diethyl 2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)propane-1,3-dioate | 412014-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)propane-1,3-dioate
• 英文别名: hydroxy-p-tolyl-malonic acid diethyl ester；Hydroxy-p-tolyl-malonsaeure-diaethylester；Hydroxy-p-tolyl-malonsaeure-diethylester；p-Tolyltartronsaeure-diethylester；Diethyl 2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)propanedioate
• CAS: 412014-15-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: FZAPPNSMJZZQGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C
• 沸点：
  180 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)propane-1,3-dioate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 对甲基苯羟乙酸
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Substituted Mandelic Acids and their Bacteriological Effects. I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01272a008
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 、 酮基丙二酸二乙酯 在 四氯化锡 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到diethyl 2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)propane-1,3-dioate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 4-(α-Hydroxymalonyl)phenylalanine as a New Phosphotyrosyl Mimetic and Its Use in Growth Factor Receptor Bound 2 Src-Homology 2 (Grb2 SH2) Domain-Binding Peptides

  摘要：

  A new phosphotyrosyl mimetic 4-(alpha-hydroxymalonyl)phenylalanine and its incorporation into a Grb2 SH2 domain-binding tripeptide are presented. In whole-cell studies using malonyl ethyl ester prodrug derivatives, it was observed that the 4-(alpha-hydroxymalonyl)phenylalanyl-containing peptide exhibited greater efficacy than the nonhydroxylated 4-(malonyl)phenylalanyl-containing congener in blocking the association of Grb2 with activated erbB-2 tyrosine kinase. These results are consistent with de-esterification and at least partial intracellular decarboxylation.

  DOI：

  10.1021/jm050154v

文献信息

• Franke,H.; Muehlstaedt,M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1967, vol. 35, p. 262 - 270
  作者：Franke,H.、Muehlstaedt,M.

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation of Substituted Mandelic Acids and their Bacteriological Effects. I
  作者：J. L. Riebsomer、James Irvine、Robert Andrews

  DOI：10.1021/ja01272a008

  日期：1938.5
• 681. The structures of some supposed azetid-2 : 4-diones. Part II. Derivatives of tartronic acid
  作者：F. E. King、J. W. Clark-Lewis

  DOI：10.1039/jr9510003077

  日期：——
• Ando, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1935, vol. 56, p. 745,750
  作者：Ando

  DOI：——

  日期：——
• Guyot; Esteva, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1909, vol. 148, p. 565
  作者：Guyot、Esteva

  DOI：——

  日期：——