4-acetyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-hydroxy-2-(1-morpholino)benzofuran | 86436-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-hydroxy-2-(1-morpholino)benzofuran
• 英文别名: 4-acetyl-3,3-dimethyl-5-hydroxy-2-morpholino-2,3-dihydrobenzofuran；4-acetyl-3,3-dimethyl-5-hydroxy-2-morpholino-2,3-dihydrobenzo[b]furan；1-(5-hydroxy-3,3-dimethyl-2-morpholin-4-yl-2H-1-benzofuran-4-yl)ethanone
• CAS: 86436-29-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: NEVXCORXVBUZKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-hydroxy-2-(1-morpholino)benzofuran 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4,4-dimethyl-5-hydroxy-8-methoxy-1(4H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。第25部分。6,9-双加氧苯并ze庚酮的合成方法†

  摘要：

  据报道，在5,8-位带有氧化基团的3,4-二氢-4,4-二甲基-1（2 H）-萘烯的Schmidt和Beckmann重排及其某些肟。取决于底物的结构和反应条件，4,5-二氢-3 H-萘[1,8- cd ]异恶唑，苯并enza庚因-2-酮和5,6-二氢-7 H-四唑[1,5] -产生了[] [2]苯并ze庚因衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300135
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-acetyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-hydroxy-2-(1-morpholino)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  评估邻羰基对苯二酚中分子内共振辅助氢键强度评估的参数适用性。

  摘要：

  分子内氢键（IMHB）相互作用因其在分子结构、化学反应性和生物活性分子相互作用中的核心作用而引起了广泛的关注。IMHB 强度与实验参数的精确关联是为药物发现建立化合物模型的关键目标。在这项工作中，我们对一系列结构相似的邻羰基氢醌中的 IMHB 进行了实验 (NMR) 和理论 (DFT) 研究。IMHB 的几何参数以及自然键轨道 (NBO) 和分子中原子量子理论 (QTAIM) 参数与实验 NMR 数据进行了比较。采用三个 DFT 泛函来计算理论参数：B3LYP、M06-2X 和 ωB97XD。O…H 距离是区分相似 IMHB 的最合适的几何参数。NBO 分析的二阶稳定能 ΔEij(2) 和 QTAIM 分析获得的氢键能 (EHB) 也正确地区分了所研究的 IMHB 的强度顺序。NBO 的 ΔEij(2) 给出的 IMHB 值低于 30 kcal/mol，而 QTAIM 分析的 EHB 给出的值高于

  DOI：

  10.3390/molecules24020280

文献信息

• Assessing Parameter Suitability for the Strength Evaluation of Intramolecular Resonance Assisted Hydrogen Bonding in o-Carbonyl Hydroquinones
  作者：Maximiliano Martínez-Cifuentes、Matías Monroy-Cárdenas、Juan Millas-Vargas、Boris Weiss-López、Ramiro Araya-Maturana

  DOI：10.3390/molecules24020280

  日期：——

  Intramolecular hydrogen bond (IMHB) interactions have attracted considerable attention due to their central role in molecular structure, chemical reactivity, and interactions of biologically active molecules. Precise correlations of the strength of IMHB's with experimental parameters are a key goal in order to model compounds for drug discovery. In this work, we carry out an experimental (NMR) and

  分子内氢键（IMHB）相互作用因其在分子结构、化学反应性和生物活性分子相互作用中的核心作用而引起了广泛的关注。IMHB 强度与实验参数的精确关联是为药物发现建立化合物模型的关键目标。在这项工作中，我们对一系列结构相似的邻羰基氢醌中的 IMHB 进行了实验 (NMR) 和理论 (DFT) 研究。IMHB 的几何参数以及自然键轨道 (NBO) 和分子中原子量子理论 (QTAIM) 参数与实验 NMR 数据进行了比较。采用三个 DFT 泛函来计算理论参数：B3LYP、M06-2X 和 ωB97XD。O…H 距离是区分相似 IMHB 的最合适的几何参数。NBO 分析的二阶稳定能 ΔEij(2) 和 QTAIM 分析获得的氢键能 (EHB) 也正确地区分了所研究的 IMHB 的强度顺序。NBO 的 ΔEij(2) 给出的 IMHB 值低于 30 kcal/mol，而 QTAIM 分析的 EHB 给出的值高于
• On the rearrangement mechanism of cyclic O,N-acetals derived from acylquinones and enamines
  作者：Christian G. Castro、Jos� G. Santos、Jaime A. Valderrama

  DOI：10.1039/p29860000917

  日期：——

  acid-catalysed rearrangement of 4-acetyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-hydroxy-2-(1-morpholino)- and 4-acetyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-hydroxy-2-(1-piperidino)-benzo[b]furan (1a and 1b, respectively) as a function of the hydrochloric acid concentration, the reaction medium, and the dialkylamino group of the substrate is reported. The substrate (1a) shows hydrolysis and rearrangement reactions in dioxane–water

