6-(5-benzyloxycarbonylpentyl)-2,3,5-trimethyl-1,4-benzoquinone | 58186-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(5-benzyloxycarbonylpentyl)-2,3,5-trimethyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,3,5-trimethyl-6-(5'-benzyloxycarbonylpentyl)-1,4-benzoquinone；Benzyl 6-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)hexanoate
• CAS: 58186-05-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: PADJGMQFDYFABV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-6-氧代己酸乙酯 在 盐酸 、 三氯化铝 、 potassium nitrososulfonate 、 汞 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 sodium hydroxide 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 6-(5-benzyloxycarbonylpentyl)-2,3,5-trimethyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quinones having carboxy- and hydroxy-alkyl side chains, and their effects on rat-liver lysosomal membrane.

  摘要：

  为了研究辅酶Q、α-生育酚和叶绿醌（Ia, b, c, IIa, b, c）的代谢产物结构活性关系，将3-羧基-2-丁烯基（IIIa, b, c）、6-羟基-3-甲基-2-己烯基（IVa, b, c）、4-羟基-3-甲基丁基（Va, b）、4-羟基-3-甲基-2-丁烯基（VIb, c）、ω-羧基烷基（VIIa, b, c）和ω-羟基烷基（VIIIa, b）侧链引入到2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌和2, 3, 5-三甲基-1, 4-苯醌的6-位以及2-甲基-1, 4-萘醌的3-位。研究了这些醌类化合物对大鼠肝脏溶酶体膜稳定性和牛心磷酸二酯酶活性的影响。苯醌衍生物（VIIa, b）的这些活性之间观察到了良好的相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2797

文献信息

• Aralkyl carboxylic acid compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04139545A1

  公开（公告）日：1979-02-13

  Novel compounds of the formulae ##STR1## wherein R represents lower alkyl or lower alkoxy, A represents --CH.sub.2 --, --CO-- or ##STR2## n represents an integer of 1 to 8, X represents hydrogen or hydroxyl which may be protected and Y represents hydroxyl which may be protected, and their esters show an excellent action on the lysosomal membranes of cells, and exhibit excellent pharmacological activities such as physiologic host defense control activity, especially immuno-potentiating activity.

  该公式的新化合物为 ##STR1## 其中 R 代表低碳烷基或低碳氧基，A 代表 --CH.sub.2 --，--CO-- 或 ##STR2## n 代表1到8的整数，X 代表氢或羟基，可以被保护，Y 代表羟基，可以被保护，它们的酯对细胞溶酶体膜具有优异作用，并表现出优异的药理活性，如生理宿主防御控制活性，特别是免疫增强活性。
• OKAMOTO, KAYOKO;WATANABE, MASAZUMI;KAWADA, MITSURU;GOTO, GIICHI;ASHIDA, Y+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 8, 2797-2819
  作者：OKAMOTO, KAYOKO、WATANABE, MASAZUMI、KAWADA, MITSURU、GOTO, GIICHI、ASHIDA, Y+

  DOI：——

  日期：——
• US4139545A
  申请人：——

  公开号：US4139545A

  公开（公告）日：1979-02-13
• US4271083A
  申请人：——

  公开号：US4271083A

  公开（公告）日：1981-06-02
• US4407757A
  申请人：——

  公开号：US4407757A

  公开（公告）日：1983-10-04