3,5-双(三氟甲基)苯磺酰胺 | 39213-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-双(三氟甲基)苯磺酰胺
• 中文别名: 3,5-二(三氟甲基)苯磺酰胺
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl sulfonamide
• CAS: 39213-22-4
• 化学式: C₈H₅F₆NO₂S
• mdl: MFCD01935138
• 分子量: 293.19
• InChiKey: UQRLSJLFAHCJBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯磺酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 100.0 ℃ 、16.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)phosphorimidoyl trichloride
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化乙烯基醚的立体选择性聚合

  摘要：

  等规聚（乙烯基醚）（PVE）最近被确定为一类新型的半结晶热塑性塑料，具有机械和界面性能的宝贵组合。目前，合成全同立构 PVE 的方法仅限于强路易斯酸，这些酸需要高催化剂负载，并限制了用于聚合的单体底物的可及范围。在这里，我们展示了第一次布朗斯台德酸催化乙烯基醚的立体选择性聚合。单组分亚氨基二亚磷酸酯催化剂表现出足够低的 p K a引发乙烯基醚聚合并作为手性共轭碱指导单体加成到氧代碳鎓离子反应链末端的立体化学。与以前的方法相比，这种 Brønsted 酸催化的立体选择性聚合能够扩大底物范围，使用链转移剂降低催化剂负载，并能够循环利用催化剂进行多次聚合。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08282
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二三氟甲基苯磺酰氯 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以61.4%的产率得到3,5-双(三氟甲基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  取代的磺酰基-N-羟基胍衍生物作为潜在的抗肿瘤剂的合成及细胞毒性评估。

  摘要：

  以铅化合物LY-181984为基础，设计合成了一系列磺酰基-N-羟基胍衍生物，作为潜在的抗癌药进行细胞毒性评价。用羟基胍代替前导化合物的脲基部分提供了稳定的细胞毒剂。磺酰基-N-羟基胍衍生物的构象，例如N-（4-氯苯基）-N'-[（苯并[2,1,3]噻二唑-4-基）磺酰基] -N“-羟基胍（4g），使用HMBC NMR，理论计算和X射线晶体学研究表明，这两个芳环堆叠在一起，并评估了这些衍生物对5种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性，包括HepG2，TSGH 8302，COLO 205，KB和MOLT -4。衍生化合物对人肿瘤细胞系的细胞毒活性等于或大于先导化合物。N-（4-氯苯基）-N'-[[3,5-二氯-4-（4-硝基苯氧基）苯基]磺酰基]-N“-羟基胍（4n）和N-（4-氯苯基）-N'- [[3，5-二氯-4-（2-氯-4-硝基苯氧基）苯基]磺酰基] -N”-羟基胍（4o）对实体瘤细胞系表现

  DOI：

  10.1021/jm9607818

文献信息

• Unified Approach to Imidodiphosphate-Type Brønsted Acids with Tunable Confinement and Acidity
  作者：Sebastian A. Schwengers、Chandra Kanta De、Oleg Grossmann、Joyce A. A. Grimm、Natascha R. Sadlowski、Gabriela G. Gerosa、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.1c07067

  日期：2021.9.15

  confinement, one of which catalyzes the first highly enantioselective (>95:5 er) sulfoxidation of methyl n-propyl sulfide. Furthermore, the methodology delivers a novel, rationally designed super acidic catalyst motif, imidodiphosphorbis(iminosulfonylimino)imidate (IDPii), the extreme reactivity of which exceeds commonly employed super-Brønsted acids, such as trifluoromethanesulfonic acid. The unique reactivity

  我们设计并实现了一种高效且操作简单的单烧瓶合成基于亚胺二磷酸盐的布朗斯台德酸。该方法通过六氯双磷鎓盐的连续氯化物取代进行，提供对亚胺二磷酸盐 (IDP)、亚氨基亚胺二磷酸盐 ( i IDP) 和亚胺二磷亚胺酸盐 (IDPi) 的快速访问。这些特殊的酸催化剂具有广泛的酸度范围（在 MeCN 中p K a从~11 到 <2）和易于调节的受限活性位点。我们的方法能够获得以前难以捉摸的具有特别高结构限制的催化剂支架，其中一个催化甲基n的第一个高度对映选择性 (>95:5 er) 磺化-丙基硫醚。此外，该方法提供了一种新颖、合理设计的超酸性催化剂基序，即亚氨基二磷（亚氨基磺酰基亚氨基）亚胺酸酯（IDPii），其极端反应性超过了常用的超布朗斯台德酸，如三氟甲磺酸。一种此类 IDPii 催化剂的独特反应性已在甲硅烷基乙烯酮缩醛与作为亲电烷基化试剂的甲醇的第一次 α-甲基化反应中得到证明。
• Synthesis and NMR Binding Studies towards Rational Design of a Series of Electron-Withdrawing Diamide Receptors/Organocatalysts
  作者：Michael Kinsella、Patrick G. Duggan、Jimmy Muldoon、Kevin S. Eccles、Simon E. Lawrence、Claire M. Lennon