  动力学研究4-乙酰-2,3-二氢-3,3-二甲基-5-羟基-2-（1-吗啉代）-和4-乙酰-2,3-二氢-3的酸催化重排1,3-二甲基-5-羟基-2-（1-哌啶子基）-苯并[ b ]呋喃（分别为1a和1b）与盐酸浓度，反应介质和底物的二烷基氨基的关系为报告。底物（1a）在二恶烷-水（5.3 mol dm –3的水中）混合物中显示水解和重排反应，但（1b）不显示水解反应。两种底物在二恶烷-水（5.3 mol dm –3的水中）混合物中均显示出有限的[HCl]依赖性，而在乙醇-水（5.3 mol dm –3的混合物）中则显示出有限的[HCl]依赖性。在水中）（1b）在[HCl]动力学行为中显示出一阶。在二恶烷-乙醇（40％v / v乙醇）中，对于相同的HCl浓度，两种底物的速率常数值非常接近。通过反应方案解释了动力学结果，并考虑了氨基的碱性和可能的​​重排机理中涉及的离子种类的稳定性，对动力学结果进行了讨论。
• Kinetic study of the acid-catalyzed rearrangement of 4-acetyl-3,3-dimethyl-5-hydroxy-2-morpholino-2,3-dihydrobenzo[b]furan
  作者：Christian G. Castro、Jose G. Santos、Juan C. Valcarcel、Jaime A. Valderrama

  DOI：10.1021/jo00166a018

  日期：1983.9
• Synthesis of antiplatelet ortho-carbonyl hydroquinones with differential action on platelet aggregation stimulated by collagen or TRAP-6
  作者：Diego Méndez、Félix A. Urra、Juan Pablo Millas-Vargas、Marcelo Alarcón、Julio Rodríguez-Lavado、Iván Palomo、Andrés Trostchansky、Ramiro Araya-Maturana、Eduardo Fuentes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112187

  日期：2020.4

  TRAP-6/IC50 Collagen) and the inhibitory capacity of platelet aggregation. Compounds 3 and 8 inhibit agonist-induced platelet aggregation in a non-competitive manner with IC50 values of 1.77 ± 2.09 μM (collagen) and 11.88 ± 4.59 μM (TRAP-6), respectively and show no cytotoxicity. Both compounds do not affect intracellular calcium levels and mitochondrial bioenergetics. Consistently, they reduce the expression

  心血管疾病是世界上主要的死亡原因。血小板在心血管事件中起主要作用，因为它们与受损的内皮细胞结合并形成血栓。尽管某些含氢醌支架的化合物具有已知的抗血小板活性，但目前尚缺乏有关带有电子吸引子基团的氢醌的抗血小板活性的证据。在这项工作中，我们使用胶原蛋白和凝血酶受体激活肽6（TRAP-6）作为激动剂，评估了一系列邻羰基氢醌衍生物对人血小板的细胞毒性和功能的抗血小板作用。我们的结构-活性关系研究表明，宝石的-二乙基/甲基取代和C3的第三个环的添加/修饰邻羰基氢醌支架对选择性指数（IC 50 TRAP-6 / IC 50胶原蛋白）和血小板聚集抑制能力的影响。化合物3和8以非竞争性方式通过IC 50抑制激动剂诱导的血小板凝集胶原蛋白值分别为1.77±2.09μM和11.88±4.59μM（TRAP-6），且无细胞毒性。两种化合物均不影响细胞内钙水平和线粒体生物能。一致地，它们降低了P-选择蛋白的表达，糖蛋白IIb
• Studies on quinones. Part<b>25</b>. Synthetic approaches to 6,9-dioxygenated-benzazepinones
  作者：J. A. Valderrama、H. Pessoa-Mahana、R. Tapia

  DOI：10.1002/jhet.5570300135

  日期：1993.1

  The Schmidt and Beckmann rearrangement of 3,4-dihydro-4,4-dimethyl-1(2H)-naphthalenones bearing oxygenated groups at the 5,8-positions, and some of their oximes are reported. Depending upon the structure of the substrates and the reaction conditions 4,5-dihydro-3H-naphth[1,8-cd]isoxazol, benzazepin-2-one and 5,6-dihydro-7H-tetrazolo[1,5-a][2]benzazepine derivatives were generated.

  据报道，在5,8-位带有氧化基团的3,4-二氢-4,4-二甲基-1（2 H）-萘烯的Schmidt和Beckmann重排及其某些肟。取决于底物的结构和反应条件，4,5-二氢-3 H-萘[1,8- cd ]异恶唑，苯并enza庚因-2-酮和5,6-二氢-7 H-四唑[1,5] -产生了[] [2]苯并ze庚因衍生物。