3-去甲基麦司卡林 | 16046-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-去甲基麦司卡林
• 中文别名: 5-(2-氨基乙基)-2,3-二甲氧基苯酚
• 英文名称: 3-demethylmescaline
• 英文别名: 5-(2-aminoethyl)-2,3-dimethoxyphenol；3-Hydroxy-4,5-dimethoxy-phenaethylamin；3-hydroxy-4,5-dimethoxy-phenylathylamine；5-(2-Amino-aethyl)-2,3-dimethoxy-phenol；3-Oxy-4.5-dimethoxy-β-phenaethylamin
• CAS: 16046-07-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• mdl: MFCD08449496
• 分子量: 197.234
• InChiKey: PDKPJPTZKPCMKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-去甲基麦司卡林 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 C₂₃H₂₅NO₈
  参考文献：
  名称：

  五环四氢小檗碱pallimamine和epi-pallimamine的合成

  摘要：

  Pallimamine ( 1 ) 是一种结构独特的含季碳的五环四氢小檗碱。使用 4-methylhomophthalic 酸酐与 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-8-ol 的正式 [4 + 2] 环加成反应，合成了关键的 C13-二取代四氢小檗碱中间体，作为可分离的非对映异构体。分子内 Mitsunobu 反应提供了生成二氢吡喃的 pallimamine ( 1 ) 及其非天然非对映异构体epi -pallimamine ( 33 ) 的安装。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133146
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-benzyloxy-4,5-dimethoxy-phenyl)ethanamine 在 盐酸 作用下， 生成 3-去甲基麦司卡林
  参考文献：
  名称：

  Tomita; Takano, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1331,1333

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diethyl oxomalonate as a three carbon synthon for synthesis of functionalized 1,1′-disubstituted tetrahydroisoquinoline
  作者：Michèle Bois-Choussy、Sébastien Cadet、Michaël De Paolis、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00776-6

  日期：2001.7

  Pictet–Spengler condensation of β-arylethylamine with diethyl oxomalonate provides an entry to highly functionalized 1,1′-disubstituted tetrahydroisoquinoline in high yield. Selective functionalization of two ester groups is demonstrated.

  β-芳基乙胺与奥马酸二乙酯的Pictet-Spengler缩合反应可以高收率地进入高度官能化的1,1'-二取代四氢异喹啉。证明了两个酯基的选择性官能化。
• Spaeth; Roeder, Monatshefte fur Chemie, 1922, vol. 43, p. 107
  作者：Spaeth、Roeder

  DOI：——

  日期：——
• Spaeth, Monatshefte fur Chemie, 1922, vol. 43, p. 478
  作者：Spaeth

  DOI：——

  日期：——
• Ratcliffe; Smith, Chemistry and industry, 1959, p. 925
  作者：Ratcliffe、Smith

  DOI：——

  日期：——