((2R,3S,4R,5R)-5-(4-carbamoyl-1H-imidazol-1-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate | 56086-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: ((2R,3S,4R,5R)-5-(4-carbamoyl-1H-imidazol-1-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate
• 英文别名: ICA-ribotide；1-(β-D-Ribofuranosyl)-imidazol-4-carboxamid-5'-phosphat；Bredinin-5'-monophosphat；1-(O⁵-phosphono-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide；[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-carbamoylimidazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 56086-80-7
• 化学式: C₉H₁₄N₃O₈P
• 分子量: 323.199
• InChiKey: LGPLPFOZLYCBPI-JXOAFFINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  177.36
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4R,5R)-5-(4-carbamoyl-1H-imidazol-1-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate 在 recombinant oryza sativa hypoxanthine guanine phosphoribosyltransferase 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶在水稻仙气​​代谢中的作用

  摘要：

  Fairy chemicals (FCs)、2-azahypoxanthine (AHX)、imidazole-4-carboxamide (ICA) 和 2-aza-8-oxohypoxanthine (AOH) 是在植物中具有许多不同功能的分子。确定的 FC 生物合成途径是一种新型嘌呤代谢，其中它们由 5-氨基咪唑-4-甲酰胺生物合成。在这里，我们表明其中一种嘌呤补救酶次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶 (HGPRT) 将 AHX 和 AOH 识别为底物。酶促合成了两种新化合物AOH核糖核苷酸及其核糖核苷，它们是AOH的衍生物。通过质谱、一维和二维核磁共振光谱和 X 射线单晶衍射分析确定结构。该报告证明了 HGPRT 的功能以及与水稻中 FC 生物合成相关的新型嘌呤代谢的存在。

  DOI：

  10.1039/d3ob00026e
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-[2',3',5'-O-tris(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]imidazole-4-carboxamide 在 四氮唑 、 5%-palladium/activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.33h， 生成 ((2R,3S,4R,5R)-5-(4-carbamoyl-1H-imidazol-1-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  仙女化学物质的咪唑类和核糖体咪唑-4-羧酰胺，作为其在水稻中的代谢物。

  摘要：

  咪唑-4-羧酰胺（ICA）在植物中的代谢是未知的。从ICA处理的大米中分离出两种代谢物（1和2），并通过光谱分析（包括单晶X射线衍射技术和合成方法）确定了它们的结构。还可以通过LC-MS / MS从处理过的水稻中合成并检测到ICA的核糖核苷酸（3），并对其进行了检测。这些结果表明大米可能会相互转化ICA，1和3，从而调节其生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02833

文献信息

• Pre-Activated Nucleoside IMPDH Inhibitors As Anti-Infective Drugs
  申请人：Octagon Therapeutics Inc.

  公开号：US20210353660A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present disclosure provides inosine-5′-monophosphate dehydrogenase (IMPDH)-inhibiting nucleoside derivatives having anti-infective activities, and methods of their synthesis and use.
• Ribosides and Ribotide of a Fairy Chemical, Imidazole-4-carboxamide, as Its Metabolites in Rice
  作者：Jae-Hoon Choi、Nobuo Matsuzaki、Jing Wu、Mihaya Kotajima、Hirofumi Hirai、Mitsuru Kondo、Tomohiro Asakawa、Makoto Inai、Hitoshi Ouchi、Toshiyuki Kan、Hirokazu Kawagishi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02833

  日期：2019.10.4

  metabolites (1 and 2) were isolated from ICA-treated rice, and their structures were determined by spectroscopic analysis including the single-crystal X-ray diffraction technique and synthesis. The ribotide of ICA (3), whose existence was predicted, was also synthesized and detected from the treated rice by LC–MS/MS. These results indicated that rice might interconvert ICA, 1, and 3 to regulate the biological

  咪唑-4-羧酰胺（ICA）在植物中的代谢是未知的。从ICA处理的大米中分离出两种代谢物（1和2），并通过光谱分析（包括单晶X射线衍射技术和合成方法）确定了它们的结构。还可以通过LC-MS / MS从处理过的水稻中合成并检测到ICA的核糖核苷酸（3），并对其进行了检测。这些结果表明大米可能会相互转化ICA，1和3，从而调节其生物活性。
• Role of hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransferase in the metabolism of fairy chemicals in rice
  作者：Hirohide Takemura、Jae-Hoon Choi、Keiji Fushimi、Rei Narikawa、Jing Wu、Mitsuru Kondo、David C. Nelson、Tomohiro Suzuki、Hitoshi Ouchi、Makoto Inai、Hirofumi Hirai、Hirokazu Kawagishi

  DOI：10.1039/d3ob00026e

  日期：——

  Fairy chemicals (FCs), 2-azahypoxanthine (AHX), imidazole-4-carboxamide (ICA), and 2-aza-8-oxohypoxanthine (AOH), are molecules with many diverse functions in plants. The defined biosynthetic pathway for FCs is a novel purine metabolism in which they are biosynthesized from 5-aminoimidazole-4-carboxamide. Here, we show that one of the purine salvage enzymes, hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransferase

  Fairy chemicals (FCs)、2-azahypoxanthine (AHX)、imidazole-4-carboxamide (ICA) 和 2-aza-8-oxohypoxanthine (AOH) 是在植物中具有许多不同功能的分子。确定的 FC 生物合成途径是一种新型嘌呤代谢，其中它们由 5-氨基咪唑-4-甲酰胺生物合成。在这里，我们表明其中一种嘌呤补救酶次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶 (HGPRT) 将 AHX 和 AOH 识别为底物。酶促合成了两种新化合物AOH核糖核苷酸及其核糖核苷，它们是AOH的衍生物。通过质谱、一维和二维核磁共振光谱和 X 射线单晶衍射分析确定结构。该报告证明了 HGPRT 的功能以及与水稻中 FC 生物合成相关的新型嘌呤代谢的存在。