• 化学式: C₈H₇NO
• 分子量: 134.142
• InChiKey: UBIAVBGIRDRQLD-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deuterio-5-methylbenzoxazole 、 在 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 copper acetylacetonate 、 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 、 cesium pivalate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(2,2-diphenylvinyl)-5-methylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu 协同催化通过 C-O/双 C-H 裂解形成乙烯基 C-H 键的聚芳基乙烯的杂芳基化

  摘要：

  聚芳基乙烯在合成、医药和材料领域有着广泛的应用；然而，它们的立体选择性合成非常具有挑战性。在本文中，我们描述了一种由钯催化剂和铜催化剂组成的高效双金属协同催化。该催化系统能够通过 C-O 裂解和双 C-H 活化将杂芳基立体选择性安装到邻乙烯基苯酚盐的双键上。广泛的机理研究表明，铜催化的杂芳烃 C-H 裂解是速率决定步骤。它可以促进关键中间体钯循环的形成以及通过氧化加成生成的芳基钯物质的离子特性，从而促进Pd从芳基向乙烯基的转移，并确保该反应的成功。该反应很好地克服了以往基于芳基卤化物的钯变换体系的底物限制，为制备具有高立体选择性和宽底物范围的聚芳基乙烯提供了一种有效的方法。顺式二芳基乙烯、反式二芳基乙烯、三芳基乙烯和四芳基乙烯都可以立体选择性地生产。考虑到多取代乙烯独特的化学和物理性质，特别是强大的AIE效应，我们预计这种强大的合成策略将在合成和材料领域得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c02195
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基苯并唑 在 乙酸-D3 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到2-deuterio-5-methylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  不含催化剂和试剂的电化学唑NH胺化

  摘要：

  不含催化剂和化学氧化剂的电化学唑CH胺的胺化反应是通过交叉脱氢CH / NH官能化完成的。事实证明，无催化剂的电化学CH氨基化反应对具有高水平的效率和选择性的唑类是可行的，避免了在环境条件下使用化学计量的氧化剂。同样，C（sp 3）-H氮化在其他相同条件下也被证明是可行的。脱氢CHH胺的作用范围很广，包括环状和非环状脂肪胺以及苯胺，并且使用可持续的电力作为唯一的氧化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201802832

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Amination of Benzoxazoles via C−H and C−N Bond Activation: A New Strategy for Using Tertiary Amines as Nitrogen Group Sources
  作者：Shengmei Guo、Bo Qian、Yinjun Xie、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol1030298

  日期：2011.2.4

  method for oxidative amination of azoles with tertiary amines via copper-catalyzed C−H and C−N bond activation has been developed. This protocol can be performed in the absence of external base and only requires atmospheric oxygen as oxidant. The catalyst system is very simple and efficient, which opens a new way for using tertiary amines as nitrogen group sources for C−N bond formation reactions.

  通过铜催化的CH和CN键活化作用，开发了一种高效，概念上新颖的用叔胺氧化唑类胺的方法。该方案可以在不存在外部碱的情况下进行，并且仅需要大气中的氧气作为氧化剂。催化剂体系非常简单和高效，这为使用叔胺作为C-N键形成反应的氮源提供了新途径。
• Silver-Mediated Direct Amination of Benzoxazoles: Tuning the Amino Group Source from Formamides to Parent Amines
  作者：Seung���Hwan Cho、Ji���Young Kim、S.���Yunmi Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.200903957

  日期：2009.11.16

  Going to the source: Formamides or parent amines were used as an amino group source for the silver‐mediated amination of benzoxazoles. Although reactions with formamides proceeded at high temperatures, the direct amination with amines took place under much milder conditions (see scheme). Optically active amino groups could also be installed without racemization.

  来源：甲酰胺或母体胺被用作氨基介导的苯并恶唑的银基胺化反应。尽管与甲酰胺的反应在高温下进行，但与胺的直接胺化反应却在温和得多的条件下进行（参见方案）。光学活性的氨基也可以不消旋地安装。
• Palladium-catalyzed direct arylation of benzoxazoles with unactivated simple arenes
  作者：Ge Wu、Jun Zhou、Min Zhang、Peng Hu、Weiping Su

  DOI：10.1039/c2cc34238c

  日期：——

  Using CuBr(2) as an additive, the Pd-catalyzed intermolecular C-H-C-H cross-coupling between benzoxazoles and unactivated simple arenes has been developed. This protocol provides a straightforward approach for the biological activity of 2-arylbenzoxazole derivatives.

  使用CuBr（2）作为添加剂，已开发了Pd催化的苯并恶唑与未活化的简单芳烃之间的分子间CHCH交叉偶联。这个协议提供了2-arylbenzoxazole衍生物的生物活性的直接的方法。
• Highly Efficient and Versatile Pd-Catalyzed Direct Alkynylation of Both Azoles and Azolines
  作者：Seok Hwan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol100488v

  日期：2010.4.16

  A highly efficient and versatile Pd-catalyzed direct alkynylation reaction of heterocycles with 1-bromoalkynes was developed. The substrate scope of the reaction was very broad to include not only azoles but also azolines for the first time, thus offering an important advance in the direct functionalization of heterocycles.

  开发了一种高效且通用的Pd催化杂环与1-溴代炔烃的直接炔基化反应。反应的底物范围非常广泛，首次不仅包括唑类，而且还包括偶氮类，因此在杂环的直接官能化方面提供了重要的进展。
• Cobalt- and Manganese-Catalyzed Direct Amination of Azoles under Mild Reaction Conditions and the Mechanistic Details
  作者：Ji Young Kim、Seung Hwan Cho、Jomy Joseph、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201005922

  日期：2010.12.17

  azoles has been developed using peroxide and an acid additive to couple various types of azoles with ammonia, and primary or secondary amines (see scheme). The catalyst loadings are low, the optimal reaction conditions are mild, and the substrate scope is broad. The product azoles are an important pharmacophore of high biological activity.

  关键时刻：使用过氧化物和酸添加剂将各种类型的唑与氨，伯胺或仲胺偶联，开发了一种新的钴或锰催化的唑胺胺化方法（请参见方案）。催化剂负载量低，最佳反应条件温和，底物范围广。产物唑类是具有高生物活性的重要药效团。