N-(1-naphthylmethyl)pyrrolidine | 91462-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthylmethyl)pyrrolidine
• 英文别名: N-(naphthalen-1-yl)methylpyrrolidine；1-(Naphthalen-1-ylmethyl)pyrrolidine
• CAS: 91462-80-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• mdl: MFCD05841494
• 分子量: 211.307
• InChiKey: FHHQIJOQAVJDQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphthylmethyl)pyrrolidine 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 sodium dodecyl-sulfate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  贝蒂碱的铜催化氧化脱氨：萘酚和苯酚的苯甲酰化/甲酰化的有效方法

  摘要：

  通过Betti碱的氧化脱氨作用，铜催化的萘酚和苯酚的苯甲酰化/甲酰化。

  DOI：

  10.1039/c6ra04567g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 1-萘甲基胺 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以91%的产率得到N-(1-naphthylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Fujita, Ken-ichi; Fujii, Takeshi; Komatsubara, Atsuo, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 673 - 682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple Metal-Free Direct Reductive Amination Using Hydrosilatrane to Form Secondary and Tertiary Amines
  作者：Sami E. Varjosaari、Vladislav Skrypai、Paolo Suating、Joseph J. M. Hurley、Ashley M. De Lio、Thomas M. Gilbert、Marc J. Adler

  DOI：10.1002/adsc.201700079

  日期：2017.6.6

  This work describes the use of cheap, safe, and easy-to-handle hydrosilatrane as the reductant in direct reductive amination reactions. This efficient method enables a facile, metal-free access to secondary and tertiary amines from a wide range of aldehydes and ketones, with the synthesis of tertiary amines requiring no additives at all. This reaction demonstrates excellent functional group tolerance

  这项工作描述了在直接还原胺化反应中使用便宜，安全且易于操作的氢化硅环烷作为还原剂。这种高效的方法可以轻松，无金属地从各种醛和酮中获得仲胺和叔胺，而叔胺的合成则完全不需要添加剂。该反应显示出优异的官能团耐受性，化学选择性和可扩展性。
• Copper catalyzed oxidative deamination of Betti bases: an efficient approach for benzoylation/formylation of naphthols and phenols
  作者：Mohit L. Deb、Choitanya Dev Pegu、Paran J. Borpatra、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1039/c6ra04567g

  日期：——

  A copper-catalyzed benzoylation/formylation of naphthols and phenols via oxidative deamination of Betti bases.

  通过Betti碱的氧化脱氨作用，铜催化的萘酚和苯酚的苯甲酰化/甲酰化。
• <i>tert</i> -Butoxy-Radical-Promoted α-Arylation of Alkylamines with Aryl Halides
  作者：Ryota Ueno、Yuko Ikeda、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/ejoc.201700548

  日期：2017.8.2

  In the presence of a tert-butoxy radical precursor, the reaction of alkylamines with aryl halides was found to give alpha-arylated alkylamines through homolytic aromatic substitution of the halogen atoms.

  在叔丁氧基自由基前体的存在下，发现烷基胺与芳基卤化物的反应通过卤素原子的均裂芳族取代得到α-芳基化烷基胺。
• Pyridinone and Pyridazinone Derivatives as Inhibitors of Poly (Adp-Ribose) Polymerase (Parp)
  申请人：Jones Philip

  公开号：US20090176765A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention relates to compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof which are inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) and thus useful for the treatment of cancer, inflammatory diseases, reperfusion injuries, ischaemic conditions, stroke, renal failure, cardiovascular diseases, vascular diseases other than cardiovascular diseases, diabetes mellitus, neurodegenerative diseases, retroviral infections, retinal damage, skin senescence and UV-induced skin damage, and as chemo- or radiosensitizers for cancer treatment.

  本发明涉及式I的化合物及其药用可接受的盐或互变异构体，这些化合物是多聚腺苷二磷酸核糖聚合酶（PARP）的抑制剂，因此可用于治疗癌症、炎症性疾病、再灌注损伤、缺血症状、中风、肾衰竭、心血管疾病、除心血管疾病外的血管疾病、糖尿病、神经退行性疾病、逆转录病毒感染、视网膜损伤、皮肤衰老和紫外线诱导的皮肤损伤，以及作为癌症治疗的化疗或放射敏感剂。
• Direct Leuckart-type reductive amination of aldehydes and ketones: a facile one-pot protocol for the preparation of secondary and tertiary amines
  作者：Danielle O’Connor、Ashley Lauria、Steven P. Bondi、Shahrokh Saba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.006

  日期：2011.1

  A high-yielding and facile one-pot Leuckart-type reaction for rapid access to a number of 2 degrees and 3 degrees amines is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.