  DOI：10.1002/ejoc.201001439

  日期：2011.2

  A related series of bisamides have been evaluated for rational correlation between anion complexation and organocatalysis: remarkable enhancement of hydrogen bonding to anions was observed along with significant increases in catalytic activity in the Baylis–Hillman reaction. In addition, X-ray crystallography showed a large degree of pre-organisation was observed in one receptor by incorporation of

  已经评估了一系列相关双酰胺的阴离子络合和有机催化之间的合理相关性：观察到氢键与阴离子的显着增强以及 Baylis-Hillman 反应中催化活性的显着增加。此外，X 射线晶体学表明，通过结合双（三氟甲基）苯胺基团和硫代酰胺官能团，在一个受体中观察到了很大程度的预组织。该系列中的新型双功能酰胺/N-酰基磺酰胺具有最佳催化性能。
• Bench‐Stable Electrophilic Fluorinating Reagents for Highly Selective Mono‐ and Difluorination of Silyl Enol Ethers
  作者：Akiya Adachi、Kohsuke Aikawa、Yuichiro Ishibashi、Kyoko Nozaki、Takashi Okazoe

  DOI：10.1002/chem.202101499

  日期：2021.8.16

  the synthesis of fluorinated compounds have been intensively studied, recently. Development of practical fluorinating reagents is indispensable for this purpose. Herein, bench-stable electrophilic fluorinating reagents were synthesized as N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) substitutes. Reagents obtained by replacing one of the NFSI sulfonyl groups with an acyl group led to the highly selective monofluorination

  最近，人们对合成含氟化合物的有效方法进行了深入研究。为此，开发实用的氟化试剂是必不可少的。在此，工作台稳定的亲电子氟化试剂被合成为N-氟苯磺酰亚胺(NFSI) 替代品。通过用酰基取代 NFSI 磺酰基之一获得的试剂导致甲硅烷基烯醇醚的高度选择性单氟化，同时抑制了不希望的过度反应，即二氟化。另一方面，在 NFSI 苯磺酰基上带有吸电子取代基的试剂在无碱条件下有效地促进了甲硅烷基烯醇醚的二氟化。因此，单氟化和二氟化靶材料均由同一基材制备。
• Synthesis, Coordination Chemistry, and Cooperative Activation of H ₂ with Ruthenium Complexes of Proton‐Responsive METAMORPhos Ligands
  作者：Frédéric G. Terrade、Martin Lutz、Jarl Ivar van der Vlugt、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/ejic.201301215

  日期：2014.4

  cymene-derived piano-stool complexes 6-9 are isolated. The METAMORPhos framework is shown to play a role in the heterolytic cleavage of H-2, with species 7 converted into neutral monohydride 10. Substitution chemistry with cymene complex 7 has also been examined, thereby giving rise to tetrakis(acetonitrile) adduct 11. Introduction of a second equivalent of METAMORPhos ligand to this species yielded the

  质子响应性磺酰胺磷 (METAMORPhos) 配体的合成范围得到扩展，并阐明了选择性形成特定互变异构体、离子对或双缩合产物的设计原则。这些系统首次被引入到 Ru 的配位领域，从而实现了作为单阴离子 P,O 螯合物的独家配位。根据 Ru 前体，卤化物桥接双核物种 3-5 或伞花烃衍生的钢琴粪便复合物 6-9 被分离出来。METAMORPhos 框架显示在 H-2 的异裂裂解中发挥作用，其中物种 7 转化为中性一氢化物 10。 还研究了伞花烃复合物 7 的取代化学，从而产生了四（乙腈）加合物 11。将第二个等价的 METAMORPhos 配体引入该物种产生双（连接）衍生物 13，其变温 (VT) NMR 光谱表明膦供体在高温下聚结。提出了 3、6、11 和 13 的固态结构，以建立 METAMORPhos 内无机 PNSO 框架在作为质子响应性单阴离子 P,O 螯合物配位时的精确键合情况。
• [EN] SYSTEM FOR FLUORINATING ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] SYSTÈME DE FLUORATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2009100014A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Described herein are fluorinated organic compounds and methods of making fluorinated organic compounds, for example, using palladium complexes. Also described herein are compositions and kits containing compounds and palladium complexes described herein.

  本文描述了氟化有机化合物及制备氟化有机化合物的方法，例如使用钯配合物。本文还描述了含有上述化合物和钯配合物的组合物和试剂盒。