1-(2,3,5-三-O-乙酰基-beta-D-阿拉伯呋喃糖基)-4-氨基嘧啶-2(1H)-酮 | 6742-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 1-(2,3,5-三-O-乙酰基-beta-D-阿拉伯呋喃糖基)-4-氨基嘧啶-2(1H)-酮
• 英文名称: Acetic acid, 3,4-diacetoxy-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: Cytosine arabinoside triacetate；[3,4-diacetyloxy-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 6742-07-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₈
• 分子量: 369.331
• InChiKey: YTIZHZPRFYKRIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2870 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 腹腔注射（小鼠）LD50: 4400 毫克/公斤
  • 静脉注射（小鼠）LD50：680 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：库房需通风、低温干燥

灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-三-O-乙酰基-beta-D-阿拉伯呋喃糖基)-4-氨基嘧啶-2(1H)-酮 在 IRA-400(OH) resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到cytidine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for O-Deacetylation Using IRA-400(OH) Resin

  摘要：

  A simple, convenient way of O-deacetylation is described using IRA-400(OH) resin.

  DOI：

  10.1080/00397919308020405
• 作为产物：
  描述：

  4'-C-叠氮基尿苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.42 g (88%)的产率得到2',3',5'-tri-acetoxy-4'-azidouridine
  参考文献：
  名称：

  ANTIVIRAL NUCLEOSIDES

  摘要：

  具有I式的化合物，其中R1、R2和R3如此定义，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还揭示了治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。

  公开号：

  US20110150829A1

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL NUCLEOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES NUCLEOSIDIQUES ANTIVIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004046159A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention relates to nucleoside derivatives for the treatment of Hepatitis C viral infections including compounds of formula I (I), to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods for treatment or prophylaxis of Hepatitis C Virus mediated diseases employing said compounds in monotherapy or in combination therapy. The present invention further provides a process for preparing 1',3',4'-triacyl pyrimidine nucleoside from a N,1',3',4'-tetraacylpyrimidine nucleoside.

  本发明涉及用于治疗包括式I（I）化合物在内的丙型肝炎病毒感染的核苷衍生物，涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行单药治疗或联合治疗的丙型肝炎病毒介导疾病的治疗或预防方法。本发明还提供了一种从N,1',3',4'-四酰基嘧啶核苷衍生物制备1',3',4'-三酰基嘧啶核苷的方法。
• Antiviral nucleoside derivatives
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US20040121980A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention relates to nucleoside derivatives for the treatment of Hepatitis C viral infections including compounds of formula I, pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods for treatment or prophylaxis of Hepatitis C Virus mediated diseases employing said compounds in monotherapy or in combination therapy. The present invention further provides a process for preparing 1′,3′,4′-triacyl pyrimidine nucleoside from a N, 1′,3′,4′-tetraacylpyrimidine nucleoside 1

  本发明涉及用于治疗丙型肝炎病毒感染的核苷酸衍生物，包括式I的化合物，以及包含这些化合物的制药组合物和使用这些化合物进行单一治疗或联合治疗的预防或治疗丙型肝炎病毒介导疾病的方法。本发明还提供了一种从N，1′，3′，4′-四酰基嘧啶核苷酸制备1′，3′，4′-三酰基嘧啶核苷酸的方法。
• Interactions of bis-[μ-chloro-chlorotricarbonylruthenium(II)] and poly-[μ-dichloro-dicarbonylruthenium(II)] with nucleosides
  作者：G. Pneumatikakis、A. Yannopoulos、J. Markopoulos

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)90806-5

  日期：1988.4
• ANTIVIRAL NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1565481A1

  公开（公告）日：2005-08-24
• 4 ' - AZIDO - NUCLEOSIDES AS ANTI - HCV COMPUNDS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2528930A1

  公开（公告）日：2012-12-05