4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyloxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-Benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazol-5-one；4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃
• 分子量: 357.409
• InChiKey: YCLACRUZFDZOEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyloxazol-5(4H)-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以88 %的产率得到2-amino-2,3-diphenylpropanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  多组分自由基交叉偶联非天然α-叔氨基酸衍生物的模块化构建

  摘要：

  本文报道了一种用于在温和条件下模块化合成 α-叔氨基酸 (ATAA) 的高选择性自由基级联交叉偶联反应。机理研究揭示了原位生成的恶唑酮烯醇化物的激发态是一种关键的中间体，它既可以作为自由基前体，也可以作为有效的还原剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202210755
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzamido)-2-phenylacetic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  多组分自由基交叉偶联非天然α-叔氨基酸衍生物的模块化构建

  摘要：

  本文报道了一种用于在温和条件下模块化合成 α-叔氨基酸 (ATAA) 的高选择性自由基级联交叉偶联反应。机理研究揭示了原位生成的恶唑酮烯醇化物的激发态是一种关键的中间体，它既可以作为自由基前体，也可以作为有效的还原剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202210755

文献信息

• Organoselenium-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Alkenes and Azlactones
  作者：Wei Wei、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00117

  日期：2022.3.11

  The carbon–carbon bond-forming cross-dehydrogenative coupling of alkenes and azlactones by organoselenium catalysis involving a high-valent para-methoxyphenyl selenium species is disclosed. A series of α,α-disubstituted α-amino acid derivatives were obtained in excellent regioselectivities through vinyl or allylic C–H functionalization. The generality of the method was elucidated by the cross-coupling

  公开了通过涉及高价对甲氧基苯基硒物质的有机硒催化形成烯烃和吖内酯的碳-碳键交叉脱氢偶联。通过乙烯基或烯丙基 C-H 官能化，获得了一系列具有优异区域选择性的 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物。通过烯烃与羟吲哚的交叉偶联和富电子芳烃与吖内酯的直接官能化阐明了该方法的普遍性。
• Chemoselective Activation of sp³ vs sp² C–H Bonds with Pd(II)
  作者：John M. Curto、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ja5093166

  日期：2015.1.14

  The first selective coupling of a carbon nucleophile with methyl, ethyl, propyl, and butyl arenes in the absence of a directing group is described. Pd(OAc)(2) double C-H activation displays remarkable selectivity for the terminal methyl sites in alkyl arenes, rather than the more commonly observed arene sp(2) C-H activation. Mechanistic studies indicate the intermediacy of an azlactone dimer, obtained from oxidation with Pd(OAc)(2), and are consistent with a Pd-catalyzed C-H activation vs a radical process. The observed reactivity establishes that typical reaction solvents (e.g., toluene) can readily participate in C-H activation chemistry.
• Modular Construction of Unnatural α‐Tertiary Amino Acid Derivatives by Multicomponent Radical Cross‐Couplings
  作者：Yujun Li、Jie Yang、Xinxin Geng、Pan Tao、Yanling Shen、Zhishan Su、Ke Zheng

  DOI：10.1002/anie.202210755

  日期：2022.11.25

  Reported herein is a highly selective radical cascade-cross-coupling reaction for the modular synthesis of α-tertiary amino acids (ATAA) under mild conditions. Mechanistic studies reveal the excited state of an in situ-generated oxazolone enolate as a key intermediate, which functions both as a radical precursor and an efficient reductant.

  本文报道了一种用于在温和条件下模块化合成 α-叔氨基酸 (ATAA) 的高选择性自由基级联交叉偶联反应。机理研究揭示了原位生成的恶唑酮烯醇化物的激发态是一种关键的中间体，它既可以作为自由基前体，也可以作为有效的还原剂。